pmid: "37175312"
title: "Extração com Fluido Supercrítico de Óleo Essencial e Sclareol de um Concreto de Sálvia Esclareia."
authors: "Zanotti A, Baldino L, Scognamiglio M, Reverchon E"
journal: "Molecules (Basel, Switzerland)"
pubdate: "2023 May 05"
doi: "10.3390/molecules28093903"
source: "PMC Full Text"

Extração com Fluido Supercrítico de Óleo Essencial e Sclareol de um Concreto de Sálvia Esclareia.

Autores

Zanotti A, Baldino L, Scognamiglio M, Reverchon E

Periodico

Molecules (Basel, Switzerland) (2023 May 05)

Conteudo

Extração por Fluido Supercrítico de Óleo Essencial e Esclareol de um Concreto de Sálvia Esclareia

Os extratos de Sálvia Esclareia são de interesse industrial: em particular, o esclareol apresenta um forte potencial farmacêutico. A extração por fluido supercrítico foi utilizada para recuperar compostos de interesse de um extrato ceroso de Salvia sclarea L. em n-hexano (“concreto”), utilizando fracionamento semicontínuo e uma estratégia de extração em múltiplas etapas. Experimentos de extração em múltiplas etapas foram realizados em duas fases: a primeira operou a 90 bar e 50 °C; a segunda a 100 bar e 40 °C. Os traços de GC-MS mostraram que durante a primeira etapa de extração, apenas compostos mais leves (por exemplo, monoterpenos, sesquiterpenos e derivados) foram coletados, enquanto que, na segunda etapa, apenas esclareol e compostos relacionados foram recuperados. Ao ajustar as condições operacionais (temperatura e pressão), a extração seletiva de diferentes famílias de compostos foi realizada, sem necessidade adicional de pós-processamento dos produtos. Além disso, utilizando dois separadores em série, os compostos de interesse foram fracionados das parafinas e, alterando as condições operacionais, o rendimento da extração aumentou de cerca de 6,0% para 9,3% p/p à medida que a densidade do CO₂ aumentou.

1. Introdução

A Sálvia Esclareia (Salvia sclarea L.) é uma das ervas mais comuns cultivadas no Oriente Médio e no Sul da Europa; nas últimas décadas, seus campos de aplicação se ampliaram da cosmética para a farmacêutica, incluindo embalagens de alimentos, perfumaria e aromaterapia. A Salvia sclarea L. exibe uma forte atividade farmacológica, basicamente relacionada à composição de seu óleo essencial: compostos terpenoides (ou seja, hidrocarbonetos monoterpênicos, monoterpenos oxigenados, hidrocarbonetos sesquiterpênicos, diterpenos e sesquiterpenos oxigenados), contidos na fração volátil do material vegetal, estão associados a propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, antibacterianas e anticancerígenas.

Algumas tentativas de recuperar compostos de interesse da Sálvia Esclareia são relatadas na literatura científica. Schmiderer et al. obtiveram tanto o óleo essencial (via hidrodestilação) quanto o extrato em diclorometano de várias partes da planta de Sálvia Esclareia. O óleo essencial foi concentrado em compostos mais leves (por exemplo, acetato de linalila contendo até 63,3 ± 6,7%, e o esclareol foi limitado a 5,9 ± 1,5%), enquanto que os extratos com solventes orgânicos continham maiores quantidades de esclareol (até 73,6 ± 2,8%). Outra comparação entre destilação e extração com solvente apontou que o primeiro processo levou a baixos rendimentos de extração (0,55%), enquanto a extração com solvente (n-hexano para produzir o “concreto”, e álcool etílico para produzir o absoluto) levou a um valor máximo de rendimento de 98,3%. No entanto, é imperativo evitar a utilização de solventes orgânicos: eles são tóxicos, poluentes e necessitam de pós-processamento caro para serem separados do produto de interesse.
O composto mais relevante contido nos extratos de Sálvia Esclareia é o sclareol (SCL, Labd-14-eno-8,13-diol, Figura 1), que é um álcool diterpênico (fórmula molecular C20H36O2). Quando extraído da matéria vegetal, é acompanhado por vários outros álcoois diterpênicos com estrutura semelhante; os mais conhecidos são o cis-abienol e o sclareolídeo, que também apresentam atividades farmacêuticas significativas.

