pmid: "34770801"
title: "Óleo Essencial de Cravo"
authors: "Haro-González JN, Castillo-Herrera GA, Martínez-Velázquez M, Espinosa-Andrews H"
journal: "Molecules (Basel, Switzerland)"
pubdate: "2021 Oct 22"
doi: "10.3390/molecules26216387"
source: "PMC Full Text"
Óleo Essencial de Cravo
Autores
Haro-González JN, Castillo-Herrera GA, Martínez-Velázquez M, Espinosa-Andrews H
Periodico
Molecules (Basel, Switzerland) (2021 Oct 22)
Conteudo
Óleo Essencial de Cravo-da-Índia (Syzygium aromaticum L. Myrtaceae): Extração, Composição Química, Aplicações Alimentares e Bioatividade Essencial para a Saúde Humana
O cravo-da-índia (Syzygium aromaticum L. Myrtaceae) é uma planta aromática amplamente cultivada em países tropicais e subtropicais, rica em compostos voláteis e antioxidantes, como eugenol, β-cariofileno e α-humuleno. O óleo essencial de cravo-da-índia tem recebido considerável interesse devido à sua ampla aplicação nas indústrias de perfumes, cosméticos, saúde, medicina, aromatizantes e alimentos. O óleo essencial de cravo-da-índia apresenta atividade biológica relevante para a saúde humana, incluindo atividade antimicrobiana, antioxidante e inseticida. Os impactos do método de extração (hidrodestilação, destilação a vapor, extração assistida por ultrassom, extração assistida por micro-ondas, prensagem a frio e extração com fluido supercrítico) sobre a concentração dos principais compostos voláteis no óleo essencial de cravo-da-índia e extratos orgânicos de cravo são apresentados. O eugenol é o composto majoritário, representando pelo menos 50%. Os 10–40% restantes consistem em acetato de eugenila, β-cariofileno e α-humuleno. As principais atividades biológicas relatadas são resumidas. Além disso, as principais aplicações do óleo essencial de cravo-da-índia na indústria alimentícia são apresentadas. Esta revisão apresenta novas aplicações biológicas benéficas para a saúde humana, como atividade anti-inflamatória, analgésica, anestésica, antinociceptiva e anticancerígena. Esta revisão tem como objetivo descrever os efeitos de diferentes métodos de extração do óleo essencial de cravo-da-índia sobre sua composição química e aplicações alimentares, bem como as atividades biológicas de interesse para a saúde humana.
- Introdução
De acordo com a Farmacopeia Europeia, um óleo essencial é um produto odorífero, geralmente de composição complexa, obtido a partir de um material vegetal bruto botanicamente definido por hidrodestilação, destilação a vapor ou um processo mecânico adequado. Os óleos essenciais (OEs) são misturas complexas de metabólitos secundários de plantas aromáticas. Os OEs são líquidos, solúveis em solventes orgânicos e solúveis em lipídios, alguns são incolores e outros variam de amarelo claro a laranja-avermelhado, como óleo de capim-limão, óleo de canela e óleo de sândalo; principalmente, os OEs são menos densos que a água, como óleo de citronela, óleo de lima ou óleo de laranja, mas existem alguns mais pesados que a água, como óleo de pimenta-da-jamaica, óleo de canela, óleo de cravo-da-índia ou óleo de alho. Estima-se que dos 3000 OEs conhecidos, apenas 10% são usados comercialmente. Os OEs são reconhecidos por diversas atividades biológicas (bactericida, antiviral e fungicida) e propriedades medicinais e aromáticas. Entre seus múltiplos usos, são considerados substâncias adequadas para substituir aditivos químicos na conservação de alimentos. Também servem como medicamentos antimicrobianos, analgésicos, sedativos e anti-inflamatórios, agentes espasmolíticos e anestésicos locais. Além disso, os OEs e seus componentes são usados para produzir perfumes, maquiagens, produtos de saúde, odontológicos e agrícolas, e terapias alternativas.
Os OEs são obtidos de diferentes órgãos vegetais. Os mais utilizados são flores (Jasminum spp., Rosa spp., Viola spp., Lavandula spp., S. aromaticum L.), folhas (Thymus vulgaris, Eucalyptus spp., Lippia graveolens, Ocimum basilicum, Salvia rosmarinus, Cymbopogon citratus, Melaleuca alternifolia), frutos (Illicium verum, Citrus sinensis, Citrus limon), sementes (Elettaria cardamomum, Coffea arabica, Piper nigrum L.), cascas (Cinnamomum spp.) e raízes. Os OEs são misturas naturais muito complexas que podem conter mais de 20 componentes em diferentes concentrações. Terpenos, terpenoides e componentes aromáticos e alifáticos são os principais constituintes. Os componentes principais constituem 20–70% da concentração total, enquanto o restante compreende os componentes minoritários. A concentração relativa desses compostos principais determina as propriedades biológicas dos OEs.
