pmid: "31505888"
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authors: "Salehi B, Gültekin-Özgüven M, Kırkın C, Özçelik B, Morais-Braga MFB, Carneiro JNP, Bezerra CF, Silva TGD, Coutinho HDM, Amina B, Armstrong L, Selamoglu Z, Sevindik M, Yousaf Z, Sharifi-Rad J, Muddathir AM, Devkota HP, Martorell M, Jugran AK, Martins N, Cho WC"
journal: "Biomolecules"
pubdate: "2019 Sep 09"
doi: "10.3390/biom9090465"
source: "PMC Full Text"

Autores

Salehi B, Gültekin-Özgüven M, Kırkın C, Özçelik B, Morais-Braga MFB, Carneiro JNP, Bezerra CF, Silva TGD, Coutinho HDM, Amina B, Armstrong L, Selamoglu Z, Sevindik M, Yousaf Z, Sharifi-Rad J, Muddathir AM, Devkota HP, Martorell M, Jugran AK, Martins N, Cho WC

Periodico

Biomolecules (2019 Sep 09)

Conteudo

As plantas Anacardium são nativas das regiões tropicais americanas, e Anacardium occidentale L. (cajueiro) é a espécie mais reconhecida do gênero. Essas espécies contêm ricos metabólitos secundários em seu pó de folhas e brotos, frutos e outras partes que demonstraram diversas aplicações. Esta revisão descreve o habitat e o cultivo de espécies de Anacardium, a composição fitoquímica e nutricional, e suas aplicações industriais alimentícias. Além disso, também discutimos os metabólitos secundários presentes em plantas Anacardium que exibem grandes efeitos antioxidantes e antimicrobianos. Isso torna o uso de espécies de Anacardium na indústria alimentícia uma abordagem interessante para o desenvolvimento de alimentos verdes.

1. Introdução
   A família Anacardiaceae tem cerca de 77 gêneros e 700 espécies, principalmente distribuídas em áreas tropicais, subtropicais e temperadas. Entre elas, o gênero Anacardium possui 20 espécies, amplamente distribuídas em áreas tropicais. Anacardium occidentale, também conhecido como caju, é a espécie mais amplamente cultivada e utilizada. No qual, Anacardium microcarpum, comumente conhecido como Cajui, e A. occidentale são amplamente utilizados para fins medicinais e nutracêuticos. Portanto, um resumo dos resultados de pesquisa atuais sobre este gênero é crucial para promover seu uso adequado e identificar as lacunas científicas atuais para orientar pesquisas futuras.

2. Habitat e Cultivo de Espécies de Anacardium
   Anacardium cresce em solos pedregosos, arenosos, argilosos e pesados a uma altitude de cerca de 600 m. Prefere solo bem drenado e não pode crescer em solos nutricionalmente pobres. Essas espécies apresentam crescimento fraco em solos argilosos pesados, alagados ou salinos. O gênero Anacardium cresce em pH variando de 4,5 a 6,5. As árvores são de crescimento rápido com vida útil de 30 a 40 anos; no terceiro ou quarto ano começam a frutificar. O sistema radicular de uma árvore madura consiste em uma raiz principal e uma rede bem desenvolvida e extensa de raízes laterais e de ancoragem, após o crescimento a partir da semente. A produção geralmente leva três anos após o plantio, e oito anos antes que o rendimento econômico possa começar. No entanto, algumas variedades, como o cajueiro anão, começam a produção em apenas um ano e atingem a colheita econômica em três anos. A polinização das flores é feita por moscas, abelhas, formigas e vento. A planta é autofértil, prefere solo úmido, tolera seca, ventos fortes, mas não exposição marítima.

As plantas não são tolerantes à geada e preferem uma estação seca pronunciada de 3 a 4 meses. As plantas produzem suas melhores colheitas quando cultivadas em condições climáticas favoráveis. Em áreas tropicais semiáridas da África, Índia, Sri Lanka e sudeste da Ásia, as castanhas de caju são cultivadas comercialmente. Em 2010, a produção mundial total de castanhas de caju foi de 3,6 milhões de toneladas, colhidas em 4,4 milhões de hectares. O principal produtor de castanhas de caju comercializadas é
O caju selvagem (Anacardium excelsum), geralmente considerado nativo da parte norte da América do Sul, é na verdade cultivado na região costeira da Índia, principalmente nos estados de Maharashtra, Goa, Karnataka, Kerala, Tamil Nadu, Andhra Pradesh, Orissa, Madhya Pradesh, Bengala Ocidental, estados do nordeste, Ilhas Andamão e Nicobar. A. occidentale é uma árvore tropical e subtropical resistente à seca. É uma árvore perene que cresce de 10 a 15 m de altura, com um tronco curto e de formato irregular. Está sendo plantada em 1200 hectares de terra em Pahang. Uma pesquisa concluiu que 120.000 hectares de terra na Península da Malásia são adequados para seu plantio. Esta árvore é irregularmente um arbusto com canais de resina. O pedúnculo do caju muito jovem é verde ou roxo, e depois se torna verde. Quando maduro, o pedúnculo torna-se vermelho ou amarelo, ou uma mistura de ambos. O cajueiro possui um sistema radicular lateral vigoroso e uma raiz pivotante que penetra profundamente no solo. A. othonianum é uma árvore nativa da região do cerrado brasileiro. Seu fruto é semelhante (mas menor que) ao cajueiro comum (A. occidentale) do Nordeste brasileiro. Na natureza, a árvore adulta varia de 2 a 6 m (3 m em média) e produz de 200 a 600 frutos por estação.
3. Composição Nutricional
Estudando os atributos proximais, minerais e funcionais das farinhas de amêndoa de caju desengordurada e não desengordurada, constatou-se que no caju desengordurado, o teor proximal de proteína, fibra bruta e carboidrato da farinha da amêndoa (34,0, 6,2 e 32,2%, respectivamente) é significativamente maior do que o da farinha de amêndoa de caju não desengordurada. Os perfis proximal, mineral e energético também foram estudados na película seca da castanha de caju. Os teores de proteína bruta (190 g/kg), fibra (103 g/kg), gordura (20,1 g/kg) e cinzas (20,2 g/kg) da matéria seca foram detectados juntamente com a energia metabolizável de 7,12 MJ/kg de matéria seca. Os teores de umidade, extratos etéreos (gordura bruta) e cinzas totais (4,4, 1,6 e 1,8%, respectivamente) foram reduzidos na farinha desengordurada. Da mesma forma, variações notáveis foram registradas em todos os elementos minerais estudados entre as farinhas desengordurada e não desengordurada, exceto o manganês, que apresentou teores significativamente maiores nas amostras não desengorduradas em comparação com as desengorduradas. No entanto, não foram detectadas variações significativas na densidade aparente, capacidade/estabilidade de espuma, capacidade de emulsão e solubilidade do nitrogênio (pH 8) entre as amostras de farinhas desengordurada e não desengordurada. Outros parâmetros, como capacidade de absorção de água/gordura, estabilidade da emulsão e solubilidade do nitrogênio dessas duas amostras em pH 8,0 também apresentaram variações significativas.
Onze amostras de amêndoa de caju crua (A. occidentale) coletadas da Índia, Brasil, Costa do Marfim, Quênia, Moçambique e Vietnã foram investigadas quanto ao teor de fibra dietética total, açúcar, proteína, perfil lipídico, sódio e energia. A gordura total compreende o principal componente correspondendo a 48.3% do peso total, dos quais 79.7% eram ácidos graxos insaturados, 20.1% ácidos graxos saturados e 0.2% ácidos graxos trans. As proteínas (21.3 g/100 g) foram o segundo maior constituinte, seguidas pelos carboidratos (20.5 g/100 g). O valor médio do teor de sódio foi de 144 mg/kg. O teor médio de energia foi de 2525 kJ/100 g.
As alterações nas propriedades físico-químicas do suco das variedades de cajá amarelo e vermelho de Yamoussoukro (Costa do Marfim) foram avaliadas por Adou, et al.. O teor de proteína variou de 0.51 a 0.53 g/100 g e os principais aminoácidos em ordem de tamanho foram leucina, cisteína e asparagina. As concentrações de glicose, frutose e sacarose (g/L) entre as variedades variaram de 47.2 a 65.8, 100.7 a 110.3 e 2.5 a 5.3, respectivamente. Entre os ácidos orgânicos, o ácido cítrico foi encontrado em maior quantidade (290.7 e 1092.1 μg/mL), seguido pelo ácido tartárico (497.5 a 693.3 μg/mL), ácido acético (48.2 a 266.5 μg/mL), ácido oxálico (197.8 a 204.3 μg/mL) e ácido fumárico. O pH do suco variou de 4.37 a 4.5 enquanto a acidez titulável foi de 0.5 a 0.85%. Da mesma forma, os teores de sólidos solúveis totais (10.2 a 10.9%), matéria seca (7.8 a 10%) e cinzas (1.3 a 1.9%) também variaram entre as amostras. O teor de vitamina C variou entre 370.9 e 480.3 mg/100 g enquanto os açúcares totais foram encontrados entre 162.7 a 168.1 g/L nas duas variedades estudadas.
3.1. Aminoácidos
Cromatografia de troca iônica foi utilizada para avaliar a composição de aminoácidos de A. occidentale (Tabela 1), a fim de melhorar a qualidade da proteína de cereais por meio de complementação alimentar. A. occidentale apresentou um total de aminoácidos de 659.17 mg/g de proteína, e o ácido glutâmico esteve presente nas maiores concentrações. A porcentagem total de aminoácidos essenciais foi de 51.0% na espécie, e o total de aminoácidos ácidos foi de 30.4%. Os pontos isoelétricos calculados para A. occidentale foram de 3.9, mostrando que todos podem ser precipitados em pH ácido. A treonina foi detectada como o aminoácido limitante em A. occidentale. Da mesma forma, a porcentagem de concentração de cistina no total de aminoácidos sulfurados foi de 50.5%. No estudo de Rico, Bullo e Salas-Salvado, baseado em A. occidentale, o aminoácido com maior presença foi o ácido glutâmico com 4.60 g/100 g, enquanto o de menor presença foi o triptofano com 0.32 g/100 g. De acordo com o estudo realizado por Fagbemi, o principal aminoácido dominante foi o ácido glutâmico (183.5–214.0 mg/g de proteína bruta) enquanto o triptofano (3.9–9.2 mg/g de proteína bruta) e a leucina (34.8–38.2 mg/g de proteína bruta) foram os aminoácidos limitantes.
3.2. Vitaminas e Minerais
Observando a composição nutricional, poucas vitaminas (B, C e E; Tabela 2) e minerais (Na, K, Ca, Mg, P, Fe, Cu e Se; Tabela 3) foram identificados em plantas do gênero Anacardium. As concentrações de quatro vitaminas hidrofílicas no fruto da espécie de fruto vermelho de A. occidentale foram encontradas como: ácido ascórbico 34.2 mg/100 g, tiamina 15.5 mg/100 g, riboflavina 2.90 mg/100 g e niacina 0.23 mg/100 g. No estudo de Rico, Bullo e Salas-Salvado, baseado em A. occidentale, a vitamina E foi a vitamina mais abundante, com uma contribuição média de 5.80 mg/100 g. Em um estudo de Tamuno e Onyedikachi, o suco de pedúnculo de caju pasteurizado a 80 °C por 15 min foi embalado em diversos materiais de embalagem, como garrafas verdes, marrons, brancas e sachê de polietileno, em lotes de 200 mL e mantido em temperatura ambiente (30 °C) e refrigeração (4 °C) por quatro meses para estudar o efeito dos materiais de embalagem no teor de vitamina C e no pH do suco de pedúnculo de caju. O suco armazenado a 30 °C apresentou diferenças significativas no teor de vitamina C (48–159 mg/100 mL) e no pH (5.0–6.2) em relação ao suco armazenado a 4 °C. A perda máxima de vitamina C foi registrada para amostras em sachê de polietileno (83–48) do primeiro ao quarto mês, respectivamente. No entanto, nenhum impacto significativo da cor da garrafa na perda de vitamina C foi registrado, pois os valores variaram entre 169–128 mg/100 g (branca), 187–130 mg/100 g (verde) e 188–132 mg/100 g (marrom) do primeiro ao quarto mês de refrigeração.
3.3. Lipídios e Perfil de Ácidos Graxos
Variedades de caju de alto rendimento foram avaliadas quanto aos lipídios na amêndoa de caju (Tabela 4). Verificou-se que o lipídio neutro da amêndoa contribuiu com 96% do total de lipídios, enquanto os 4% restantes foram contribuídos por glicolipídios e fosfolipídios. Ácidos graxos insaturados como ácido oleico e linoleico foram encontrados em maior maioria nos triglicerídeos, enquanto ácidos graxos saturados como láurico e mirístico foram os glicolipídios dominantes. Diferença varietal foi observada com relação à composição dos lipídios neutros e glicolipídios. No entanto, nenhuma variação foi detectada na composição dos fosfolipídios entre as variedades de alto rendimento. Amostras de castanha de A. occidentale foram processadas por secagem, fervura, fermentação, germinação e torrefação. Os óleos extraídos das castanhas foram estudados quanto à composição de ácidos graxos. O estudo revelou que a composição centesimal das castanhas foi significativamente influenciada pelas técnicas de processamento. Ácido oleico (57.9–66.8%) e ácido linoleico (10.4–17.7%) foram encontrados como os principais ácidos graxos insaturados. Ácido palmítico (8.9–11.7%) e ácido esteárico (6.9–8.4%) foram identificados como os ácidos graxos saturados. No estudo de Rico, Bullo e Salas-Salvado, baseado em A. occidentale, 14 ácidos graxos foram detectados, e o ácido oleico foi dominante, contribuindo com 60.7% do total de gordura, seguido pelos ácidos linoleico (17.77%), palmítico (10.2%) e esteárico (8.93%).
3.4. Polissacarídeos
A. occidentale, de plantas brasileiras, apresentaram maiores concentrações de galactose e menores concentrações de arabinose e ramnose quando comparadas às gomas de caju da Índia e Papua. No entanto, a distribuição de outros compostos, como glicose, manose e ácido glucurônico, foi semelhante (Tabela 5). A cromatografia de permeação em gel detectou a presença de 6% de complexo polissacarídeo-proteína, 42% de polissacarídeo de Mpk 1,6 × 10⁴ na goma de caju.