O sclareol é responsável pela atividade antitumoral dos extratos de Sálvia Esclareia; de fato, ele retarda a proliferação de linhagens de células tumorais, induzindo apoptose e danos ao DNA. Mostrou-se eficaz contra múltiplos tipos de câncer, como leucemia, câncer de mama, cólon, pulmão, cervical e osteossarcoma. Além disso, sua administração induz relaxamento e limita a hiperglicemia.

Essas considerações justificam a grande atenção industrial sobre esses compostos, especialmente sob uma perspectiva farmacêutica e biomédica. Portanto, é importante encontrar um processo de extração que permita uma recuperação seletiva do sclareol, bem como de compostos mais leves (que ainda possuem possíveis aplicações industriais). Além disso, é imperativo que o processo de extração não dependa da utilização de solventes orgânicos, seja ecologicamente correto e reduza a necessidade de pós-processamento adicional dos extratos.
O dióxido de carbono supercrítico (CO2-SC) é atóxico, não poluente, econômico e pode ser utilizado em condições de temperatura amena. É reconhecido como um fluido de extração recomendável, uma vez que suas propriedades podem ser ajustadas alterando adequadamente as condições operacionais (ou seja, pressão e temperatura); apresenta difusividade semelhante a um gás e densidade semelhante a um líquido. Operando dessa forma, a densidade do CO2 (e, portanto, seu poder solvente) pode ser adaptada aos compostos específicos a serem recuperados; portanto, a extração com fluido supercrítico (SFE) é um processo mais seletivo em relação às outras técnicas de extração. Algumas tentativas de realizar SFE para recuperar compostos de interesse da Sálvia Esclareia são relatadas na literatura. Ronyai et al. compararam o desempenho da destilação a vapor e da SFE, operando a 100 bar e 40 °C; eles concluíram que a diferença mais significativa estava relacionada à quantidade de esclareol no extrato. O produto da destilação a vapor era desprovido de esclareol; em vez disso, o extrato da SFE era concentrado em esclareol em até 50%. No entanto, alguns compostos de maior peso molecular também foram detectados (ou seja, tricosano, tetracosano e hexatriacontano), reduzindo a seletividade do processo em relação ao composto de interesse. Aleksovski et al. tentaram a extração assistida por CO2 de Salvia sclarea L., variando a pressão e temperatura operacionais. Eles observaram que o rendimento da extração aumentava quando a densidade do CO2 aumentava, mas a seletividade do processo era afetada negativamente. Portanto, pode-se afirmar que um processo de SFE bem-sucedido depende de dois aspectos: (i) equilíbrio entre temperatura, pressão e poder solvente do CO2; e (ii) separação entre compostos de interesse (ou seja, terpenoides), parafinas e álcoois de cadeia longa. Esse equilíbrio entre as condições operacionais pode ser obtido usando dois separadores em série após o vaso de extração; o primeiro resfriado a 0 °C para reduzir drasticamente a solubilidade das ceras no CO2-SC, e o segundo para recuperar fragrâncias e esclareol.
Até onde sabemos, a separação entre SCL e os compostos mais leves da sálvia não foi obtida usando extração com CO2-SC. Outra limitação de todas as técnicas aplicadas é a necessidade de usar quantidades muito grandes de matéria vegetal bruta. Neste trabalho, uma abordagem diferente é proposta: a SFE foi aplicada a um material semiacabado, o chamado "concreto". Um "concreto" é mais conveniente em relação à matéria vegetal fresca porque ocupa volumes menores, é mais concentrado nos compostos de interesse e pode ser armazenado em condições amenas. Portanto, a utilização de um "concreto" de sálvia poderia ajudar a superar os problemas econômicos e logísticos da extração com fluido supercrítico. Por essa razão, uma planta de extração com fluido supercrítico usada para tratar uma matriz de "concreto" seria muito mais conveniente, uma vez que os volumes da planta são menores, assim como os custos de investimento e operacionais.
Portanto, considerando as vantagens relacionadas à utilização de um “concreto” vegetal e o grande interesse em torno de extratos à base de sclareol, o foco deste trabalho consiste na identificação da estratégia correta para realizar uma extração seletiva assistida por SC-CO2 em um “concreto” de Sálvia Esclareia para obter sclareol e compostos leves relacionados.