Vários autores relataram que a composição e o rendimento extraído dos OEs dependem da espécie, composição do solo, órgão da planta (partes aéreas, inflorescência ou raízes), idade, estágio do ciclo, método de extração selecionado e condições de extração. Mohamed et al. relataram que a aplicação de diferentes fertilizantes (fertilizantes orgânicos ou químicos) influencia não apenas o crescimento ou a produtividade da planta, mas também a composição final e o rendimento do OE. Estudos recentes, como o relatado por Gioffrè et al., mostram que ano após ano, a composição do OE pode mudar devido a muitos fatores, como a área geográfica de cultivo (microclima), as técnicas agronômicas (fertilização, irrigação) e a data da colheita. Alfikri et al. relataram que o estágio fenológico influencia o rendimento e a qualidade do óleo essencial de cravo. Além disso, relataram que os botões florais de cravo no estágio de floração apresentaram o maior rendimento, teor de eugenol e índice de refração. Da mesma forma, relatam diferenças nos óleos entre árvores jovens e maduras. A melhor qualidade do óleo essencial de cravo foi obtida a partir dos botões de árvores maduras, enquanto o OEC obtido de árvores jovens apresentou a atividade antioxidante mais forte. A pesquisa de Hu et al. observa que as condições de armazenamento também impactam a composição do OE, principalmente devido à duração, temperatura e umidade relativa do armazenamento, causando a geração ou degradação de certos componentes. Esta revisão concentra-se nas diferenças na composição química do óleo essencial de cravo (OEC) obtido por diferentes métodos de extração e nas principais bioatividades de interesse para a saúde humana e aplicações alimentares. - Óleo Essencial de Cravo (OEC)
Syzygium aromaticum L. pertence à família Myrtaceae, que possui mais de 3000 espécies e 130–150 gêneros, como as famílias da murta, eucalipto, cravo-da-índia e goiaba. O cravo-da-índia é uma flor aromática cultivada em Madagascar, Sri Lanka, Indonésia e China. Diversos relatos sugerem que S. aromaticum L. contém aproximadamente 15–20% em peso de OE. O CEO contém uma alta quantidade de compostos fenólicos com diversas atividades biológicas, incluindo propriedades antibacterianas, antifúngicas, inseticidas e antioxidantes. O FDA classifica o CEO como geralmente reconhecido como seguro (GRAS); por essa razão, é utilizado em perfumes, cosméticos, produtos de higiene, medicamentos e alimentos.
2.1. Composição do CEO
Pelo menos 30 compostos foram identificados no CEO; o eugenol é o composto majoritário, representando pelo menos 50%. Os 10–40% restantes são compostos por acetato de eugenila, β-cariofileno e α-humuleno (Figura 1). Menos de 10% correspondem a componentes menores ou traços, como ftalato de dietila, óxido de cariofileno, cadineno, α-copaeno, 4-(2-propenil)-fenol, chavicol e α-cubebeno, entre outros, conforme mostrado na Tabela 1, que apresenta a composição geral relatada por diferentes autores.
2.1.1. Eugenol
O eugenol é um composto fenilpropanoide encontrado em S. aromaticum L., Cinnamomum spp., P. nigrum, Zingiber officinale, Origanum vulgare e T. vulgaris. O eugenol é um composto volátil que varia de incolor a amarelo claro e possui baixa solubilidade em água (aproximadamente 2460 mg/L a 25 °C), odor forte e sabor intenso. Entre as atividades biológicas relatadas do eugenol estão atividades inseticida, antimicrobiana, anti-inflamatória, cicatrizante, antiviral, antioxidante e anticancerígena.
Banerjee e colaboradores observaram a capacidade anti-inflamatória e cicatrizante de uma emulsão de óleo de cravo-da-índia em experimentos murinos. A pele tratada com eugenol apresentou reepitelização 20 dias após a ferida. Esse resultado foi semelhante ao de um gel de diclofenaco e de um creme de neomicina atualmente utilizados para controlar a inflamação e cicatrizar feridas. Outra pesquisa relatou que o eugenol não modificou os níveis de interleucina 8 (IL-8) em células da pele humana (HaCat), mas sim teve como alvo outras citocinas pró-inflamatórias. A inibição dos canais de Na+ dependentes de voltagem modula os efeitos analgésicos do eugenol. O eugenol induz a ativação do canal de cátion de potencial receptor transitório V1 (TRPV1), um efeito semelhante ao de anestésicos locais como a lidocaína.
Eugenol demonstrou potencial atividade anticancerígena contra câncer de cólon, gástrico, de mama, próstata e pele, além de melanoma e leucemia. O eugenol inibe a proliferação e formação tumoral, aumenta as espécies reativas de oxigênio (ERO), gera apoptose e apresenta efeito genotóxico em diferentes células cancerígenas. El-Saber Batiha, G. et al. coletaram informações relacionadas a estudos farmacocinéticos e de toxicidade do eugenol. Eles relataram que o eugenol atingiu o plasma e o sangue com uma meia-vida de 14–18 h. Também mostrou efeito cumulativo no tratamento da dor neuropática. Embora a Food and Drug Administration (FDA) tenha confirmado a segurança do CEO como suplemento dietético, muita atenção tem sido recentemente dada à sua toxicidade devido à atividade citotóxica contra fibroblastos humanos e células endoteliais. Eles também relataram que o eugenol apresentou efeito espermicida in vitro e eficácia alérgica quando usado em odontologia.