3.5. Antinutrientes e Metais Pesados

O extrato metanólico (80%) da casca interna do caule de A. occidentale foi avaliado quantitativamente quanto a antinutrientes e alguns metais pesados. Vários compostos como taninos (5,75%), oxalatos (2,50%), saponinas (2%), fitato (0,25%) e cianeto (0,03%) também foram registrados. Ferro a partir do extrato seco bruto (8,92 mg/100 g) foi registrado, enquanto chumbo e cádmio estavam ausentes no extrato.

4. Composição Fitoquímica de Plantas do Gênero Anacardium: Uma Breve Visão Geral

Estudos têm sido realizados para investigar a composição química de espécies de Anacardium, e mais de 170 fitoquímicos foram registrados (Tabela 6, Tabela 7, Tabela 8 e Tabela 9). As cascas das castanhas de caju constituem o principal resíduo agroindustrial produzido nas fábricas de processamento de castanha de caju e contêm cerca de 30–35% em peso de óleo ou líquido da casca da castanha de caju. Uma mistura de quatro compostos potenciais, ácido anacárdico, cardanol, cardol e 2-metil cardol, foi encontrada neste líquido (Figura 1). Os componentes do líquido da casca da castanha de caju são convertidos em produtos químicos industrialmente importantes através de várias reações e têm se mostrado recursos renováveis promissores para a síntese de diversos produtos químicos industriais. Além disso, o líquido da casca da castanha de caju é um subproduto agroindustrial barato e renovável, consistindo em alguns monômeros versáteis. O líquido da casca da castanha de caju extraído por solvente contém mais de 80% de ácido anacárdico com mais de 90% de grau de insaturação em sua cadeia lateral C15. Por exemplo, a partir do monômero de ácido anacárdico foram sintetizados os monômeros anacardanil acrilato e anacardanil metacrilato.