2. Resultados e Discussão

“Concretos” vegetais são materiais semissólidos que possuem uma consistência cerosa e viscosidade. Portanto, para otimizar o contato entre o material e o SC-CO2 no vaso de extração, o “concreto” de sálvia foi fundido e misturado com esferas de vidro de 3 mm. A Figura 2 mostra a comparação entre o “concreto” de sálvia bruto e o fundido. No primeiro caso (Figura 2a), o “concreto” era sólido, e sua consistência poderia comprometer o processo de extração, devido a uma grande resistência à transferência de massa e problemas de canalização, enquanto no segundo caso (Figura 2b), após mistura cuidadosa com materiais de empacotamento adequados, os fenômenos de canalização e aglomeração puderam ser evitados. A escolha de esferas de vidro de 3 mm foi relacionada à consistência do “concreto” e sua superfície exposta; esferas menores poderiam aumentar a superfície exposta, mas diminuiriam o grau de vazio disponível para o fluido de extração passar pelo vaso. De fato, o “concreto” de Sálvia Esclareia se compactaria dentro do vaso de extração, e o SC-CO2 não conseguiria penetrar no material vegetal; a extração seria ineficaz e descontínua, uma vez que o esgotamento do material não ocorreria de forma homogênea. Por outro lado, esferas de vidro maiores produziriam menores quedas de pressão e reduziriam o risco de canalização e aglomeração, mas diminuiriam a superfície exposta do “concreto” e aumentariam a espessura da casca nas esferas. Portanto, os fenômenos de transferência de massa interna não poderiam ser negligenciados, e o tempo de extração seria muito maior. Outros materiais de empacotamento (selas de Berl, anéis de Raschig, etc.) foram descartados, pois, devido à sua superfície irregular, não asseguravam uma distribuição homogênea do material sobre eles e no vaso, comprometendo a eficácia da extração. O resultado da mistura entre esferas de vidro e “concreto” de Sálvia Esclareia foi, em vez disso, um sistema que poderia ser aproximado a um núcleo inerte (vidro) circundado por uma casca ativa (“concreto”).
Como resultado do estudo bibliográfico, a extração em múltiplos estágios por SFE foi tentada: na primeira parte do experimento, as condições operacionais foram 90 bar e 50 °C, enquanto na segunda parte, foram 100 bar e 40 °C. Essas condições operacionais correspondem a uma densidade de CO2 de 0,29 g/cm³ e 0,62 g/cm³, respectivamente. A ideia que motivou essa escolha estava relacionada à conexão entre a densidade do CO2 e seu poder solvente: em densidade mais baixa, a co-extração de esclareol teria sido limitada em relação à recuperação de compostos mais leves (ou seja, monoterpenoides e sesquiterpenoides), ou eliminada. De fato, embora o esclareol pertença à família dos terpenoides, sendo diterpênico, ele possui um alto peso molecular (308,5 g/mol) e, portanto, menor afinidade com o fluido supercrítico. Trabalhando dessa forma, esperava-se extrair monoterpenoides e sesquiterpenoides na primeira parte do experimento, e principalmente esclareol na segunda. Em ambos os casos, a vazão mássica de CO2 foi ajustada em 0,8 kg/h.

A Figura 3 apresenta uma representação semiqualitativa da escolha correta das condições operacionais. Na primeira etapa da extração (Figura 3a), foram coletados monoterpenos, monoterpenos oxigenados, sesquiterpenos e sesquiterpenos oxigenados, enquanto na Figura 3b, apenas compostos semelhantes ao esclareol podem ser detectados. De fato, observando tanto a Figura 3 quanto os dados apresentados na Tabela 1, o esclareol foi extraído quando se trabalhava a 100 bar e 40 °C. Além disso, como evidenciado na Figura 3c e na Tabela 2, no primeiro separador, apenas ceras parafínicas foram coletadas; essa observação confirma que o sistema de fracionamento adotado neste trabalho separou efetivamente os compostos de interesse das parafinas e álcoois de cadeia longa. Adicionalmente, as Figuras 3a,b e a Tabela 1 mostram ausência de resíduos de solventes orgânicos; isso significa que, mesmo que houvesse alguns traços residuais de n-hexano no material “concreto” inicial, eles foram removidos pelo SC-CO2, e os extratos não foram contaminados para possíveis aplicações farmacêuticas ou biomédicas.