2.1.2. Acetato de Eugenila
O acetato de eugenila é um derivado fenilpropanoide do eugenol que exibe atividade antibacteriana, anticancerígena, antimutagênica, antioxidante e antivirulência. Mostrou inibição de 94,5, 92,1 e 100% a 200 μg/mL contra Fusarium moniliforme, Harpophora oryzae e Rhizoctonia solani, respectivamente. O acetato de eugenila tem sido descrito como um potente agente antioxidante; apresentou 90,30% de eliminação do radical livre DPPH a 35 µg/mL e 89,30% de eliminação do radical livre NO a 60 µg/mL. Também exibiu potencial atividade antifúngica contra Candida spp. e inibiu a capacidade de formação de biofilme. Pasay et al. (2010) relataram alta toxicidade contra ácaros da sarna humana. O acetato de eugenila também mostrou 100% de toxicidade contra Artemia salina a 0,3 μg/mL. As baixas concentrações letais obtidas para o acetato de eugenila também podem indicar toxicidade para outros organismos, como larvas de insetos vetores de doenças. O acetato de eugenila apresentou CL50 de 0,1 mg/mL contra Aedes aegypti, mostrando potencial utilidade como larvicida. A ação larvicida se deve principalmente à interferência no sistema octopaminérgico. As propriedades antioxidantes, antimicrobianas, antitumorais e larvicidas aumentaram sua demanda nas indústrias alimentícia e cosmética.
2.1.3. β-Cariofileno
β-Cariofileno é um sesquiterpeno encontrado no cravo-da-índia (S. aromaticum L.), no cânhamo (Cannabis sativa L.), na pimenta-preta (P. nigrum L.), na Eugenia cuspidifolia, na Eugenia tapacumensis e nas folhas de goiabeira (Psidium cattleianum Sabine). O β-cariofileno é insolúvel em água, mas solúvel em etanol. Demonstrou efeitos antimicrobianos, anticarcinogênicos, anti-inflamatórios, antioxidantes, ansiolíticos e anestésicos locais, além de propriedades anticancerígenas, incluindo contra câncer de próstata, mama, pâncreas, pele, leucemia, linfático e cervical. Esses estudos sugerem que o β-cariofileno diminui o crescimento e a proliferação celular no câncer de cólon, interferindo nas fases do desenvolvimento tumoral e reduzindo a atividade das metaloproteinases da matriz extracelular. O β-cariofileno pode atuar como um quimiossensibilizador, melhorando a eficácia de medicamentos contra células tumorais. Também é eficaz contra Anopheles subpictus (CL50 = 41,66 μg/mL), Aedes albopictus (CL50 = 44,77 μg/mL) e Culex tritaeniorhynchus (CL50 = 48,17 μg/mL). Dahham et al. relataram que a capacidade de eliminação de radicais livres do β-cariofileno foi de aproximadamente 1,25 e 3,23 μM pelos métodos de eliminação DPPH e FRAP, respectivamente. Esses resultados indicam que o β-cariofileno possui alta atividade antioxidante.
2.1.4. α-Humuleno
O α-humuleno é um sesquiterpeno encontrado em S. aromaticum L., Senecio brasiliensis, Humulus lupulus L. e Salvia officinalis L. Este composto demonstrou atividade anti-inflamatória e antitumoral em câncer de pulmão, cólon, próstata e mama. Alguns estudos relataram que o α-humuleno apresentou atividade antiproliferativa e alteração da membrana celular mitocondrial em células de câncer de cólon. Também pode melhorar o efeito antiproliferativo de medicamentos citostáticos e outras bioatividades anticancerígenas. Nguyen et al. relataram que o α-humuleno inibe a atividade da enzima CYP3A, uma enzima metabolizadora de medicamentos em microssomas hepáticos humanos e de ratos. Fernandes et al. relataram que o tratamento oral com α-humuleno e β-cariofileno (50 mg/kg) produziu efeitos anti-inflamatórios comparáveis ao tratamento com dexametasona em modelos de camundongos e ratos. O α-humuleno impede a geração de TNFα, enquanto o β-cariofileno apenas diminui sua liberação. Além disso, reduzem a produção de prostaglandina E2, a expressão induzível da óxido nítrico sintase e da ciclooxigenase. O α-humuleno exibiu atividade larvicida contra três mosquitos vetores, An. subpictus (CL50 = 10,26 μg/mL), Ae. albopictus (CL50 = 11,15 μg/mL) e Cx. tritaeniorhynchus (CL50 = 12,05 μg/mL), mas mostrou-se seguro para Gambusia affinis (CL50 = 1024,95 μg/mL). Apresentou CL50 larvicida de 20,86 µg/mL e CE50 de 77,10 µg/mL em ovos de Helicoverpa armigera. O α-humuleno também foi avaliado contra espécies de besouros que atacam produtos armazenados. A toxicidade do α-humuleno contra Sitophilus granarius foi CL50 = 4,61 µL/mL, e reduziu a taxa de respiração de S. granarius 1 e 3 horas após a exposição. - Extração de OEs
EOs são extraídos de matérias-primas vegetais por métodos convencionais, incluindo prensagem a frio, hidrodestilação e destilação a vapor. Além disso, podemos incluir técnicas inovadoras como hidrodestilação assistida por micro-ondas, destilação a vapor assistida por micro-ondas e hidrodestilação assistida por aquecimento ôhmico (Figura 2).