A. occidentale, em pó de folhas e brotos, compreende as plantas de Anacardium mais frequentemente avaliadas quanto à sua composição química por cromatografia gasosa (CG), espectrometria de absorção atômica (AAS) e cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Tanto o pó de folhas quanto o de brotos da espécie apresentaram teor adequado de matéria seca, proteína bruta, β-sitosterol e estigmasterol. Amostras em pó também apresentaram ácido graxo saturado e octadecenóico monoinsaturado, e gadoleico em maiores quantidades. Uma quantidade significativa de oligoelementos também foi detectada. Além disso, variações significativas foram encontradas dependendo dos métodos de extração. Por exemplo, o extrato etéreo da espécie não apresentou a presença de alcaloides, enquanto cumarinas e quinonas foram registradas tanto nos extratos etanólicos quanto nos aquosos. Da mesma forma, os extratos etanólicos também apresentaram quantidades proeminentes de antocianidinas, triterpenos ou esteroides e taninos. Flavonoides e saponinas foram detectados em extratos aquosos e etanólicos.
Por outro lado, os métodos atualmente disponíveis também afetam de maneiras diferentes a composição química final. Métodos convencionais de descascamento, como torrefação em banho de óleo, secagem, torrefação direta a vapor e torrefação em panela aberta, juntamente com um novo método de quebra manual "Flores", foram utilizados para determinar os níveis de compostos bioativos presentes nas amêndoas de castanha de caju. Entre eles, β-caroteno (9,57 μg/100 g de matéria seca), luteína (30,29 μg/100 g de matéria seca), zeaxantina (0,56 μg/100 g de matéria seca), α-tocoferol (0,29 mg/100 g de matéria seca), γ-tocoferol (1,10 mg/100 g de matéria seca), tiamina (1,08 mg/100 g de matéria seca), ácido esteárico (4,96 g/100 g de matéria seca), ácido oleico (21,87 g/100 g de matéria seca) e ácido linoleico (5,55 g/100 g de matéria seca) foram registrados em quantidades consideráveis nas amêndoas cruas de castanha de caju. No entanto, uma redução significativa nos níveis de carotenoides, tiamina e ácidos graxos insaturados foi relatada em castanhas de caju utilizando todos os métodos convencionais de descascamento mencionados, enquanto teores semelhantes desses compostos foram observados usando o método de quebra manual Flores. Dezesseis variedades de alto rendimento de A. occidentale já foram caracterizadas quanto à sua composição química utilizando amostras de pedúnculo e amêndoa de caju. Nenhuma variação significativa foi detectada nos teores de amido, aminoácidos, proteína e sódio nas amêndoas de caju entre as variedades de alto rendimento. Além disso, o teor de açúcar redutor foi insignificante na amêndoa em comparação com o açúcar total. No entanto, os níveis de vitamina C, aminoácidos, fenóis e taninos no pedúnculo de caju das variedades de alto rendimento demonstraram variações significativas. Uma pequena quantidade de açúcares não redutores também foi registrada nos pedúnculos de caju. Por exemplo, enquanto as variedades M 6/1, Bla 256-1, M 10/4 e M 44/3 possuem baixos teores de taninos, parecendo ser melhores para extração de suco do pedúnculo, a composição qualitativa de açúcares, ácidos orgânicos e fenóis não apresentou variações entre as variedades.
4.1. Compostos Fenólicos
O líquido da casca da castanha derivado de A. occidentale comercial compreende ácido anacárdico, cardol e cardanol como os principais constituintes fenólicos. Cada um desses constituintes fenólicos é heterogêneo e possui cadeias saturadas, monoeno, dieno e trieno na cadeia lateral de quinze carbonos (Tabela 6).
Vários métodos de isolamento foram descritos para o isolamento do ácido anacárdico, cardol e cardanol para aplicações industriais. O anacardato de cálcio é utilizado para isolar seletivamente o ácido anacárdico. Resumidamente, o líquido da casca da castanha de caju isento de ácido é tratado com amônia líquida, seguido de extração com hexano/acetato de etila (98:2) para isolar o componente monofenólico, o cardanol. Em seguida, a solução de amônia é extraída com acetato de etila/hexano (80:20) para obter o cardol. Da mesma forma, compostos fenólicos das castanhas de caju e do tegumento foram investigados para determinar o impacto da torrefação. O tegumento da castanha de caju apresenta maior rendimento de extrato, teor de fenólicos totais e teores de proantocianidinas nas frações solúvel e ligada, quando comparado com as castanhas inteiras e as amêndoas. Entre os ácidos fenólicos detectados em ambas as amostras estão os ácidos siríngico, gálico e p-cumárico. Similarmente, compostos flavonoides, como (+)-catequina, (-)-epicatequina e epigalocatequina, também foram registrados. No entanto, suas concentrações aumentam com o aumento da temperatura. Assim, esses achados sugerem que a torrefação em altas temperaturas e por curtos períodos de tempo aumenta efetivamente os constituintes químicos das castanhas de caju e do tegumento. No entanto, a composição fenólica das castanhas de caju e do tegumento também foi investigada após a torrefação, submetendo as amostras a tratamentos de baixas e altas temperaturas. Os resultados mostraram que a torrefação aumenta o teor de fenólicos totais tanto nos extratos solúveis quanto nos ligados das castanhas inteiras, amêndoas e tegumento, e diminui as proantocianidinas, além do extrato solúvel das amêndoas de caju.
O suco de caju foi encontrado para possuir ácidos gálico, protocatecuico e cinâmico (livres e conjugados). O ácido cinâmico foi obtido na forma hidrolisada após corte seguido de armazenamento a 40 °C. No entanto, a concentração de 5-hidroximetilfurfural no suco de caju aumentou após lesão e armazenamento em temperaturas mais altas, indicando escurecimento não enzimático. A fase de acetato de etila de A. occidentale também foi investigada quanto à sua composição fenólica por CLAE, demonstrando a presença de catequina, epicatequina, epigalocatequina e ácido gálico. Pedúnculos imaturos e maduros de A. occidentale obtidos de clones de coloração laranja (CCP 76) e vermelha (BRS 189) também foram utilizados para preparação de suco ou fração fibrosa, seguida de análises por cromatografia líquida de ultraeficiência acoplada à espectrometria de massas (CLUE-EM). Simultaneamente, a fração solúvel da espécie foi submetida à avaliação enzimática. Foi demonstrado que amostras de suco maduro de ambos os clones de caju possuem glucosídeo cinamoíla, enquanto amostras de suco imaturo contêm diglucosídeo monogaloíla e digaloíla. Embora a atividade das UDP-glicosiltransferases tenha variado entre os clones, e o glucosídeo cinamoíla tenha sido derivado como seu produto, foi sugerido como um possível marcador químico das amostras de suco maduro de ambos os clones. A maior atividade específica da enzima flavonol sintase foi registrada em ambos os clones de caju e seu produto, e uma atividade positiva foi detectada tanto nos estágios imaturo quanto maduro. Extratos metanólico, hexânico e de acetato de etila de brotos de A. occidentale foram investigados quanto ao teor de fenólicos totais usando o ensaio de Folin–Ciocalteau. O extrato metanólico apresentou teor de fenólicos totais sete vezes maior do que os extratos hexânico e de acetato de etila. O extrato hidroetanólico de folhas de A. occidentale também foi estudado quanto à sua composição química. Compostos fenólicos foram identificados como os principais componentes do extrato. A cromatografia líquida combinada com espectrometria de massas revelou a presença de quercetina glicosilada, derivado de amentoflavona e um tetrâmero de proantocianidina, com uma quantidade total de fenólicos no extrato de 35,5% e teor de flavonoides de 2,58%.
Ácidos anacárdicos, cardanóis e cardóis também foram avaliados no pedúnculo do caju, na castanha (crua e torrada) e no líquido da casca da castanha de caju. Os principais alquil fenóis e ácidos anacárdicos foram encontrados em maiores quantidades (353,6 g/kg) no líquido da casca da castanha de caju, e em menores (0,65 g/kg) nas amostras de castanha de caju torrada. Para destacar que, embora o pedúnculo do caju e a fibra compreendam exclusivamente ácidos anacárdicos, o líquido da casca da castanha de caju também possui abundância de cardanóis e cardóis. Além disso, castanhas de caju cruas e torradas também contêm hidroxialquil fenóis em baixas concentrações. As classes de alquil fenóis são separadas a partir do fracionamento básico do líquido da casca da castanha de caju. Ácidos anacárdicos individuais, cardanóis e cardóis dominantes também foram purificados de frações do líquido da casca da castanha de caju usando HPLC semipreparativo e detectados por análises de nano-ESI-MS-MS, GC/MS e RMN. O isolamento do cardanol do cardol tóxico do líquido da casca da castanha de caju foi realizado. Uma mistura de metanol e hidróxido de amônio (8:5) foi usada para dissolver o líquido técnico da casca da castanha de caju, seguida de extração com hexano para obter cardanol, e a camada amoniacal metanólica obtida foi isolada com uma mistura de acetato de etila e hexano para obter cardol. Similarmente, extratos e frações de A. excelsum foram investigados usando CG com detector seletivo de massas, sendo revelada a presença de alguns compostos fenólicos, como 2-(1,1-dimetiletil)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol.
Lipídios fenólicos, nomeadamente ácido 2-(8″Z-eicosenoil)-6-(8′Z-pentadecenil) salicílico, 2-(9″Z-hexadecenoil)-6-(8′Z,11′Z-pentadecadienil) salicilato de metila, ácido 2-(10″Z,13″Z-nonadecadienoil)-6-(8′Z,11′Z-pentadecadienil) salicílico, ácido 2-(16″Z-pentacosenoil)-6-(8′Z-pentadecenil) salicílico e 2-(9″Z-octadecenoil)-6-(8′Z,11′Z-pentadecadienil) salicilato de metila, juntamente com três constituintes conhecidos, cardóis, ácido anacárdico e cardanóis, que também foram extraídos de castanhas de caju, e métodos espectroscópicos de EM e RMN foram utilizados para determinar as estruturas desses compostos.
4.1.1. Flavonoides
Vários flavonoides foram isolados de espécies de Anacardium. Por exemplo, occidentoside, um novo biflavonoide-C-glicosídeo, também denominado (-)-salipurposide, e β-sitosterol já foram separados das cascas de castanha de A. occidentale. Algumas evidências espectrais e químicas foram utilizadas para estabelecer a estrutura de occidentoside como a forma de tetra-hidroninokiflavona-C-glucósido (III). Este é o primeiro biflavonoide, consistindo de uma unidade de flavanona e uma de chalcona, e também o primeiro C-glicosídeo na série de biflavonoides. A presença de (-)-salipurposide também foi relatada em cascas de castanha de caju.
Em geral, tanto a identificação quanto a quantificação de flavonoides no caju têm sido realizadas utilizando cromatografia líquida, com detecção por arranjo de diodos e espectrometria de massas por ionização por eletrospray (LC-DAD-ESI/MS). O extrato metanol:água da espécie apresentou uma antocianina e 13 flavonóis glicosilados. Uma avaliação comparativa com padrões ou flavonoides positivamente detectados em cranberry revelou a presença de 3-O-galactosídeo, 3-O-glucosídeo, 3-O-ramnosídeo, 3-O-xilopiranosídeo, 3-O-arabinopiranosídeo e 3-O-arabinofuranosídeo de quercetina e miricetina, bem como kaempferol 3-O-glucosídeo. A antocianina identificada foi 3-O-hexosídeo de metil-cianidina. No entanto, no extrato hidrolisado, quantidades vestigiais de delfinidina e ramnetina também foram registradas, sugerindo a presença de seus glicosídeos, mas não identificados no extrato original. Os extratos etanólicos das folhas de caju também foram fracionados e separados utilizando HPLC. O biflavonoide agasthisflavona também foi extraído de uma dessas quatro frações obtidas da castanha de caju. Amostras de folhas e caules de A. occidentale também foram rastreadas para outros fitoquímicos.
4.1.2. Taninos
A extração de taninos de A. occidentale foi realizada sob o efeito do tamanho de partícula, temperatura, teor de metanol e tempo utilizando um método de autoclavagem sob pressão. Tanto as estimativas qualitativas quanto quantitativas de taninos foram realizadas utilizando ensaios espectrofotométricos, e o impacto de cada condição de extração foi determinado em termos de taninos totais. A temperatura tem sido considerada o principal fator que afeta a extração de taninos. Análises preliminares revelaram que tamanhos de partícula pequenos têm potencial para alcançar alta eficiência de extração, embora a moagem fina não tenha sido considerada adequada devido à queda de pressão, energia de moagem e custos de purificação do produto. De fato, a extração de taninos é aprimorada por uma faixa de tamanho de partícula de 5–15 mm. Uma redução/degradacão menos perceptível desses compostos foi detectada em baixas temperaturas (40 °C). No entanto, o efeito da temperatura na extração desses compostos é marcadamente maior do que o efeito do tempo e da concentração do substrato.
Taninos foram extraídos da casca e polpa de quatro genótipos de caju maçã coletados no Brasil e em Benim (África Ocidental) usando acetona/água (60:40, v/v), juntamente com a separação de fenóis monoméricos. A degradação de taninos catalisada por ácido foi realizada usando floroglucinol e seus produtos foram estudados por HPLC–DAD/ESI–MS. Altas porcentagens de (-)-epigalocatequina e (-)-epigalocatequina-O-galato, seguidas por quantidades menores de (-)-epicatequina e (-)-epicatequina-3-O-galato foram detectadas tanto nos taninos da casca quanto da polpa. Todos os compostos foram encontrados na configuração 2,3-cis. Metade dos taninos das amostras de casca foram galoilados (∼20%) em comparação com os taninos da polpa. Outros estudos também foram realizados para analisar o peso molecular médio, os principais grupos funcionais e as propriedades térmicas dos taninos isolados de A. occidentale, usando HPLC, FTIR e análise termogravimétrica. Uma análise comparativa dos resultados foi feita usando ácido tânico. As bandas características das ligações CvC, CZC e OH foram exibidas pelos espectros de FT-IR. Da mesma forma, o peso molecular médio, os principais grupos funcionais e as propriedades térmicas dos taninos isolados de A. occidentale foram investigados usando HPLC, FT-IR e análise termogravimétrica. Bandas características das ligações C=C, C-C e OH foram identificadas através da análise dos espectros de FT-IR. O teor de taninos também foi investigado na testa obtida de variedades de caju de alto rendimento e de amostras de processadores comerciais de caju na Índia e comparado com a testa de amêndoa. Variedades e amostras comerciais apresentaram variações significativas na composição da testa do caju. A testa de amêndoa possui um teor de taninos menor do que os cajus, sendo, portanto, proposta como útil para o desenvolvimento de aditivos alimentares ou para ração.
4.2. Ácidos Anacárdicos
O líquido natural da casca da castanha de caju contém ácidos anacárdicos como principais constituintes. É obtido pela extração das cascas de caju com hexano à temperatura ambiente. Os principais constituintes do líquido da casca da castanha de caju são o ácido anacárdico e derivados do ácido salicílico (monoeno–15:1, dieno–15:2, e trieno–15:3).
Também foram realizadas purificação e caracterização da 1-O-trans-cinamoil-beta-d-glucopiranose isolada do suco de caju. Embora estivesse ausente no estágio verde imaturo, sua concentração aumentou no viragem e é ainda maior no estágio maduro maduro (até 6,2 mg/100 g de peso fresco, f.w.). O éster de cinamoil glucosídeo no genótipo do caju acumulou-se na epiderme e foi 4 a 5 vezes maior do que na polpa, atingindo 85 mg/100 g de f.w. para casca do clone brasileiro EMBRAPA 50. Caju inteiro contém de 6 a 20 mg de 1-cinamoil glicose/100 g. Outro estudo foi realizado para isolar o ácido anacárdico do líquido natural da casca da castanha de caju usando dióxido de carbono supercrítico. Os dados de solubilidade do líquido natural da casca da castanha de caju em dióxido de carbono supercrítico sob diversas condições de pressão (100, 200 e 300 bar), temperatura (40 e 50 °C) e taxa de fluxo de CO2 (5, 10 e 15 g/min) também foram obtidos. As melhores condições com dióxido de carbono supercrítico foram 50 °C e 300 bar a uma vazão de 5 g/min de CO2. Sob estas condições supercríticas de CO2 e a partir de uma amostra líquida de casca de castanha de caju (3 g), ácido anacárdico de alta pureza foi isolado do líquido natural bruto de casca de castanha de caju (82% do ácido anacárdico total) em 150 min. Diferentes métodos espectroscópicos (UV-vis, FT-IR e (1)H NMR) e análise por HPLC do ácido anacárdico extraído por dióxido de carbono supercrítico indicaram que o ácido anacárdico isolado por dióxido de carbono supercrítico tinha uma qualidade superior em comparação com aquele obtido através de um método convencional envolvendo várias etapas de conversão química. Os lipídios resorcinólicos do extrato de óleo de noz de A. occidentale também foram detectados em fontes bacterianas e gramíneas e em estruturas lipossomais. Essas estruturas vesiculares exibiram maior aprisionamento do marcador e estabilidade de tamanho.
4.3. Carotenóides, Ésteres Carotenóides e Antocianinas