Vale destacar que a solução de uma extração em múltiplas etapas promoveu o isolamento de compostos de fragrância do esclareol, evitando a necessidade de pós-processamento para separar este último para aplicações de alto valor. Essa possibilidade foi favorecida pela utilização de um material semielaborado, como o “concreto”; em particular, os “concretos” são caracterizados por uma composição homogênea, pois já são o produto de uma etapa de extração utilizando solventes orgânicos, enquanto materiais vegetais frescos possuem uma casca parafínica externa, e os compostos de interesse estão na matriz interna da planta. Portanto, para penetrar na parte interna do material, uma forte resistência à transferência de massa deve ser superada; assim, é necessário trabalhar em altas densidades de CO2, e compostos de fragrância e compostos de peso molecular relativamente mais alto podem ser extraídos juntos, reduzindo a seletividade do processo.
Uma comparação do extrato coletado a 100 bar e 40 °C e um material de referência de esclareol (ver Materiais e Métodos) confirmou que ocorreu a extração de vários diterpenos, uma vez que os dois cromatogramas de GC-MS estavam quase sobrepostos (Figura 4). Como mostra a Figura 4b, o padrão analítico não apresentou apenas um pico, mas vários deles: o pico mais alto correspondia ao esclareol. Isso significa que o SCL foi o composto mais abundante de uma família de compostos com estrutura molecular e peso molecular semelhantes, enquanto a segunda etapa de extração permitiu a extração de toda a família do esclareol.

Os resultados obtidos durante a primeira parte deste trabalho representam uma novidade em relação às conquistas relatadas na literatura científica. Embora a extração supercrítica de Sálvia Esclareia tenha sido tentada e estudada, nunca se obteve tal seletividade. Até onde sabemos, esta é a primeira vez que uma estratégia de múltiplas etapas foi realizada para separar o esclareol dos compostos mais leves da planta vegetal. Os resultados relatados na literatura mostram que o principal problema era a contaminação do extrato por ceras parafínicas coextraídas durante o processo. O problema da seletividade do processo foi, em vez disso, superado neste caso, utilizando a estratégia de múltiplos separadores em série. Além disso, foi possível não apenas separar as ceras do extrato, mas também separar o esclareol dos compostos mais leves. Embora o esclareol (e os diterpenoides, em geral) tenham altos pesos moleculares, eles possuem uma estrutura química diferente em relação às ceras parafínicas. Por essa razão, mesmo quando o primeiro separador trabalhava a baixa temperatura, as ceras não continham nenhum traço de esclareol, que podia se mover em direção ao segundo separador.