Além disso, os métodos utilizados para extratos orgânicos incluem extração assistida por ultrassom (UAE), extração por solvente (SO) e extração por fluido supercrítico (SFE), extração assistida por micro-ondas, extração assistida por aquecimento ôhmico (Figura 3). Esses extratos possuem uma fração volátil, que às vezes é erroneamente chamada de óleo essencial.
3.1. Métodos de Extração Convencionais/Clássicos
Os métodos convencionais de extração baseiam-se no processo de destilação por aquecimento de uma matriz vegetal para recuperar o EO. A extração é feita injetando vapor ou água, que atravessa a matéria vegetal de baixo para cima e carrega os materiais voláteis juntamente com a água como se fossem um único componente. O EO é imiscível em água, facilitando sua remoção por decantação. Os métodos HD e SD são os mais amplamente utilizados para extrair EOs. São fáceis de operar, possuem alta reprodutibilidade e não utilizam solventes orgânicos. No entanto, esses métodos apresentam várias desvantagens, incluindo longo tempo de extração, uso de grandes volumes de solvente e energia, e possível degradação térmica e hidrólise de alguns dos componentes de interesse devido ao contato prolongado com água ou vapor fervente. No entanto, esses compostos resultantes da hidrólise pertencem à composição final do EO. É importante notar que os métodos convencionais de extração de óleos essenciais possuem poucos parâmetros ajustáveis que controlam a seletividade dos processos e a concentração final do óleo essencial.
3.2. Métodos de Extração Avançados/Inovadores
Métodos avançados de extração, incluindo extração assistida por micro-ondas (MAE), extração assistida por ultrassom (UAE), extração com fluido subcrítico e extração com fluido supercrítico (SFE), melhoram o desempenho da extração, reduzem o tempo de extração e o consumo de energia para obter extratos orgânicos. Esses métodos melhoram o rendimento da extração de compostos orgânicos aplicando energia de micro-ondas ou ultrassom, que pode destruir as paredes celulares da matriz vegetal, permitindo que os compostos fluam melhor a partir do material biológico. Kennouche et al. relataram que o óleo essencial da semente de Eugenia caryophyllata obtido por MAE e MSD continha uma alta porcentagem de eugenol (65–71%). Esses extratos preservaram suas propriedades antimicrobianas e antioxidantes. A MAE reduz o consumo de energia, o tempo de aquecimento e a degradação do extrato orgânico. Ondas ultrassônicas de 20 a 100 kHz podem ser aplicadas por contato direto com a amostra (sistema de ultrassom acoplado a uma sonda) ou indiretamente através das paredes do recipiente da amostra (banho ultrassônico). A potência acústica e as frequências de onda aplicadas em meios líquidos podem produzir o fenômeno de cavitação acústica, onde a criação, expansão e implosão de bolhas aumentam a seletividade das moléculas-alvo.
A SFE é usada para remover seletivamente compostos químicos usando um solvente em seu estado supercrítico, tipicamente dióxido de carbono. Além disso, co-solventes como metanol, etanol ou água alteram a densidade, viscosidade e poder de solvatação do solvente supercrítico, promovendo a extração de compostos específicos. O processo de SFE reduz poluentes orgânicos indesejáveis, toxinas e resíduos de pesticidas presentes no material biológico.
3.3. Efeito do Método de Extração na Concentração dos Principais Compostos Voláteis do Óleo Essencial e Extrato Orgânico
É bem sabido que as diferenças na composição dos óleos essenciais (OEs) e do extrato orgânico dependem da espécie, do estágio fenológico, das condições agroecológicas, do pré-tratamento, das condições de processamento e do método de extração. A Tabela 2 resume o impacto dos diferentes métodos e condições de extração na concentração dos principais compostos voláteis no cravo-da-índia.
Os principais compostos voláteis obtidos pelos diferentes métodos de extração foram semelhantes; no entanto, a concentração de cada composto foi diferente. O CEO obtido pelos diferentes processos apresentou uma cor amarelo pálido característica. No entanto, a extração Soxhlet (SO) utilizando etanol pode produzir um extrato orgânico marrom devido a impurezas, ceras e resíduos orgânicos. Golmakani et al. relataram que o rendimento de extração da MA HD após 60 min foi semelhante ao rendimento final da HD após 240 min. Da mesma forma, a MA SD operou quase 4,8 vezes mais rápido que a SD. A MAE reduz o tempo de extração de 10 para 2 horas e gera um aumento de duas vezes no rendimento de extração, com parâmetros menos severos aplicados. Isso ocorre porque esses métodos permitem que a temperatura de extração seja alcançada mais rapidamente do que os métodos convencionais. No entanto, os parâmetros devem ser cuidadosamente controlados, pois a exposição pode alterar a composição química dos OEs.