Maçãs A. occidentale com casca amarela, laranja e vermelha foram estudadas quanto ao seu perfil pigmentar. Foram detectados um total de 15 carotenóides e ésteres de carotenóides (Tabela 6). Entre eles, o β-caroteno e o palmitato de β-criptoxantina foram os compostos mais dominantes nas cascas e polpa de todas as amostras. Descobriu-se que amostras de polpa com casca de laranja (2,2 mg/100 g de peso corporal) possuem teores totais de carotenóides mais elevados do que os cajus com casca amarela e vermelha (0,69-0,73 mg/100 g de peso corporal). As variações de cor entre as amostras amarelas e vermelhas revelaram a presença de um pigmento do tipo não carotenóide nas cascas vermelhas. Entre as quatro antocianinas identificadas, a 7-O-metilcianidina 3-O-β-d-galactopiranosídeo foi a principal antocianina detectada por espectroscopia de RMN. A presença e ausência de antocianinas foram determinadas principalmente pela cor vermelha e amarela da casca, enquanto a maior quantidade de carotenóides foi determinada principalmente pela aparência alaranjada da casca. Portanto, uma rica fonte de pró-vitamina A (cerca de 124 μg de equivalentes de atividade de retinol/100 g de polpa, f.w.) foi exibida por frutas com casca de laranja.
4.4. Óleos Essenciais, Voláteis e Compostos de Aroma
Um grande número de estudos relatou os constituintes de óleos essenciais e voláteis em espécies de Anacardium (Tabela 7 e Tabela 8).
Folhas, frutos e flores das variedades vermelha e amarela de A. occidentale foram estudados para isolar óleos essenciais utilizando hidrodestilação seguida de análise por CG/EM. (E)-β-ocimeno (28,8%), α-copaeno (13,6%) e δ-cadineno (9,1%) foram dominantes no óleo das folhas da variedade vermelha. Por outro lado, os ácidos palmítico (19,6%) e oleico (19,6%) foram os compostos majoritários no óleo dos frutos da variedade vermelha, enquanto no caso do óleo da variedade amarela, ácido palmítico (11,4%), furfural (10,0%), 4-hidroxidodecanoato de lactona (8,2%), (E)-hex-2-enal (7,2%), (Z)-hex-3-enol (6,2%) e hexadecanol (6,2%) foram os dominantes. β-cariofileno (26,0%), salicilato de metila (12,8%) e tiglato de benzila (11,3%) foram detectados como constituintes majoritários no óleo das flores da variedade vermelha. O óleo fresco das folhas de A. occidentale investigado utilizando CG e CG/EM apresentou a presença de 51 componentes representando 99,3%. O limoneno foi detectado como o composto majoritário (85,9%), seguido por outros componentes principais, como β-cariofileno (1,7%), α-pineno (1,5%), α-terpineol (1,1%) e α-ilangeno (1,0%). No óleo das folhas, outros quarenta e seis compostos também foram detectados, que não foram relatados anteriormente no óleo das folhas. Da mesma forma, o óleo essencial isolado de folhas frescas de A. occidentale utilizando o método de destilação a vapor demonstrou um rendimento inferior a 0,1%. Um total de 182 constituintes foram detectados usando análise por CG e CG/EM. β-felandreno + limoneno (17,5%), metil chavicol (11,4%), germacreno B (8%), trans-α-bergamoteno (7,9%), germacreno D (5,9%), β-copaeno (5,9%), linalol (5,9%), α-cadinol (5,9%), β-cariofileno (5%), 9-epi-(E)-cariofileno (5%), β-felandreno (4,9%), α-felandreno (4,8%), ácido hexadecanoico (4,7%), epi-α-cadinol (4,5%), β-bisaboleno (4,4%) e epi-α-muurolol (4,1%) foram identificados como os componentes principais no óleo essencial da espécie. Além disso, o impacto do aquecimento na isomerização trans de óleos comestíveis obtidos a partir do líquido da casca da castanha de caju também foi avaliado. Os óleos comestíveis foram tratados com diferentes temperaturas de aquecimento e diferentes intervalos de tempo. Os resultados mostraram uma supressão da formação de ácidos graxos trans e estimulação da síntese de isômeros de ácido linoleico conjugado (CLA) ao adicionar a concentração apropriada de líquido da casca da castanha de caju aos óleos comestíveis durante o aquecimento. A formação de isômeros dos ácidos trans-oleico, trans-linoleico e trans-linolênico foi inibida pela concentração de 0,2% de líquido técnico da casca da castanha de caju, enquanto a formação dos isômeros 9 t,11 t-CLA e 10 t, 12 t-CLA foi aumentada na mesma dose. Nenhuma diminuição significativa foi registrada no índice de acidez na presença de 0,2% de líquido técnico da casca da castanha de caju em óleo de milho, mas uma redução significativa foi observada no índice de peróxido. A isomerização trans do líquido natural da casca da castanha de caju apresentou melhor função em comparação com a vitamina E e o terc-butil-hidroquinona, sugerindo que pode ser um aditivo eficaz em óleos comestíveis.
A concentração térmica do suco de caju resultou em uma perda considerável de compostos voláteis, o que prejudicou a qualidade do produto. Os voláteis do aroma evaporados durante a concentração térmica do suco de caju foram recuperados utilizando uma fase aquosa. Os voláteis da fase aquosa foram isolados utilizando diclorometano, concentrados sob fluxo de nitrogênio e analisados por CG/EM. A técnica de Osme GC-olfatometria foi utilizada para analisar cada volátil do aroma de caju por cinco juízes treinados. Um total de 71 voláteis foi detectado, dos quais 47 apresentaram atividade odorífera. Álcoois, particularmente heptanol, trans-3-hexen-1-ol e 3-metil-1-butanol, foram recuperados preferencialmente da fase aquosa de caju e conferiram aroma de grama verde e frutado à fase aquosa. Ésteres, nomeadamente etil 2-hidroxi-hexanoato, etil trans-2-butenoato e etil 2-metil butanoato, representaram 21% da área total do cromatograma e foram considerados responsáveis pelo aroma frutado/característico de caju da fase aquosa. Em contraste, os voláteis ácidos 3-metilbutanoico e 2-metilbutanoico exibiram o maior efeito odorífero nos efluentes da CG da fase aquosa.
Néctares de caju brasileiro pasteurizados e reconstituídos (a partir de concentrado) (um produto secundário da produção de castanhas de caju) foram investigados quanto aos seus voláteis de aroma por GC/MS e GC-O/GC-FID. Vários compostos, como metional, (Z)-1,5-octadien-3-ona, (Z)-2-nonenal, (E,Z)-2,4-decadienal, (E,E)-2,4-decadienal, β-damascenona e δ-decalactona foram identificados em produtos de caju pela primeira vez. Os voláteis de aroma mais fortes foram ácido butírico, 3-metilbutirato de etila, ácido 2-metilbutírico, ácido acético, benzaldeído, homofuraneol, (E)-2-nonenal, gama-dodecalactona e um composto desconhecido. Um total de 36 voláteis de aroma foram identificados na amostra reconstituída, enquanto 41 compostos foram detectados na amostra pasteurizada. No entanto, ambas as amostras possuíam 34 componentes de aroma comuns. Além disso, 3-metilbutirato de etila e ácido 2-metilbutírico mostraram efeitos característicos no caju (quente, frutado, tropical e suado). Além disso, castanhas de caju indianas, vietnamitas e brasileiras foram avaliadas quanto aos constituintes voláteis em ambas as amostras cruas e torradas usando espectrometria de massa com tubo de fluxo de íons selecionados. Com base na determinação da cor, os tempos ideais para torra também foram avaliados. A cor e os voláteis de castanhas de caju cruas torradas em óleo por 3 a 9 min a 143 °C foram determinados. Uma correlação significativa foi estabelecida entre o valor L* e o tempo de torra. Da mesma forma, a escuridão aumentou com o aumento do tempo de torra. Castanhas de caju vietnamitas, indianas e brasileiras apresentaram 6, 8 e 9 min como o tempo ideal de torra, respectivamente. Castanhas de caju cruas possuem uma quantidade menor de voláteis em comparação com castanhas de caju torradas. A maioria das concentrações voláteis aumentou notavelmente na torra das castanhas de caju brasileiras, indianas e vietnamitas. No entanto, alguns voláteis diminuíram significativamente durante a torra. Castanhas de caju brasileiras apresentaram uma diminuição significativa em etanol e 1-hepteno durante a torra, enquanto o tolueno diminuiu nas castanhas de caju vietnamitas. Castanhas de caju brasileiras possuem concentrações significativamente maiores para a maioria dos voláteis em comparação com castanhas de caju indianas e vietnamitas. Nenhuma variação significativa foi registrada na concentração volátil mais alta em castanhas de caju indianas e vietnamitas. Uma concentração maior de aldeídos de Strecker, incluindo metilbutanal, 2-metilpropanal e acetaldeído, foi registrada em castanhas de caju torradas. Houve também degradação de açúcares na forma de compostos do tipo furano, enquanto lipídios foram oxidados para formar alcanals, como hexanal. A taxa de formação de cor e o desenvolvimento de voláteis variaram para as castanhas de caju estudadas das três localizações geográficas.
A composição química dos óleos voláteis de cinco espécies de Anacardiaceae foi investigada usando CG e CG/EM. (E)-Cariofileno (31,0%) e α-pineno (22,0%) foram os principais componentes no óleo das folhas de A. humile, enquanto o óleo de A. occidentale contém (E)-cariofileno (15,4%) e germacreno D (11,5%). Da mesma forma, no caso do óleo das folhas de A. fraxinifolium, (E)-β-ocimeno (44,1%) e α-terpinoleno (15,2%) são os constituintes dominantes, enquanto o óleo de Myracrodruon urundeuva apresenta abundância de δ-3-careno (78,8%). No entanto, o óleo das folhas de Schinus terebinthifolius, coletadas durante março e julho, exibiu uma composição química variável.
A avaliação comparativa do desempenho das técnicas de extração volátil para o aroma/sabor do suco de caju fresco foi realizada utilizando análise de headspace dinâmico. Entre os 181 compostos detectados, 44 ésteres, 20 terpenos, 19 álcoois, 17 hidrocarbonetos, 15 cetonas, 14 aldeídos foram detectados. Ésteres (n = 24) e terpenos (n = 10) foram identificados como os principais compostos de aroma, demonstrado pela avaliação sensorial dos efluentes de CG. As quatro técnicas foram capazes de isolar ésteres; no entanto, a metodologia de headspace dinâmico formou um isolado com maior concentração, o que permitiu tanto a detecção (CG/EM) quanto a avaliação sensorial dos efluentes cromatográficos. Diclorometano mostrou-se o solvente mais eficaz para a extração de terpenos sem concentração adicional. Essas duas técnicas também permitiram o isolamento de maiores quantidades de outros voláteis importantes para o aroma do caju, como aldeídos e álcoois, exibindo também alto potencial. Um estudo também foi conduzido para avaliar a influência da fermentação do ácido lático nos compostos voláteis de sucos de caju utilizando HS-SPME/CG/EM, combinado com quimiometria, com 81% da variância explicada pelo primeiro componente principal. Uma diminuição em acetato de etila, butanoato de etil-2-metila, crotonato de etila, isovalerato de etila, benzaldeído e hexanoato de etila no suco de caju foi conferida pela fermentação mediada por Lactobacillus casei. As medições tanto da estabilidade quanto da formação desses compostos no suco de caju podem, assim, ser usadas como um marcador volátil para acompanhar a fermentação do suco. Além disso, alguns compostos orgânicos voláteis foram investigados em frutas típicas brasileiras e sucos de frutas por um método de microextração em fase sólida usando um sistema CG capilar com detecção por ionização de chama e CG/EM. Mais de 100 compostos orgânicos voláteis foram detectados tanto nas frutas quanto nos sucos de frutas estudados por CG/EM. Este método também foi empregado para quantificar etanol, naftaleno e ácido benzoico em quatro espécies diferentes de frutas brasileiras e seus sucos. Além disso, extratos voláteis de A. occidentale foram avaliados quanto à sua composição química. O estudo exibiu a presença dos terpenoides (E)-4,8-dimetilnona-1,3,7-trieno (DMNT) e (E,E)-4,8,12-trimetiltrideca-1,3,7,11-tetraeno (TMTT).
Quatro compostos, zoapatanolida A, agatisflavona, 1,2-bis(2,6-dimetoxi-4-metoxicarbonilfenil)etano (anacardicina) e galato de metila foram isolados de amostras de A. occidentale utilizando fracionamento bio-guiado, espectroscopia, ensaio de viabilidade baseado em fluorescência do Azul de Alamar em células HeLa cultivadas e microscopia. Além disso, amostras de folhas e cascas de 15 espécies de Anacardiaceae coletadas no México foram avaliadas quanto à concentração de fenóis tóxicos, nomeadamente catecóis, resorcinóis e bioflavonoides, utilizando cromatografia em papel e camada fina (Tabela 9). Catecóis foram encontrados na maioria das espécies, enquanto apenas algumas espécies continham resorcinóis tóxicos. Com relação aos bioflavonoides, o grupo basal em Anacardiaceae, ou seja, Spondias e gêneros aliados, não contêm bioflavonoides, embora estivessem presentes no restante dos gêneros de Anacardiaceae.
Além disso, utilizando métodos cromatográficos, extratos hexânicos da casca de A. occidentale foram estudados para isolar dois princípios hipoglicemiantes, nomeadamente estigmast-4-en-3-ol e estigmast-4-en-3-ona. Esses compostos purificados foram submetidos a análise espectroscópica para caracterizar suas respectivas estruturas.
Em um estudo, uma avaliação comparativa de espécies de A. occidentale de frutos vermelhos e amarelos revelou altas concentrações de alcaloides nas folhas, enquanto níveis mais baixos foram encontrados nos frutos de ambas as espécies. Frutos e raízes da espécie de fruto vermelho, bem como frutos e casca do caule da espécie de fruto amarelo, apresentaram os menores teores de flavonoides. Frutos e folhas das espécies de frutos vermelhos e amarelos mostraram maiores concentrações de antocianinas do que as outras partes da planta. O teor de saponinas na casca do caule da espécie de fruto vermelho foi 10 vezes maior do que a concentração de saponinas e 9 vezes maior do que na espécie de fruto amarelo. No entanto, o cianeto de hidrogênio não foi detectado tanto nos frutos quanto nas raízes de ambas as espécies. As folhas de ambas as espécies exibiram os maiores teores de compostos fenólicos. A casca do caule de ambas as espécies demonstrou maior concentração de taninos, enquanto os frutos apresentaram valores mais baixos. As frações voláteis de dois méis brasileiros, conhecidos como caju e marmeleiro, foram caracterizadas por uma técnica de extração em coluna. Totais de 59 e 36 compostos voláteis foram detectados nos méis de caju e marmeleiro, respectivamente. Os principais compostos detectados no mel de caju foram furfuril mercaptana, álcool benzílico, δ-octalactona, γ-decalactona, eugenol, ácidos benzoico e isovalérico, álcool feniletílico e 2-metoxifenol; enquanto no mel de marmeleiro, apenas alguns compostos, como ácido isovalérico, γ-decalactona, ácido benzoico e vanilina, foram identificados como odorantes potentes.
5. Aplicações de Plantas de Anacardium como Conservantes Alimentares
5.1. Conservação de Alimentos a partir de Fontes Naturais
Os alimentos estão constantemente sujeitos à deterioração e oxidação, devido à contaminação por microrganismos (leveduras, bactérias e fungos) e outras causas, como insetos, reações enzimáticas, causando assim perda de qualidade. Além disso, são responsáveis pela produção de toxinas, prejudiciais aos consumidores, gerando doenças graves transmitidas por alimentos, que, segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), uma estimativa global mostrou cerca de 420.000 mortes. Existem vários tipos de alimentos, por exemplo, frutas, carne, peixe, bebidas, laticínios que podem ser infectados por uma ampla diversidade de bactérias, como Escherichia coli, Listeria monocytogenes, Clostridium botulinum, Bacillus cereus, Salmonella spp., Campylobacter spp., Staphylococcus aureus, Shigella spp., e assim por diante.
Por outro lado, e embora sejam questões importantes, as pessoas buscam um estilo de vida mais natural com bem-estar, e isso pode ser proporcionado por meio da alimentação. Nesse sentido, a preservação é uma etapa muito importante para manter a qualidade, integridade e segurança dos alimentos, para evitar a deterioração e o crescimento de microrganismos, aumentando assim a vida útil e a estabilidade dos alimentos. A preocupação com o uso de conservantes e antioxidantes sintéticos devido aos seus efeitos colaterais indesejáveis (toxicidade, teratogenicidade ou carcinogenicidade) para os organismos está fazendo surgir mais pesquisas em busca de componentes de origem natural. Essas fontes naturais são capazes de melhorar a qualidade da saúde humana e do meio ambiente.
Existe uma grande diversidade de classes de produtos naturais que têm sido utilizados como agentes antimicrobianos e antioxidantes em alimentos. Por exemplo, compostos fenólicos (flavonoides, taninos, floroglucinóis, polifenóis), ácidos orgânicos, óleos essenciais, constituídos por monoterpenoides e fenilpropanoides, alcaloides, saponinas, peptídeos e tióis são os mais comumente utilizados. Uma lista crescente de óleos essenciais tem sido considerada Geralmente Reconhecida como Segura (GRAS) pela Food and Drug Administration (FDA) para uso como substâncias flavorizantes sintéticas e adjuvantes (ex.: timol, linalol, eugenol, limoneno, citral, vanilina, mentol, carvona, carvacrol, anetol). Portanto, metabólitos isolados de plantas podem ser concebidos como excelentes candidatos antimicrobianos e antioxidantes, desempenhando um papel fundamental como agentes conservantes em alimentos, no lugar de agentes químicos sintéticos, elevando assim seu padrão de qualidade, vida útil e, ampliando seu uso na indústria alimentícia, para frutas, carnes, salsichas e maionese, que são embalados industrialmente e vendidos em supermercados.
5.2. Atividades Antioxidante e Antimicrobiana do Anacardium e seu Potencial como Conservante Alimentar
Vários estudos demonstraram as atividades antimicrobianas e antioxidantes de Anacardium spp., a predominância dos estudos volta-se para a espécie A. occidentale, seja na sua forma pura ou em extratos e frações; essas características são capazes de preservar o alimento e evitar a deterioração. A seguir serão demonstrados os dados pesquisados em bases de dados como Pubmed, Google Scholar, Scielo, Bireme e Portal de Periódicos Capes. Na Figura 2 estão representadas as estruturas moleculares dos compostos de Anacardium que possuem atividades biológicas e são discutidos nesta seção.