Na segunda parte deste trabalho, nossa atenção foi focada no efeito das condições operacionais no rendimento da extração. Como evidenciado na Figura 5, a densidade do CO2 afetou imediatamente o rendimento da extração; quanto maior a densidade, maior o poder solvente do fluido supercrítico. O valor final do rendimento da extração, após cerca de 7 h de experimento, foi igual a 9,3% p/p.
Mais especificamente, a primeira parte do processo ocorreu utilizando um menor poder solvente do fluido supercrítico; portanto, apenas compostos de baixo peso molecular foram extraídos. Isso significa que o CO2 não tinha poder solvente suficiente para dissolver todas as moléculas contidas no “concreto” de sálvia. Termodinamicamente falando, durante a primeira etapa de extração (90 bar/50 °C), o valor de rendimento estabilizou em torno de 6% p/p; o SC-CO2 extraiu todas as moléculas acessíveis e solúveis nessas condições. Uma vez que a primeira etapa atingiu um valor de rendimento constante, a densidade do CO2 foi aumentada, trabalhando a 100 bar e 40 °C; dessa forma, os diterpenos também puderam ser solubilizados no fluido supercrítico. Portanto, mais material foi extraído e coletado no segundo separador. Do ponto de vista macroscópico, esse fenômeno causou o aumento do valor de rendimento em função do tempo, que aumentou até 9,3% p/p. Esses resultados são coerentes com a abordagem de extração em múltiplas etapas: a primeira etapa é dedicada aos compostos mais voláteis, enquanto os mais pesados não interagem com o SC-CO2; a segunda etapa, por sua vez, inicia quando os compostos mais leves estão completamente (ou quase) esgotados do material de partida, e apenas o sclareol resta para ser extraído. Do ponto de vista da engenharia, densidades mais altas de CO2 facilitam a difusão do fluido extrator no revestimento de “concreto” de sálvia ao redor das esferas de vidro. Neste caso, a camada do material vegetal sobre as esferas de vidro era extremamente fina (cerca de 30 μm; o método de cálculo é relatado em outro lugar); portanto, as resistências internas à transferência de massa podem ser desprezadas. Resumindo, os mecanismos de transporte de massa envolvidos na extração do “concreto” podem ser associados principalmente à convecção externa e à difusão, quando o material de empacotamento mais adequado é selecionado.
3. Materiais e Métodos
3.1. Materiais e Produtos Químicos
O “concreto” de sálvia esclaréia foi fornecido pela PIERRE CHAUVET SpA; o material diterpênico utilizado como padrão interno foi adquirido da SEPAREX—chimie fine. Antes da mistura com esferas de vidro de 3 mm, o “concreto” foi fundido para diminuir sua viscosidade e proporcionar uma maior área superficial exposta. As quantidades relativas de “concreto” e esferas de vidro foram calculadas fixando a razão volumétrica “concreto”/esferas em 20% v/v. Um total de 15 g de “concreto” de sálvia foi utilizado em cada experimento de extração. O CO2 foi adquirido da Morlando Group Srl (Sant’Antimo, NA, Itália).
3.2. Extração com Fluido Supercrítico
Extração e fracionamento do “concreto” de sálvia esclaréia foram realizados utilizando uma planta em escala laboratorial, cujo esquema é relatado em outro local. No presente trabalho, foi utilizado um vaso de extração feito sob medida (300 cm³), acoplado a dois separadores em série. O primeiro separador foi resfriado a 0 °C usando um banho refrigerante (Julabo, mod. F38); o segundo separador foi ajustado a 35 bar e 60 °C para cada experimento de extração, para garantir a transição para o estado gasoso do CO₂ e a coleta do extrato viscoso. O CO₂ foi armazenado em equilíbrio líquido–vapor em um tanque dedicado; em seguida, foi resfriado no banho refrigerante preenchido com etilenoglicol. O CO₂ líquido foi bombeado através das tubulações usando uma bomba de membrana (LEWA, mod. Ecoflow) e levado à pressão desejada. A transição para a condição supercrítica foi realizada utilizando um banho termostático (Julabo, mod. CORIO C-B27) ajustado à temperatura desejada. Ao longo da linha, após o primeiro separador, foi conectada uma válvula de micromedição (Milli-Mite 1300 Series HOKE) para regular a pressão na câmara de extração e a vazão de CO₂. A pressão no segundo separador foi controlada usando uma válvula de contrapressão (Tescom, mod. 26-1700); no final da linha, foram instalados um rotâmetro (mod. ASA) e um contador (Sim Brunt, mod. B10) para monitorar continuamente a vazão de CO₂. A temperatura foi controlada nos vasos e ao longo da linha usando controladores PID (Watlow, mod. 93), bandas de aquecimento e termopares. A pressão foi monitorada usando manômetros. Fragrância e extrato de esclareol foram coletados no segundo separador; pesando este produto em intervalos de tempo específicos, foram obtidas curvas de rendimento global (mextrato/mconcretocarregado%) versus tempo. As ceras, por outro lado, foram coletadas ao final do experimento, abrindo o primeiro separador. Os experimentos de extração foram realizados em triplicata para verificar a replicabilidade do processo.
3.3. Análise por CG-EM
Análise e caracterização dos extratos e ceras foram realizadas utilizando cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM). Neste trabalho, foi utilizado um equipamento Varian 3900 (Varian, Inc., San Fernando, CA, EUA), acoplado a uma coluna capilar de sílica fundida (mod. DB-5, J & W, Folsom, CA, EUA). Este foi combinado com um detector Saturn da Varian 2100T (Varian, Inc., San Fernando, CA, EUA). Hélio foi o gás de arraste, cuja vazão foi ajustada para 1 mL/min. A temperatura da coluna foi ajustada para 40 °C e mantida constante por 6 min; em seguida, foi aquecida a 270 °C, utilizando um gradiente de temperatura de 2 °C/min, e mantida nessa temperatura por 10 min. Na sequência, 1 μL de uma solução 1:10 em n-hexano foi injetado no modo split e a temperatura do injetor foi ajustada para 280 °C. O espectrômetro de massas foi configurado para operar com uma voltagem de ionização de 70 eV na faixa de 40–650 u.m.a., e a uma velocidade de varredura de 5 varreduras/s. Uma vez obtido o traçado, os compostos detectados foram identificados por comparação entre os dados da literatura e o banco de dados NIST. Além disso, foi realizada uma análise semiquantitativa, calculando a área percentual sob os picos do cromatograma, que corresponde à abundância relativa dos compostos no analito.