Tekin et al. relataram que o extrato orgânico obtido por UAE (53 kHz) apresentou teores significativos de eugenol, α-Cariofileno e acetato de eugenila. Ghule e Desai utilizaram extração hidrotrópica assistida por ultrassom para isolar eugenol e acetato de eugenila de botões de cravo-da-índia. O rendimento de extração foi de aproximadamente 20%, aplicando potência de sonicação de 158 W (26 kHz com uma sonda de 7 mm de diâmetro) a 8,2 g de botões de cravo-da-índia moídos em 150 mL de cumeno sulfonato de sódio 1,04 M por 30 min a 38 °C.
Os principais fatores na extração do extrato orgânico por SFE são tamanho de partícula, temperatura, pressão e tempo de extração. O rendimento de extração aumenta com a diminuição do tamanho das partículas trituradas do cravo-da-índia, pois os caminhos de difusão são mais curtos, resultando em menor resistência à difusão entre as partículas. A temperatura e a pressão de extração modificam a densidade do CO₂; assim, o rendimento de extração é maior devido ao aumento da solubilidade dos componentes do cravo-da-índia. No entanto, existe o risco de que compostos de alto peso molecular (ácidos graxos, ésteres metílicos de ácidos graxos, esteróis, etc.) também sejam extraídos no extrato orgânico. A SFE oferece vantagens substanciais sobre outros métodos na extração de extratos orgânicos, incluindo maior desempenho de extração, maior porcentagem de ingredientes antioxidantes ativos, menor tempo de extração, etc.
No entanto, a SFE requer equipamentos caros, operadores altamente treinados e altos custos operacionais e de manutenção. Da mesma forma, a incorporação de um co-solvente, operação contínua e reciclagem de CO₂ podem aumentar o custo da separação sem considerar o impacto no meio ambiente. Hatami et al. realizaram uma avaliação econômica da obtenção de um extrato de cravo-da-índia. Eles consideraram um preço de USD 40,00/kg de CEO extraído, obtendo uma possível receita anual equivalente a USD 5,9 milhões, além de uma margem bruta de 79% para cada dólar investido, com o tempo de recuperação do investimento inicial variando entre 4 e 14 meses.
- Aplicações Alimentares
Nos últimos anos, as indústrias alimentícias enfrentaram grandes desafios na produção de alimentos seguros com maior vida útil, preservando ao mesmo tempo o valor nutricional e as características sensoriais. A deterioração dos alimentos causa perdas econômicas significativas. Também é prejudicial à saúde humana devido aos metabólitos secundários tóxicos produzidos. A crescente demanda dos consumidores por alternativas naturais aos conservantes sintéticos nos alimentos tornou os óleos essenciais (OEs) um substituto natural devido às suas propriedades antioxidantes, antibacterianas e antifúngicas. No entanto, o principal desafio dos OEs como conservantes alimentares reside em manter suas propriedades funcionais sem alterar o sabor dos alimentos e aumentar o apetite dos consumidores (Tabela 3).
Geralmente, matrizes alimentares complexas exigem concentrações mais altas de OEs do que aquelas utilizadas em testes in vitro. Por exemplo, alimentos com alto teor de proteínas podem formar complexos proteína-fenólicos com OEs, reduzindo a eficácia dos OEs. Além disso, a fração lipídica dos alimentos pode absorver o agente antimicrobiano, reduzindo sua ação bactericida. Da mesma forma, a redução do teor de água nos alimentos pode dificultar a transferência de agentes antimicrobianos para o sítio ativo na célula microbiana. Além disso, fatores externos como temperatura de armazenamento, embalagem, concentração inicial, método de aplicação e tipo de microrganismo podem interferir na eficácia do OE.
4.1. Produtos de Panificação
A indústria de produtos de panificação enfatiza a prevenção do crescimento de fungos e a manutenção da segurança e nutrição. Os métodos de conservação para produtos de panificação incluem atmosfera de armazenamento modificada, irradiação, embalagem asséptica e ácidos conservantes. No entanto, o uso de ácidos orgânicos (ácidos propiônico, benzóico e sórbico) tem sido restrito em vários países devido ao seu impacto negativo na saúde humana. O eugenol confere ao OE de canela (CEO) atividade de amplo espectro contra microrganismos deteriorantes e patogênicos de origem alimentar, como Penicillium spp., Aspergillus spp., Escherichia coli e Staphylococcus aureus. Sua adição a produtos de panificação pode prolongar a vida útil sem afetar o sabor, aroma, textura, aparência ou aceitabilidade sensorial originais.