A casca da castanha de caju possui uma mistura de ácidos anacárdicos, representando 70% do seu teor químico total, dos quais o ácido 6[8-(Z),11-(Z),14-pentadecatrienil] salicílico é o principal composto bioativo da espécie A. occidentale; devido à presença desse tipo de ácido, a espécie possui grande potencial antimicrobiano. A observação de crescimento inviável após 28 dias de bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, como S. aureus, Bacillus subtilis e E. coli em pasta de tomate e ketchup de tomate inoculados com 2 x 10⁴ ufc/g, foi causada pelo ácido anacárdico testado na concentração de 0,014%, sugerindo que poderia ser utilizado como um conservante alimentar natural.

Além disso, vários estudos relataram o potencial antimicrobiano das espécies de Anacardium, por exemplo, o estudo realizado por Himejima e Kubo relatou a atividade antimicrobiana de dezesseis compostos fenólicos do óleo da casca da castanha de caju e, a maioria deles foi ativa contra Brevibacterium ammoniagenes, E. coli, S. aureus e Streptococcus mutans e Propionibacterium acnes.

Os extratos aquoso e etanólico do resíduo da casca da castanha de caju inibiram S. aureus (3,13 μg/mL), B. cereus (3,13 μg/mL) e Enterococcus faecium (6,25 μg/mL), com concentração inibitória mínima (CIM) citada. Além do teste antimicrobiano, o extrato do resíduo da casca da castanha de caju (150 μg/mL) foi testado para avaliar sua atividade antioxidante, que inibiu DPPH (75,5%) e ABTS (97,1%) e, quando comparado com o trolox, os valores foram calculados como 57,1 e 56,2 μmol de capacidade antioxidante equivalente, respectivamente. Portanto, os autores concluíram que a casca da castanha de caju poderia ter dois usos: um é o uso como conservante alimentar e o segundo é reduzir a produção de resíduos agrícolas.

O óleo essencial de clones de A. occidentale foi testado clinicamente contra patógenos humanos e, o clone F-848 apresentou uma atividade notável contra (Acinetobacter anitratus e S. aureus) com CIM variando de 6250–12500 μg/mL e 6250–50000 μg/mL, respectivamente, e 3125 μg/mL para Candida albicans; dessa forma, aproximando-se de outro uso, mas mostrando sua capacidade de agir contra bactérias e fungos.
A atividade antioxidante também foi observada por ácidos 6-pentadec(en)ilsalicílicos isolados da castanha e do pedúnculo do caju A. occidentale; eles previnem a geração de radicais superóxido inibindo enzimas, como a xantina oxidase e a lipoxigenase-1 da soja, sendo esta última inibida pelo ácido anacárdico. Conforme relatado, há uma inibição pró-oxidante de enzimas relacionadas à produção de espécies reativas de oxigênio e à quelação de íons metálicos divalentes (Fe2+ e Cu2+), sem extinguir as espécies reativas de oxigênio.

O estudo realizado por Trevisan, Pfundstein, Haubner, Würtele, Spiegelhalder, Bartsch e Owen analisou o potencial antioxidante de diferentes formas de apresentação do caju, sendo o pedúnculo, a castanha (crua e torrada) e o líquido da casca da castanha de caju, e avaliou sua capacidade de inibir a enzima xantina oxidase e a geração de superóxido. O mais eficiente foi o líquido da casca da castanha de caju, com 100% de inibição, e deve-se mencionar que essa fração apresentava maiores quantidades de ácidos anacárdicos, além de conter cardanóis e cardóis. O extrato hexânico da fibra do caju também revelou boa capacidade, inibindo 94%, enquanto o pedúnculo apresentou 53% de inibição, ambos contendo apenas ácidos anacárdicos. Curiosamente, a mistura de ácidos anacárdicos apresentou um IC50 = 0,6 mM, sendo o ácido anacárdico-1 (IC50 = 0,27 mM) o mais potente. Assim, eles mostraram maior capacidade antioxidante do que os cardóis e cardanóis (IC50 > 4 mM).

Extratos etanólicos de folhas, casca do caule e flores de A. occidentale apresentaram compostos fenólicos, xantonas, triterpenos, flavonas e ácidos anacárdico e gálico. Os extratos apresentaram atividades antioxidantes no ensaio de DPPH e, para o teste antimicrobiano, o extrato etanólico da flor foi o mais ativo em comparação com os outros extratos. Para este ensaio, os extratos foram avaliados em 14 microrganismos: C. albicans, Candida tropicalis, Klebsiella pneumoniae, Helicobacter pylori, Salmonella choleraesuis, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, E. coli, S. mutans, Lactobacillus acidophilus, S. aureus, Staphylococcus aureus Resistente à Meticilina (MRSA), Enterococcus faecalis, Streptococcus pyogenes, sendo eficaz contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e fungos.

Flavonoides presentes no extrato de acetato de etila das folhas de A. occidentale (agatisflavona e uma mistura de quercetina 3-O-rutinosídeo e quercetina 3-O-ramnosídeo) mostraram que a mistura foi a mais eficaz nos ensaios de DPPH, CAT (capacidade antioxidante total) e FRAP (poder antioxidante redutor do ferro). No contexto antimicrobiano, a mistura de compostos destacou-se novamente, sendo ativa contra P. aeruginosa, Clostridium sporogenes, S. aureus, E. coli e K. pneumoniae.
O líquido da casca da castanha de caju revelou, através da análise por GC/MS, a presença de cardanóis, cardóis, fitoesterol, triacontanos e ácido anacárdico; foi aplicado no teste DPPH e, o líquido técnico da casca da castanha de caju a 1000 g/mL reduziu o nível de radicais em 88,9%. Em relação ao ensaio enzimático da xantina oxidase, para sequestro de radicais hidroxila, apresentou alta atividade antioxidante (IC50 = 702 µg/mL).

Outro estudo relatou a presença de ácidos anacárdicos no líquido da casca da castanha de caju e derivados do ácido salicílico (monoeno–15:1, dieno–15:2 e trieno–15:3) com uma cadeia C15 e diferentes insaturações, que estão relacionados à capacidade antioxidante. Portanto, a cadeia mais insaturada apresentou maior atividade antioxidante no ensaio DPPH e, por outro lado, a cadeia menos insaturada foi a mais ativa contra o fungo Trychophyton rubrum.

O óleo volátil das espécies A. occidentale e A. humile foi avaliado quanto à atividade antibacteriana contra S. aureus, B. cereus e E. coli, onde A. occidentale apresentou maiores zonas de inibição para bactérias Gram-positivas do que para bactérias Gram-negativas. É importante revelar o conteúdo majoritário do óleo em A. occidentale, que possui (E)-cariofileno (15,4%) e germacreno D (11,5%) e, o conteúdo em A. humile, (E)-cariofileno (31,0%) e α-pineno (22,0%). O mecanismo de ação sugerido para este óleo é o dano pró-oxidante que ocorre dentro da membrana celular bacteriana, induzindo a peroxidação lipídica e, isso poderia explicar o predicado conservante.

Os terpenos encontrados nos óleos essenciais são responsáveis por suas propriedades biológicas, destacando a atividade antimicrobiana e, têm sido usados contra patógenos de origem alimentar. Estudos sugerem que o óleo é capaz de penetrar na membrana celular e promover atividade antibacteriana, confirmando a hipótese anterior.

O extrato etanólico da casca do caule de A. occidentale apresentou compostos distintos, como ácidos graxos, derivados de ésteres sitosterílicos, sitosterol, estigmasterol, estigmasterol-3-O-β-galactopiranosídeo, sitosterol-3-O-β-galactopiranosídeo, sitosterol- 3-O-β-glucopiranosídeo e uma mistura de ácidos anacárdicos (monoeno e dieno); este extrato mostrou potente atividade antioxidante no ensaio DPPH.