4. Conclusões
   Neste trabalho, foi investigada a possibilidade de recuperar seletivamente o esclareol de um "concreto" de Sálvia Esclaréia utilizando uma estratégia de extração em múltiplas etapas. Ao escolher as condições operacionais corretas (neste caso, 90 bar/50 °C e 100 bar/40 °C), foi realizada a separação de compostos mais leves (por exemplo, monoterpenos e sesquiterpenos) dos diterpenos (ou seja, esclareol). A combinação entre fracionamento e extração em múltiplas etapas permitiu obter extratos não contaminados, bem como ajustar sua composição. Tal tecnologia pode ser aplicada para outras matrizes vegetais quando uma separação precisa entre diferentes espécies for necessária. A utilização de "concretos" desempenhou um papel importante em termos de tempo de processo, rendimento e seletividade. No futuro, poderia ser interessante investigar o efeito de outras condições operacionais do processo, bem como o efeito de outros tipos de empacotamento interno, para melhorar o processo de extração de um ponto de vista da engenharia. Estudos adicionais poderiam ser realizados para avaliar a viabilidade econômica do processo.
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Contribuições dos Autores
Conceituação, L.B. e E.R.; metodologia, L.B. e E.R.; análise formal, M.S. e A.Z.; investigação, M.S. e A.Z.; recursos, E.R.; preparação do rascunho original, L.B., E.R. e A.Z.; revisão e edição, L.B., E.R. e A.Z.; visualização, M.S.; supervisão, E.R. Todos os autores leram e concordaram com a versão publicada do manuscrito.

Conflitos de Interesse
Os autores declaram não haver conflito de interesse.

Declaração de Disponibilidade de Amostras
Amostras dos compostos estão disponíveis com os autores.

Referências
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Antimicrobial activity and mechanisms of Salvia sclarea essential oil
The effect of clary sage oil on staphylococci responsible for wound infections
Chemical composition, antioxidant and anti-inflammatory activities of clary sage and coriander essential oils produced on polluted and amended soils-phytomanagement approach
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Bioactive phytochemicals from shoots and roots of Salvia species
Diversity of essential oil glands of clary sage (Salvia sclarea L., Lamiaceae)
Comparison of aroma compounds in distilled and extracted products of sage (salvia officinalis L.)
Identification of natural diterpenes that inhibit baterial wilt disease in tobacco, tomato and arabidopsis
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Estrutura química do esclareol.
“Concreto” de sálvia: (a) como adquirido; (b) após fusão.
Cromatogramas GC-MS de: (a) extrato coletado a 90 bar/50 °C; (b) extrato coletado a 100 bar/40 °C; (c) ceras.
Comparação entre: (a) extrato a 100 bar/40 °C; (b) material de referência diterpênico.
Pontos experimentais de rendimento vs. tempo.
Área (%) dos compostos nos extratos coletados no segundo separador.
Tempo de Retenção, min Composto 90 bar/50 °C 100 bar/40 °C 16.9 Mirceno 21.1 2.5 18.5 α-terpineno 3 - 19.3 Limonen 8.8 1.6 20.3 β-ocimeno, cis 1.9 - 21.0 β-ocimeno, trans 14.1 - 23.7 Terpinoleno 3.8 - 24.8 Linalol 9.1 - 26.9 α-terpineol 10.1 - 35.7 Acetato de linalila 13.4 2.5 43.1 α-copaeno 4.3 - 45.7 Cariofileno 3.2 - 74.4 Isoabienol - 9.7 76.2 Esclareol - 25.3 79.3 Manool - 15.9 80.8 Thunbergol - 14.1 85.2 Longifoleno - 3.9
Área (%) dos compostos nas ceras coletadas no primeiro separador.
Tempo de Retenção, min Composto Área (%) 98.2 Eicosano 3.3 105.3 Tricosano 12.0 108.0 Pentacosano 7.5 109.2 Hexacosanol 5.4 111.0 Heptacosano 7.9 119.6 Nonacosano 4.6