4.2. Produtos Lácteos
O consumo de produtos lácteos, como queijo, tem sido responsável por vários surtos de doenças transmitidas por alimentos. Ahmed et al. aplicaram aproximadamente 1 kg de OE de canela (CEO) por 200 litros de leite cru como agente antimicrobiano para a produção de queijo. O CEO demonstrou ação antimicrobiana significativa sem afetar as propriedades organolépticas durante 1 mês a 4 °C, mostrando um uso potencialmente econômico.
4.3. Alimentos Processados
Nos últimos anos, o mercado de alimentos processados prontos para cozinhar (pré-cozidos) expandiu-se devido às mudanças no estilo de vida e ao desenvolvimento de redes de distribuição refrigerada. A deterioração microbiana de alimentos processados causa odores desagradáveis, descoloração, viscosidade, sedimentos, gases e diminuição do pH, reduzindo a qualidade dos produtos alimentícios e colocando a saúde dos consumidores em risco. A adição de 5% (p/p) de CEO a alimentos processados mostrou ter um efeito negativo nas propriedades organolépticas dos alimentos, portanto, o foco de sua aplicação tem sido no uso como componente aromatizante com propriedades antimicrobianas e antioxidantes.
4.4. Carnes, Aves e Produtos do Mar
A aplicação de CEO em produtos alimentícios de origem animal reduz reações indesejáveis envolvendo a deterioração do sabor, odor, cor, textura e propriedades sensoriais. Sua atividade antimicrobiana gera uma contagem bacteriana reduzida, diminui a capacidade de desaminação de compostos nitrogenados não proteicos e reduz a formação de hidroperóxidos devido às suas propriedades antioxidantes. Os mecanismos por trás das propriedades antioxidantes do CEO incluem a ligação de metais de transição, inibição de reações em cadeia, decomposição de hidroperóxidos e interação com radicais livres. O CEO foi aplicado em camarão branco, hambúrgueres de salmão, filés de peixe, carne moída, hambúrgueres de frango e peito de frango durante armazenamento refrigerado ou congelado. Filmes fortificados com CEO podem reduzir a perda de peso, atividade de água, oxidação lipídica, alteração de cor e crescimento de microrganismos em alimentos de origem animal por até 45 dias se tratados termicamente e 12 dias se refrigerados.
4.5. Vegetais
A deterioração pós-colheita de vegetais durante o transporte e armazenamento leva a perdas econômicas significativas ao longo da cadeia de suprimentos. As propriedades antimicrobianas do CEO podem prevenir a deterioração fúngica em vegetais e efeitos adversos à saúde, e pode servir como uma alternativa potencial aos fungicidas químicos. A atividade antimicrobiana pode ser melhorada quando combinada com tratamento com luz UV-C ou embalagem modificada. Esses processos permitem o controle eficaz da decomposição pós-colheita e preservam a qualidade físico-química dos vegetais, prolongando sua vida útil sem afetar as propriedades organolépticas. O CEO é adicionado ao tratamento de lavagem de vegetais minimamente processados como alternativa ao ácido acético, bicarbonato de sódio e desinfetantes à base de cloro, reduzindo os perigos microbiológicos e prolongando a vida útil. Além disso, a lavagem com CEO não impacta os atributos de cor, conteúdo bioativo, composição ou atributos sensoriais. Portanto, a aplicação de CEO em conjunto com armazenamento refrigerado é um excelente substituto ecológico que poderia ser ainda mais aprimorado para aplicações comerciais, a fim de levar vegetais ao mercado com melhor e mais duradoura qualidade pós-colheita e maior aceitação pelo consumidor.
4.6. Materiais de Embalagem
Recentemente, novos materiais de embalagem biodegradáveis foram desenvolvidos a partir de polímeros naturais (polissacarídeos, lipídios, proteínas). Suas propriedades antioxidantes e antimicrobianas podem ser aprimoradas pela incorporação de óleos essenciais para prolongar a vida útil e reduzir ou inibir patógenos transmitidos por alimentos. A incorporação de OE em filmes para revestimento visa modificar as propriedades funcionais, como permeabilidade ao vapor d'água e propriedades antimicrobianas e antioxidantes. Filmes fortificados com CEO apresentaram propriedades antibacterianas e inativação do crescimento por até 21 dias devido à penetração e destruição da estrutura celular pelos compostos do CEO. A adição de CEO pode modificar o teor de umidade dos materiais de embalagem, melhorando a distância espacial dentro da matriz do filme, resultando em filmes mais espessos.
As propriedades ópticas dos filmes afetam a aparência e a qualidade dos alimentos. A aplicação de um revestimento também reduz a taxa de oxidação lipídica. Nesse aspecto, os diferentes componentes coloridos do CEO podem alterar a cor dos filmes. Sua incorporação aumenta os valores de opacidade devido a um aumento na dispersão da luz causada pelas gotículas de óleo na rede do filme. Isso reduz a transparência, o que representa uma vantagem para alimentos fotossensíveis.