Extratos foliares de A. humile ricos em taninos apresentaram atividade antibacteriana contra S. aureus, P. aeruginosa e E. faecalis. A espécie A. microcarpum exibiu atividade antioxidante no ensaio DPPH (IC50) a partir da fração acetato de etila (27,9) e fração etanólica (32,9) da casca do caule e, também para a peroxidação lipídica induzida por Fe2+ em homogenatos de cérebro e fígado de ratos.
Uma revisão das atividades antioxidante e antimicrobiana de A. occidentale e A. microcarpum selecionando partes aéreas (folhas, cascas de frutos, frutos), casca do caule e óleo traz muitas informações sobre diversos testes in vivo e in vitro avaliados em diferentes ensaios antioxidantes, DPPH, substâncias reativas ao ácido tiobarbitúrico (TBARS), ABTS, TAC, superóxido dismutase (SOD), catalase (CAT), e, o teste DPPH foi o mais utilizado. O ensaio antimicrobiano foi realizado contra uma diversidade de microrganismos, bactérias (gram positivas e negativas) como: S. aureus; B. subtilis; Salmonella enterica; Shigella sp.; E. coli; P. aeruginosa; P. mirabilis; B. subtilis; K. pneumoniae; Clostridium sporogens; Streptococcus spp.; e fungos: C. albicans e Candida pseudotropicalis.
Observando os muitos relatos de amplos espectros de inibição de microrganismos por espécies de Anacardium, principalmente A. occidentale apresenta muitos ótimos resultados para atividade antioxidante devido aos seus metabólitos. No geral, este estudo fortalece a ideia de que o gênero Anacardium é um agente potencial para a conservação de alimentos, sendo mais sustentável e seguro do que conservantes sintéticos, uma vez que é consumido por humanos.
6. Conclusões e Perspectivas Futuras
O valor nutricional das castanhas de caju e a composição fitoquímica de Anacardium spp. tornam essas plantas interessantes para a conservação de alimentos e potenciais aplicações terapêuticas.
Mais esforços devem ser feitos para investigar aplicações de plantas padronizadas de Anacardium usando estudos bem desenhados devido ao seu uso generalizado. O avanço na pesquisa agronômica pode modular a obtenção de plantas de Anacardium com uma composição fitoquímica melhor e conhecida. Além disso, o uso de Anacardium spp. na indústria alimentícia como conservante de alimentos é uma abordagem interessante para o desenvolvimento de alimentos verdes sem antioxidantes ou conservantes sintéticos. Na verdade, os compostos antioxidantes e antimicrobianos presentes em Anacardium compreendem um amplo conjunto de moléculas que valem a pena ser exploradas para melhorar a qualidade geral e aumentar a vida útil dos alimentos.
Contribuições dos Autores
Todos os autores contribuíram significativamente para este trabalho. Além disso, B.S., M.M., A.K.J., N.M., W.C.C., e J.S.-R. revisaram criticamente o manuscrito. Todos os autores leram e aprovaram o manuscrito final.
Financiamento
Esta pesquisa não recebeu financiamento externo.
Conflitos de Interesse
Os autores declaram não haver conflito de interesses.
Referências
Anacardiaceae
Plantas medicinais do Brasil
A Lista de Plantas
Compostos bioativos em amêndoas de castanha de caju (Anacardium occidentale L.): Efeito de diferentes métodos de descascamento
Atividades antioxidante e antimicrobiana de extratos brutos e frações de caju (Anacardium occidentale L.), cajui (Anacardium microcarpum) e pequi (Caryocar brasiliense C.): Uma revisão sistemática
Estimativas genéticas e análise de tendência de alguns parâmetros de crescimento do cajueiro (Anacardium occidentale L.) influenciados por nove combinações de nutrientes
Processamento artesanal de suco de caju na Nigéria: Avaliação físico-química e sensorial do produto
Parâmetros de estabilidade de Finlay e Wilkinson e classificações de genótipos para produtividade de 12 seleções de caju (Anacardium occidentale L.) na Nigéria
O uso de botânicos no controle da queima da inflorescência do caju, Anacardium occidentale
Estudos sobre a atividade herbicida da partenina, um constituinte de Parthenium hysterophorus, contra a erva-de-bode (Ageratum conyzoides)
Fermentação do suco de caju para produção de produtos de alto valor agregado
Biologia e tecnologia pós-colheita de frutas tropicais e subtropicais
Propriedades proximais, minerais e funcionais da farinha de castanha de caju (Anacardium occidentale Linn.) desengordurada e não desengordurada
Avaliação da qualidade nutricional da casca seca da castanha de caju usando rato de laboratório como modelo para suínos
Composição nutricional de amêndoas cruas frescas de caju (Anacardium occidentale L.) de diferentes origens
Caracterização físico-química do suco de caju (Anacardium occidentale L.) de Yamoussoukro (Costa do Marfim)
Composição de aminoácidos de duas nozes mastigatórias (Cola acuminata e Garcinia kola) e uma noz de petisco (Anacardium occidentale)
Efeito do processamento na composição química da castanha de caju (Anacardium occidentale)
Composição e valor nutritivo da castanha de caju para o rato
Composição química de nozes e sementes comercializadas na Coreia
Composição fitoquímica e de micronutrientes do extrato hidroetanólico da casca do caule de Anacardium occidentale Linn (caju) e seu efeito nos níveis de glicemia de jejum e peso corporal de ratos Wistar diabéticos
Alguns fitoquímicos e vitaminas hidrofílicas de Anacardium occidentale
Mutagenicidade, potencial antioxidante e atividade antimutagênica contra peróxido de hidrogênio do suco de caju (Anacardium occidentale) e cajuína
Caracterização química de variedades de alto rendimento de caju (Anacardium occidentale)
Catequina e epicatequina na casca e sua associação com compostos bioativos em amêndoas de castanha de caju (Anacardium occidentale L.)
Polifenóis de Anacardium occidentale
Lipídios de variedades de alto rendimento de caju (Anacardium occidentale L.)
O impacto do líquido técnico da casca da castanha de caju sobre isômeros trans induzidos termicamente em óleos comestíveis
Metabólitos secundários e atividade antibacteriana in vitro de extratos de folhas de Anacardium occidentale L. (cajueiro)
Isolamento e caracterização dos constituintes químicos da casca rachada de Anacardium occidentale
Composição e propriedades reológicas da goma do cajueiro, o polissacarídeo exsudato de Anacardium occidentale L.
Hepatotoxicidade subcrônica do extrato da casca interna do caule de Anacardium occidentale (Anacardiaceae) em ratos
Valorização química dos resíduos da casca da castanha de caju
Preparação de polímeros molecularmente impressos usando monômeros de ácido anacárdico derivados do líquido da casca da castanha de caju
Carotenoides e ácido ascórbico do pedúnculo de caju (Anacardium occidentale L.): Efeitos da variedade e da origem geográfica
Extrato hidroetanólico da castanha do cajueiro (anacardium occidentale) e seu principal composto, ácido anacárdico, estimulam a captação de glicose em células musculares c2c12
Método para isolamento dos principais constituintes fenólicos do líquido da casca da castanha de caju (anacardium occidentale l.)
Lipídios fenólicos afetam a atividade e conformação da acetilcolinesterase de electrophorus electricus (enguia elétrica)
Processo para isolamento de cardanol do líquido técnico da casca da castanha de caju (anacardium occidentale l.)
Avaliação de compostos fenólicos e atividade anti-inflamatória da fase de acetato de etila da Casca de anacardium occidentale l.
Perfil fenólico do suco de maçã de caju (anacardium occidentale l.) de yamoussoukro e korhogo (côte d’ivoire)
Atividade da polifenol oxidase, composição de ácidos fenólicos e escurecimento em maçã de caju (anacardium occidentale, l.) após processamento
Efeito antiulcerogênico e toxicidade aguda de um extrato hidroetanólico das folhas do cajueiro (anacardium occidentale l.)
Efeito hipoglicêmico de stigmast-4-en-3-ona e seu álcool correspondente da casca de anacardium occidentale (caju)
Determinação dos componentes flavonoides da maçã de caju (anacardium occidentale) por lc-dad-esi/ms
Análise de fenólicos em extratos de brotos de anacardium occidentale usando cromatografia líquida de alta eficiência em fase reversa acoplada à espectrometria de massas em tandem (rp-hplc-ms)
Atividade antimicrobiana de extratos obtidos de anacardium excelsum contra alguns microrganismos patogênicos
Teor de flavonoides (miricetina, quercetina, canferol, luteolina e apigenina) em plantas tropicais comestíveis
Isolamento e caracterização de compostos antioxidantes e antimicrobianos do extrato foliar de anacardium occidentale l. (anacardiaceae)
Identificação de compostos com atividade citotóxica da folha da planta medicinal nigeriana, anacardium occidentale l. (anacardiaceae)
Carotenoides, ésteres de carotenoides e antocianinas de maçãs de caju com casca amarela, laranja e vermelha (anacardium occidentale l.)
Isolamento, caracterização e determinação de 1-o-trans-cinamoil-beta-d-glucopiranose na epiderme e polpa de maçã de caju em desenvolvimento (anacardium occidentale l.) e quatro de seus genótipos
Suco de caju contendo oligossacarídeos prebióticos
Efeito da torrefação no teor de fenólicos e atividades antioxidantes de castanhas de caju inteiras, amêndoas e testa
Perfil fenólico baseado em uplc-qtof-ms/ms e atividade de suas enzimas biossintéticas usados para discriminar estágios de maturação da maçã de caju (anacardium occidentale l.)
Propriedades sequestradoras de radicais e redutoras de extratos de brotos de caju (anacardium occidentale)
Ingredientes lipídicos fenólicos de castanhas de caju
Exame químico de anacardium occidentale
Citotoxicidade de flavonoides de caju em relação a linhagens celulares malignas
Extração de taninos de anacardium occidentale e efeito de parâmetros físicos
Propriedades térmicas de tanino extraído de anacardium occidentale l. usando tga e ft-ir spectroscopy
Composição bioquímica do tegumento do kernel do caju (anacardium occidentale l.)
Constituintes do ácido anacárdico do líquido da casca da castanha de caju: Caracterização por rmn e o efeito da insaturação em suas atividades biológicas
Isolamento do ácido anacárdico do líquido natural da casca da castanha de caju (cnsl) usando dióxido de carbono supercrítico
Formação de lipossomas por lipídios resorcinólicos, anfifílicos fenólicos de cadeia única de anacardium occidentale l.
Constituintes voláteis das folhas, frutos e flores do caju (anacardium occidentale l.)
Composição química do óleo essencial das folhas de anacardium occidentale l. do benin
Voláteis do caju mediam respostas de localização de curto alcance em pseudotheraptus wayi (heteroptera: coreidae)
A exposição a óleos voláteis de anacardiaceae e seus constituintes induz peroxidação lipídica em células de bactérias de origem alimentar
Avaliação dos compostos voláteis de sabor do suco do pedúnculo do caju (anacardium occidentale l) pela técnica de osme cromatografia gasosa/olfatometria
Compostos voláteis do pedúnculo do caju (anacardium occidentale l)
Análise de compostos voláteis em algumas frutas e sucos típicos brasileiros pelo método spme-gc
Extração do líquido da casca da castanha de caju (anacardium occidentale) usando dióxido de carbono supercrítico
Ácido anacárdico: Moluscicida no líquido da casca da castanha de caju
Agatisflavona isolada de anacardium occidentale suprime a neuroinflamação mediada por sirt1 em microglia bv2 e neurotoxicidade em células sh-sy5y transfectadas com appswe
Composição do óleo essencial da folha dominado por limoneno de anacardium occidentale nigeriano
Voláteis de aroma recuperados na fase aquosa do suco do pedúnculo do caju (anacardium occidentale l.) durante a concentração
Caracterização cromatográfica gasosa-olfatométrica de compostos de aroma em dois tipos de néctar do pedúnculo do caju
Perfil volátil de castanhas de caju (anacardium occidentale l.) de diferentes origens geográficas durante a torrefação