A incorporação de CEO em uma rede de filme substitui parcialmente as interações polímero-polímero mais fortes por interações mais fracas (polímero-óleo). Isso gera uma rede mais heterogênea e uma microestrutura descontínua por meio de um rearranjo dos polímeros. Da mesma forma, a incorporação de CEO tem um efeito plastificante, diminuindo a temperatura de transição vítrea e o módulo elástico dos filmes. Sarıcaoglu e Turhan observaram uma diminuição no módulo elástico e na resistência à tração quando o CEO foi adicionado a filmes feitos de proteína de carne de frango desossada mecanicamente. No entanto, a resistência à tração foi mantida acima de 3,5 MPa, um valor recomendado para filme de revestimento em alimentos. Essas mudanças na estrutura devido à incorporação de CEO também produziram filmes mais ásperos e porosos.
5. Atividades Biológicas do CEO
O CEO demonstrou ter diferentes benefícios à saúde, principalmente devido ao teor de eugenol. No entanto, os outros compostos também têm vários benefícios à saúde. As principais atividades biológicas do CEO são apresentadas na Tabela 4.
5.1. Antimicrobiano
CEO demonstrou atividade inibitória de amplo espectro contra patógenos. O mecanismo antibacteriano foi relacionado aos grupos -OH localizados nas posições meta e orto, respectivamente, na composição química principal. Esses grupos funcionais podem interagir com a membrana citoplasmática das células microbianas. O CEO pode permear através da membrana celular devido às suas propriedades lipofílicas. A interação do CEO com polissacarídeos, ácidos graxos e fosfolipídios causa perda da integridade da membrana celular, vazamento do conteúdo celular e interferência na atividade da bomba de prótons, levando à morte celular. O CEO pode inibir bactérias Gram-negativas (E. coli, Salmonella, Klebsiella pneumoniae, Erwinia carotovora, Agrobacterium e Pseudomonas aeruginosa) e bactérias Gram-positivas (S. aureus, Streptococcus e L. monocytogenes), Aspergillus (A. flavus, A. parasiticus e A. ochraceus), Penicillium, C. albicans e leveduras. O CEO inibe bactérias Gram-positivas em maior extensão do que bactérias Gram-negativas. Isso é atribuído a uma camada difusível de mucopeptídeo nas bactérias Gram-positivas que as torna suscetíveis a agentes antimicrobianos. Em contraste, a camada complexa de lipopolissacarídeo na membrana celular externa das bactérias Gram-negativas pode reduzir significativamente a taxa de difusão de compostos antibacterianos lipofílicos através da membrana celular. Da mesma forma, patógenos relacionados a alimentos mostraram maior sensibilidade ao CEO do que probióticos e fungos.
5.2. Antioxidante
O CEO possui os compostos antioxidantes eugenol, acetato de eugenila, β-cariofileno e α-humuleno, que protegem as células da oxidação por radicais livres. Doenças como câncer, arteriosclerose, doença de Alzheimer e doença de Parkinson estão relacionadas à presença de compostos ROS. O CEO demonstrou atividade sequestradora de radicais e inibição da peroxidação lipídica. O grupo hidroxila disponível no eugenol no anel aromático é responsável pela atividade antioxidante. Os compostos fenólicos transferem elétrons ou átomos de hidrogênio e os neutralizam para radicais livres, resultando em um processo oxidativo bloqueado.
O CEO tem um efeito protetor sobre alterações bioquímicas e lesões histopatológicas no rim, fígado e cérebro induzidas por ROS. As principais alterações de ROS inibidas foram o aumento dos parâmetros lipídicos (HDL-C, CT, LDL-C e VLDL), níveis de eletrólitos sanguíneos (Na+, K+ e Cl−) e creatinina no fígado, enzimas hepáticas, ureia sanguínea, aumento do peso do fígado e rim, aumento da creatinina sérica e diminuição da proteína total e albumina. Marmouzi et al. relataram que a atividade antioxidante do CEO em três métodos de teste foi de 150 mg TE/g EO para DPPH, 110 mg TE/g EO para ABTS+ e 34 mg AAE/g EO para FRAP.
5.3. Inseticida
As doenças transmitidas por insetos são um desafio contínuo para a saúde pública. Algumas espécies são pragas urbanas invasoras, transmitindo numerosos microrganismos patogênicos e causando reações alérgicas e asma em jovens e idosos. Inseticidas comumente usados causam problemas significativos de saúde e têm efeitos adversos duradouros no meio ambiente. Além disso, um aumento na resistência aos inseticidas tem sido relatado. Devido a isso, investigações têm se concentrado no desenvolvimento de inseticidas naturais à base de OEs para controlar pragas agrícolas e urbanas. No entanto, sua alta volatilidade diminui o tempo em que os OEs permanecem no corpo humano, então às vezes são necessárias várias aplicações por dia.
O CEO tem mostrado altos níveis de repelência e toxicidade fumigante em pulgas, afídeos, estágios ninfais, ácaros, formigas lava-pés importadas, C. pipiens, e baratas americanas e alemãs. A atividade de deterrente de oviposição do CEO pode ser encontrada em outras espécies de mosquitos (Anopheles stephensi, An. subpictus, Ae. aegypti, C. pipiens, Ae. albopictus, Culex quinquefasciatus, e Cx. tritaeniorhynchus). Ele atinge o estágio de ovo como um deterrente de oviposição e o estágio larval como larvicida contra Ae. japonicus, Ae. aegypti, e Cx. quinquefasciatus. O CEO mostrou ação repelente em ambiente de laboratório e campo contra adultos de Ae. aegypti, Ae. cinereus, e Ae. communis.