Comparação de técnicas para o isolamento de voláteis do suco do pedúnculo do caju
Avaliação quimiométrica do perfil volátil de suco probiótico de melão e suco probiótico de caju
A atratividade de extratos voláteis de planta hospedeira ao psilídeo asiático dos citros, diaphorina citri, é reduzida por terpenóides do caju não hospedeiro
Fenóis tóxicos em várias espécies de anacardiaceae
Inibidores de alfa-glucosidase e aldose redutase constituintes dos líquidos da casca da castanha de caju, anacardium-occidentale
Caracterização de alquil fenóis em produtos do caju (anacardium occidentale) e ensaio de sua capacidade antioxidante
Moluscicidas do caju anacardium occidentale e seu isolamento em larga escala
Inibidores de tirosinase dos frutos de anacardium occidentale
Atividade antioxidante dos ácidos anacárdicos
Ação antibacteriana dos ácidos anacárdicos contra staphylococcus aureus resistente à meticilina (mrsa)
Estudo da atividade antiulcerogênica do extrato bruto metanólico de anacardium humile st. hil. (anacardiaceae)
Estudo químico da noz do caju gigante (anacardium giganteum)
Análise de 2-alquilciclobutanonas em amostras de castanha de caju, noz-moscada, caroço de damasco e pinhão: Reavaliando a singularidade das 2-alquilciclobutanonas para identificação de alimentos irradiados
Óleos essenciais de plantas como conservantes alimentícios para controlar fungos, contaminação por micotoxinas e deterioração oxidativa de produtos agroalimentares – potencialidades e desafios
Compostos bioativos derivados de plantas como ingredientes alimentícios funcionais e conservantes de alimentos
Nutracêuticos vegetais como agentes antimicrobianos na conservação de alimentos: Terpenoides, polifenóis e tióis
Uma visão geral do papel dos antimicrobianos naturais nos alimentos
Espécies de Nepeta: Da fazenda às aplicações alimentares e fitoterapia
Plantas de Salvia spp. – Da fazenda às aplicações alimentares e fitofarmacoterapia
Plantas do gênero Mentha: Da fazenda à fábrica de alimentos
Peptídeos antimicrobianos como biopreservativos naturais para aumentar a vida útil dos alimentos
Óleos essenciais: Fontes de antimicrobianos e conservantes alimentícios
Síntese de ácidos anacárdicos, ácido 6-[8(Z),11(Z)-pentadecadienil]salicílico e ácido 6-[8(Z),11(Z),14-pentadecatrienil]salicílico
Eficiência do ácido anacárdico como conservante em produtos de tomate
Agentes antibacterianos do óleo da casca da castanha de caju (Anacardium occidentale, Anacardiaceae)
Atividades antioxidante, antibacteriana e citotóxica do caju
Potência antimicrobiana do óleo essencial de clones de caju (Anacardium occidentale Linn.)
Atividade antimicrobiana e antioxidante de flores de Anacardium occidentale L. em comparação com extratos de casca e folhas
Propriedades antioxidantes e composição química do líquido técnico da casca da castanha de caju (LCC técnico)
Óleos essenciais como antimicrobianos em sistemas alimentares – Uma revisão
Fenóis totais, atividade antioxidante e constituintes químicos de extratos de anacardium occidentale l., anacardiaceae
Atividade antibacteriana da fração rica em taninos das folhas de Anacardium humile
Constituintes fitoquímicos, atividade antioxidante, citotoxicidade e efeitos de fragilidade osmótica do caju (Anacardium microcarpum)
Estruturas químicas dos ácidos anacárdicos, cardanóis, cardóis e 2-metil cardóis.
Estruturas químicas de compostos de Anacardium com atividades biológicas.
Aminoácidos presentes em Anacardium occidentale.
País/Área Aminoácido Parte da Planta/Cultura/Extrato Referências Nigéria, Índia, Espanha argininaalaninaácido aspárticocisteína/cistinaácido glutâmicoglicinahistidinaisoleucinaleucinalisinametioninafenilalaninaprolinaserinatreoninatriptofanotirosinavalina Farinha de castanha de caju de boa qualidade e descartada, castanhas de caju, farinhas de castanha de caju integrais e desengorduradas, castanhas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala), brasileiras e da Costa do Marfim
Vitaminas e biofatores funcionais presentes em Anacardium occidentale.
Variedade/Cultivar País/Área Vitaminas/Biofatores Funcionais Parte da Planta/Cultura/Extrato Referências - Brasil Espanha vitamina C + ácido dehidroascórbico suco de maçã fresco e processado, amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala) brasileiras e da Costa do Marfim M 6/1, Bla 256-1, M 10/4 e M 44/3, espécies de frutos vermelhos e amarelos Nigéria vitamina C pedúnculos e amêndoas de caju, fruto, folhas, casca do tronco e raízes - Espanha vitaminas B1, B5 (ácido pantotênico, microbiológico) vitamina B6, B8 (biotina, microbiológico), B9 (folato total, microbiológico) e B12 amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala) brasileiras e da Costa do Marfim Espécies de frutos vermelhos e amarelos Nigéria Espanha vitaminas B2 e B3 fruto, folhas, casca do tronco e raízes, amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala) brasileiras e da Costa do Marfim - Indonésia, Espanha vitamina E (tocoferol/α-tocoferol/γ-tocoferol/δ-tocoferol) amêndoas, amêndoas da castanha de caju, amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala) brasileiras e da Costa do Marfim - Espanha vitamina K1 amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala) brasileiras e da Costa do Marfim - Índia ácido m-digálico flores - Índia etilgalato, metilgalato, leucocianidina, leucodelfinidina folhas - Indonésia luteína, zeaxantina amêndoas Espécies de frutos vermelhos e amarelos Indonésia, Nigéria tiamina amêndoas, fruto, folhas, casca do tronco e raízes
Composição mineral em Anacardium occidentale.
País/Área Mineral Parte da Planta/Cultura/Extrato Referência Espanha cálcio, ferro, magnésio, potássio, fósforo, sódio, zinco amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala) brasileiras e da Costa do Marfim
Ácidos graxos e ésteres presentes em Anacardium occidentale.
País/Área Ácidos Graxos e Ésteres Parte da Planta/Cultura/Extrato Referências Espanha, Indonésia C18:0 ácido esteárico farinhas de castanha de caju inteira e desengordurada, amêndoas, amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala) brasileiras e da Costa do Marfim Espanha ácido graxo saturado C17:0 ácido heptadecanoico, C20:0 ácido araquídico, C22:0 ácido behênico, C24:0 ácido lignocérico, ácido graxo monoinsaturado C20:1 ácido gadoleico, ácido graxo poli-insaturado C18:3n3 ácido linolênico, ácido graxo trans C18:1n9t ácido elaídico, C18:1n7t ácido vacênico amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala) brasileiras e da Costa do Marfim China C18:1t ácido trans-oleico líquido da casca da castanha de caju Índia β-sitosterol folhas e pó de brotos, folhas tenras Índia estigmasterol folhas e pó de brotos Nigéria 1-cicloexilnoneno, 2-trifluoroacetoxidodecano, 3-[(trimetilsilil)oxi]-17-[o-(fenilmetil)oxima]-(3α,5α)-androstan-11,17-diona, 5-metilbut-2-en-1-il 3-hidroxi-5-metoxicicloexano carboxilato, ácido cis-oleico, ácido cicloexanocarboxílico, ácido cicloexanocarboxílico éster decílico, éster decílico casca rachada
Polissacarídeos presentes em Anacardium occidentale.
País/Área Polissacarídeos Parte da Planta/Cultura/Extrato Referência Brasil arabinose, galactose, glicose, ácido glucurônico, manose, ramnose goma bruta
Composição fenólica e de carotenoides em Anacardium occidentale.
Variety/Cultivar Country/Area Chemical Constituents Plant Part/Extract References Phenolic compounds Elongated yellow, elongated red and rounded red Brasil, Camarões ácido 2-hidroxi-6-pentadecilbenzoico folhas, pedúnculo do caju, castanhas Elongated yellow, elongated red and rounded red Brasil ácido 2,6-di-hidroxibenzoico pedúnculo do caju - Índia cianidinapeonidina líquido da casca da castanha de caju - Índia, Camarões, Polônia, Tanzânia ácido anacárdico líquido da casca da castanha de caju, semente de caju - Índia, Camarões, Polônia, Tanzânia cardanol (ácido anacárdico descarboxilado) líquido da casca da castanha de caju, castanhas - Índia, Polônia, Tanzânia cardol líquido da casca da castanha de caju - Camarões ácido salicílico castanhas - Índia galato de etila flores - Índia hiperósido (quercetina 3-galactosídeo) folhas, flor Yellow and red Brasil, Costa do Marfim ácido gálico suco de pedúnculo do caju, suco, casca do caule - Brasil 5-hidroximetilfurfural ácido cinâmico ácido protocatecuico suco de pedúnculo do caju - Indonésia, Brasil (+)-catequina amêndoas da castanha de caju, casca Yellow and red Costa do Marfim ácido cafeico ácido cumárico ácido ferúlico naringenina suco - Brasil derivado de amentoflavona folhas - Jamaica stigmast-4-en-3-ona stigmast-4-en-3-ol casca Yellow and red Brasil, Malásia miricetina-O-glicosídeo pedúnculo do caju, folhas jovens e tenras Yellow and red Malásia canferol-3-O-arabinofuranosídeo canferol-3-O-arabinopiranosídeo canferol-3-O-xilosídeo quercetina-3-O-xilosídeo quercetina pentose desconhecida conjugado de quercetina desconhecido folhas jovens e tenras Yellow and red Brasil, Malásia canferol-3-O-glicosídeo quercetina 3-O-arabinofuranosídeo pedúnculo do caju, liofilizado, folhas jovens e tenras - Colômbia * 1,2,3-benzenotriol ácido 2-metil-2-propenoico 2,2′-metilenobis(6-(1,1-dimetiletil)-4-etil-feno 2,2′,6,6′-tetrametil-4,4′-metilenodifenol hexadecano 2,4-dioctilfenol 2,6-di[p-cianofenil]-4-picolina 4-metil)furano-3-carboxilato ácido 9-octadecenoico, 12-hidroxi-13-metil éster 2-[2-(2-etil-1,3-dioxolan-2-ilmetil)-1-hidroxipent-4-enil]-N-(benzil)benzenossulfonamida de metila tegumento - Colômbia * 2-(1,1-dimetiletil)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol tegumento, extratos e frações - Malásia, Brasil miricetina brotos de caju, pedúnculo do caju Yellow and red Índia, Malásia, Brasil, Costa do Marfim quercetina flores, brotos de caju, folhas, pedúnculo do caju, suco - Brasil 3-O-hexosídeo de metil-cianidina cloreto de 5-metilcianidina cloreto de delfinidina canferol rhamnetina O-glicosídeo quercetina O-glicosídeo pedúnculo do caju
Brasil delfinidina líquido da casca da castanha de caju, pedúnculo do caju - Nigéria agatisflavona folhas - Nigéria quercetina 3-O-rutinosídeo folhas Amarelo e vermelho Brasil, Malásia, Nigéria quercetina 3-O-ramnosídeo pedúnculo do caju, pedúnculo do caju liofilizado, folhas jovens e tenras -
Brasil 5-metilcianidina 3-O-hexosídeomiricetina 3-O-arabinofuranosídeomiricetina 3-O-arabinopiranosídeomiricetina 3-O-galactosídeomiricetina 3-O-glucosídeomiricetina 3-O-xilopiranosídeoquericetina 3-O-xilopiranosídeoramnetina pedúnculo do caju, pedúnculo do caju liofilizado Amarelo e vermelho Brasil, Malásia miricetina 3-O-ramnosídeoquericetina 3-O-arabinopiranosídeoquericetina 3-O-galactosídeoquericetina 3-O-glucosídeo pedúnculo do caju, liofilizado, folhas jovens e tenras - Brasil, Costa Rica quercetina 3-O-arabinopiranosídeo pedúnculo do caju liofilizado Amarelo, laranja e vermelho - 7-O-metilcianidina 3-O-β-d-galactopiranosídeo pedúnculos de caju descascados - Espanha, Costa Rica pró-vitamina A amêndoas de castanha de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala), brasileiras e da Costa do Marfim, pedúnculos de caju descascados amarelos, laranja e vermelhos clones CCP76 e EMBRAPA 50 Brasil (-)-epicatequina(-)-epigalocatequina pedúnculos de caju, casca do caule clones CCP Brasil (-)-epicatequina-3-O-galato(-)-epigalocatequina-O-galato pedúnculos de caju Lipídios fenólicos - Polônia, Tanzânia 2-metil cardol líquido da casca da castanha de caju - Brasil licopeno pedúnculo do caju Carotenoides, ésteres de carotenoides - Indonésia, Brasil, Espanha, Costa Rica β-caroteno amêndoas, pedúnculo do caju, amêndoas de castanha de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala), brasileiras e da Costa do Marfim, pedúnculos de caju descascados amarelos, laranja e vermelhos Amarelo, laranja e vermelho Costa Rica β-criptoxantina palmitato pedúnculos de caju descascados

• Anacardium excelsum.
  Óleo e composição volátil de Anacardium occidentale.
  Variedade/Cultivar País/Área Constituintes Químicos Parte da Planta/Cultura/Extrato Referências
  Caju vermelho Nigéria, Benim Quênia (E)-β-ocimeno folhas, óleo, folhas de caju
  Caju vermelho Nigéria, Benim Brasil δ-cadineno folhas, óleo, partes aéreas
  Caju vermelho, caju amarelo Nigéria Espanha ácido palmítico frutos, farinhas de castanha de caju inteiras e desengorduradas, amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala), brasileiras e da Costa do Marfim
  Caju vermelho Nigéria ácido palmítico ácido oleico frutos
  Caju amarelo Nigéria 4-hydroxydodecanoic acid lactone(E)-hex-2-enol(Z)-hex-3-enol frutos
  Caju vermelho Nigéria benzyl tiglatemethyl salicylate flores

• China ácido linoleico trans líquido da casca da castanha de caju
• Benim Espanha, Indonésia, Brasil ácido linoleico C18:2 óleo de folhas, farinhas de castanha de caju inteiras e desengorduradas, amêndoas de castanha de caju, amêndoas de caju vietnamitas, indianas (origem Kerala), brasileiras e da Costa do Marfim
• China ácido linolênico trans isômeros9 t,11 t-CLA e 10 t,12 t-CLA isômeros líquido da casca da castanha de caju
• Brasil 1-butanol1-hexanol1-pentanol2-butoxy-ethanol2-methyl-2-pentenal2-methyl butanoic acid2-hexanol3-hexanol3-hydroxy-2-butanone3-methyl-1-butanol3-methyl butanoic acid4-ethyl benzaldehyde6-methyl 5-hepten-2-oneethyl 2-hydroxy-4-methylpentanoateethyl 3-methylbutanoateethyl 3-methylpentanoateethyl acetateethyl butanoateethyl propanoateethyl trans-2-butenoateethyl trans-2-hexenoateethyl trans-3-hexenoateisoamyl acetatemethyl 2-butenoatemethyl 2-methylene butanoatemethyl 2-hexenoatemethyl 3-methyl butanoatemethyl 3-methyl pentanoatemethyl butanoateN-amyl acetateoctanaltrans-2-hexenalγ-hexalactoneδ-octalactone suco de caju
  Nanum Brasil benzaldehydeethyl pentanoatehexanal caju, suco de caju
• Brasil Benim cis-3-hexenol suco de caju, óleo de folhas
  Nanum Brasil Benim nonanal caju, suco de caju, óleo de folhas
• Brasil ácido acético suco de caju, castanha de caju, fruto, castanha de caju, suco
  Nanum caju vermelho Brasil Nigéria, Benim α-copaeno caju, folhas, óleo de folhas, partes aéreas
• Brasil (E)-cariofileno partes aéreas, óleo de folhas
• Benim, Brasil ɑ-humulenoα-muurolenoβ-selinenoδ-selinenoaromadendrenobiciclogermacrenogermacreno Bgermacreno D partes aéreas, óleo de folhas
• Brasil α-amorfenoβ-camigrenoδ-cadinol partes aéreas
  Nanum Benim Brasil α-cadinolγ-cadineno caju folhas óleo, partes aéreas
• Quênia (Z)-ocimenoalocimeno folhas de caju
• Índia cardanol (C13)cardanol (C15)cardanol (C17)cardolftalato de dietilaanacardato de dimetila líquido da casca da castanha
• Brasil ácido anacárdico dienoácido anacárdico monoenioácido anacárdico trienocardanol dienocardanol trienocardol dienocardol monoenocardol trieno líquido da casca da castanha
• EUA ácido 6-n-C15 alquilsalicílico casca da castanha
• Nigéria. agatisflavona folhas
  Ésteres
  Nanum Brasil butil 2-metil-2-butenoatoetil 2-butenoatoetil 2-hexenoatoetil 2-hidroxi-4-metilpentanoatoetil 2-metil-2-butenoatoetil 2-octenoatoetil 3-metilbutanoatoetil benzenoacetatoetil decanoatoetil hexadecanoatoetil tetradecanoatohexil 2-metil-2-butenoatohexil benzoatometil 2-metil-2-butenoatometil 3-metilbutanoatometil benzoatopentil isopentanoatoE-etil 3-hexenoatoE-etil cinamatoE-metil cinamatoZ-etil 3-hexenoatoZ-etil cinamato caju
  Nanum Brasil etil 2-metilbutanoatoetil benzoatetil hexanoatoetil octanoatometil hexanoato caju, suco de caju
  Lactonas
  Nanum Brasil γ-dodecalactonaγ-nonalactona caju
  Ácidos carboxílicos
  Nanum Brasil C8:0 ácido octanoicoC9:0 ácido nonanoicoC10:0 ácido decanoicoC14:0 ácido tetradecanoicoC18:0 ácido octadecanoico caju
  Nanum Brasil Espanha C12:0 ácido dodecanoico caju vietnamita, indiano (origem de Kerala) brasileiro, e castanhas de caju da Costa do Marfim
  Nanum Brasil Benim Nigéria Espanha C16:0 ácido hexadecanoico caju, óleo das folhas, partes aéreas, casca rachada, vietnamita, indiano (origem de Kerala) brasileiro, e castanhas de caju da Costa do Marfim
• Nigéria éster 2,3-di-hidroxipropílico do ácido octadecanoico casca rachada
  Aldeídos e cetonas
  Caju amarelo Nanum Nigéria, Brasil furfural frutas, caju
  Nanum Brasil 6-metil-5-hepten-2-onaacetofenonadecanalfenilacetaldeídoE-2-decenal caju
  Álcoois
  Nanum Brasil 1-octanol suco de caju, caju
  Caju amarelo, Nanum Nigéria, Brasil hexadecanol flores, caju
  Nanum Brasil octadecanol caju
  Terpenos
  Nanum Brasil 6-cadinenocurcufenolgeranilcetonaorisoprenoides o-cimenoα-calacorenoα-fram-bergamotenoα-muurololα-tujenoβ-cariofilenoγ-muuroleno caju
  Benim p-cimenotrans-α-bergamoteno óleo das folhas
  Nanum Brasil, Benim α-cubebenoβ-bisabolenocis-α-bergamoteno caju, óleo das folhas
  Hidrocarbonetos
  Nanum Brasil eicosanoheptadecanohexadecanonaftalenonadecanooctadecanopentadecanotridecano caju
  Nanum Brasil tetradecano caju, partes aéreas
  EMBRAPA Brasil 1-O-trans-cinamoil-D-glicopiranose suco do pedúnculo do caju
• Brasil Nigéria Benim α-pineno suco de castanha de caju, óleo de folhas frescas, óleo de folhas
• Brasil Benim β-pineno castanha de caju, suco, óleo de folhas Nanum Benim, Nigéria Brasil limoneno caju, óleo de folhas frescas óleo de folhas, partes aéreas - Benim 1-epi-cubenol1-octen-3-olácido 1,2-benzenodicarboxílico1,4-dimetilbenzeno1,8-cineol1,10-diepi-cubenol2-nonadecanona3-careno4a-H,10a-H-guaia-1(5)-6-dieno4b-H,10a-H-guaia-1(5)-6-dieno5-epi-neointermedeol6,10,14-trimetil-2-pentadecanona7,9-diterbutil-1-oxaspiro-[4,5]-deca-6,9-dieno-2,8-diona7-octadieno-3,6-diol9-epi-β-cariofileno10-epi-cubenol10-epi-γ-eudesmol16-kaurenoalo-aromadendrenoaristolonabenzoato de benzilasalicilato de benzilaborneolacetato de bornilacadina-1,4-dienocadina-3,5-dienocanfenocânforacarvenonaálcool cariofilênicoóxido de cariofilenocitronelalcitronelolcis-calamenenocis-óxido de linalolcis-p-ment-2-en-1-olchavicolcriptonacubenolcumenaldeídociclohexadecanodihidroedulano Idodecanofenonaelemolepi-globulolepi-α-cadinolepi-α-muurololeremofilenoetilbenzenofarnesolgeraniolformiato de geranilagermacreno Aglobulolguaia-6,9-dienotiglato de hexilaepóxido de humuleno IIintermedeolcânfora de zimbrolinalolm-menta-1(7),8-dienoóxido de manoílomentha-1,4-dien-7-olmentonametil chavicolmetil eugenollinolenato de metilamesitilenosulfeto de mentamircenop-anisaldeídop-cimen-7-olp-cimenop-ment-1-en-9-olp-menta-1,5-dien-7-olp-menta-1,5-dien-8-olp-menta-1(7),2-dien-8-olp-menta-1(7),4(8)-dienopiperitonafelandralfitolsabinenoálcool santolínicosalvial-4(14)-en-1-onaselina-3,5-dienoselina-3,7(11)-dienoselina-4(15),7(11)-dienoespatulenolterpinen-4-olterpinolenotimoltrans-calamenenotrans-carveoltrans-2-ciclohexen-1-oltrans-óxido de linaloltrans-p-ment-2-en-1-oltrans-piperitoltrans-fitoltrans-sabinolvalencenoviridiflorolilanga-2,4(15)-dienozonarenoα-cadinenoα-fenquolacetato de α-fenquilaα-muurololα-felandrenoα-terpinenoα-terpineolα-tujenoα-selinenoβ-acoradienoβ-bourbonenoβ-bulnesenoβ-cedrenoβ-cubebenoβ-elemenoβ-felandrenoβ-terpineolδ-amofenoδ-elemenoγ-2-cadinenoγ-amofenoγ-elemenoγ-gurjunenoγ-muurolenoγ-pinocarveolγ-terpineno(E)-2-decenal 2,6-dimetil-1(E)-butirato de 3-hexenila(E)-isovalerato de 3-hexenila(E)-β-farneseno(E)-β-ionona(E,E)-α-farneseno(Z)-butirato de 3-hexenila-2-metil(Z)-benzoato de 3-hexenila(Z)-isovalerato de 3-hexenila(Z)-(Z)-3-hexenoato de 3-hexenila óleo de folhas - Benim, Quênia (Z)-butirato de 3-hexenila óleo de folhas, folhas de caju - Nigéria Benim α-ilangeno óleo de folhas frescas, óleo de folhas - Brasil ácido 2-furan-metanobutanoico castanha de caju, fruto, suco de castanha de caju
• Brasil 1,3-di-hidroxi-2-propanona 2-octil-ciclopropanoctanal éster de ácido acético e 1-butanol éster de ácido acético e 2-propen-1-ol éster de ácido acético e 3-hexen-1-ol amfibina ácido benzoico butanoato de etila canfeno hexanoato de 2-propenila hexanoato de etila oxalato de amônio pentanoato de 3-metilbutila pentanoato de etila dióxido de enxofre trans-cariofileno castanha de caju, suco - Nigéria ácido 17-octadecinoico esteroide rostano 3-[(trimetilsilil)oxi]-17-[o-(fenilmetil)oxima]-(3α,5α)-androstano-11,17-diona casca rachada
  Constituintes oleosos em outras espécies da família Anacardeaceae.

Espécie Variedade/Cultivar País/Área Constituintes Químicos Parte da Planta/Cultura/Extrato Referência Hidrocarboneto A. fraxinifolium - Brasil mircenoα-terpinolenoδ-2-careno(E)-β-ocimeno(Z)-β-ocimeno partes aéreas A. fraxinifoliumA. humile - Brasil α-pineno partes aéreas A. humile - Brasil β-pineno partes aéreas A. fraxinifolium A. humileA. occidentale - Brasil limoneno partes aéreas Sesquiterpenos Hidrocarbonetos A. fraxinifolium - Brasil viridiflorenoα-amorfeno(E,E)-α-farneseno partes aéreas A. fraxinifoliumA. humile - Brasil aloaromadendrenoaromadendrenogermacreno Dα-copaenoγ-cadineno partes aéreas A. humile - Brasil biciclogermacrenogermacreno Aα-gurjunenoα-humulenoα-muurolenoβ-selinenoδ-cadineno(E)-cariofileno partes aéreas A. occidentale - Brasil β-camigreno partes aéreas Sesquiterpenos Oxigenados A. fraxinifolium - Brasil ledolespatulenol partes aéreas A. fraxinifoliumA. humile - Brasil globulolviridiflorol partes aéreas A. humile - Brasil epiglobulolα-cadinolóxido de β-cariofileno partes aéreas A. humile - Brasil α-pineno(E)-cariofileno óleo das folhas

Outros fitoquímicos presentes em Anacardium occidentale.

País/Área Constituintes Químicos Parte da Planta/Extrato Referências Indonésia 2-metil-5-pentadecilresorcinol2-metil-5[8(2), 11(2)-pentadecadienil] resorcinol2-metil-5[8(2), 11(2),14-pentadecatrienil] resorcinol2-metil-5[8(Z)-pentadecenil] resorcinol3-pentadecilfenol3-[8(2), 11 (2)-pentadecadienil]-fenol3-[8(Z)-pentadecenil]fenol3-[8(2), 11(2), 14-pentadecatrienil]fenol5-pentadecilresorcinol5-[8(2), 11(2)-pentadecadienil]resorcinol5-[8(2), 11(Z),14-pentadecatrienil]resorcinolácido 6-pentadecilsalicílicoácido 6-[8(2), 11 (2),14-pentadecatrienil]salicílicoácido 6-[8(Z)-pentadecenil]salicílicoácido 6-[8(2), 11(2)-pentadecadienil]salicílico14,5-[8(Z)-pentadecenil]-resorcinol casca da castanha de caju Brasil ácido anacárdico extratos do fruto, fruto Brasil ácido 6-pentadec(en) salicílico fruto Brasil alquilfenóis, cardóis fruto Brasil ácido 6-alqu(en)ilsalicílico extrato da casca, fruto Brasil cardanóis extratos do fruto, fruto Brasil cardol2-metil-cardol extratos do fruto Colômbia * biflavonoides extrato total Colômbia ** ácido 6-alquilsalicílico, alquilresorcinóis extratos do fruto Índia occidentosídeoβ-sitosterol cascas da noz Hong Kong 2-alquilciclobutanonas amostras de castanha de caju Compostos citotóxicos Nigéria anacardicina, zoapatanolídeo A[1,2-bis(2,6-dimetoxi-4-metoxicarbonilfenil)etano] galato de metila folhas

• A. humile; ** A. giganteum.