Os principais alvos do CEO e de outros OEs são os receptores de octopamina e ácido gama-aminobutírico (GABA) e os canais de potencial receptor transitório (TRP). A relação dose-resposta do CEO mostrou um aumento na taxa de mortalidade com o aumento da concentração. O CEO aumentou a atividade de permeabilidade na membrana celular, interrompeu a membrana citoplasmática e interagiu com proteínas, ATPase, histidina descarboxilase, amilase e enzimas protease, que também foram inibidas.
Lambert et al. avaliaram a atividade do CEO contra adultos de C. felis felis e o desenvolvimento de seus ovos. A CL50 foi de 5,70 μg/cm² contra pulgas adultas e 0,30 g/cm² contra ovos de pulga; no entanto, a atividade inseticida do eugenol foi três vezes maior. Toledo et al. relataram que ele tinha atividade contra afídeos, mas não contra joaninhas. Eles relataram uma CL95 de 0,17 μL/cm² para afídeos, enquanto a mesma dose teve apenas uma letalidade inferior a 18% para Corymbia maculata. As joaninhas expostas ao CEO não apresentaram comprometimento da capacidade de locomoção. Portanto, concluiu-se que a aplicação do CEO representa uma alternativa para controlar infestações por afídeos. Elzayyat et al. avaliaram a atividade inseticida contra adultos e larvas de Culex pipiens, e relataram uma CL50 de 0,374 e 0,036%, respectivamente. Neupane et al. observaram que CEO, eugenol e acetato de eugenila aplicados a 4,0 mL/cm² proporcionaram 95, 85 e 87% de mortalidade de baratas alemãs, respectivamente. Eles também relataram repelência por 30 min ao aplicar 80% de CEO. Reuss et al. observaram que o CEO funciona como repelente de oviposição e larvicida, com uma CL50 de 17 mg/L.
CEO e seus principais constituintes são produtos com baixa toxicidade para mamíferos e concentração residual zero. Sua aplicação é limitada ao controle de insetos-praga, essencial para prevenir infestações no ambiente.
5.4. Antiviral
O CEO demonstrou atividade antiviral contra Ebola, vírus influenza A e vírus herpes simplex tipos 1 e 2. Estudos recentes de de Oliveira et al. mostraram que derivados de eugenol podem inibir a atividade do vírus do Nilo Ocidental, fornecendo um composto promissor contra flavivírus como dengue, Zika e febre amarela. O eugenol também foi estudado como um possível inibidor do estágio inicial da infecção pelo HIV-1, pois pode reduzir a replicação viral. Da mesma forma, o eugenol pode aumentar a produção de linfócitos; portanto, a capacidade de proliferação linfocitária do eugenol pode ser responsável por sua atividade anti-HIV-1.
O CEO demonstrou atividade antiviral contra o calicivírus felino, utilizado como substituto do norovírus humano. Por essa razão, a aplicação do CEO no processo de lavagem de frutas e vegetais elimina qualquer carga viral que possa existir. Além disso, a aplicação do CEO em lenços de limpeza permite a descontaminação de superfícies. Ademais, o CEO mostrou aumentar a resistência de plantas de tomate ao vírus do enrolamento amarelo da folha do tomateiro mais do que o cloridrato de moroxidina.
5.5. Antinociceptivo
Os anti-inflamatórios não esteroidais (AINEs) são os medicamentos mais utilizados para tratar a dor nociceptiva inflamatória. Seu principal mecanismo é a inibição da ciclooxigenase (COX), diminuindo as prostaglandinas que causam a dor nociceptiva. As atividades antinociceptiva e anti-inflamatória do eugenol estão relacionadas à inibição da COX-2 e ao potencial receptor transitório vaniloide (TRPV) pela inibição da corrente de Ca2+ de alta voltagem em neurônios aferentes primários. Essa resposta antinociceptiva está relacionada aos receptores opioides, colinérgicos e α2-adrenérgicos, mas não aos receptores serotoninérgicos. O efeito antinociceptivo do eugenol provavelmente está relacionado à modulação do receptor do ácido gama-aminobutírico (GABA), pois a administração de eugenol inibe as correntes do receptor GABA em neurônios do gânglio trigeminal e inibe o GABA α1β2γ2 expresso nesses neurônios.
5.6. Anti-inflamatório e Cicatrização de Feridas
O estresse oxidativo e a inflamação são processos intimamente relacionados em muitas condições fisiopatológicas, como diabetes, hipertensão e doenças cardiovasculares e neurodegenerativas. As propriedades anti-inflamatórias do CEO e do eugenol são comparáveis ao gel de diclofenaco, reduzindo a inflamação em 60 a 20% após 3 h. Da mesma forma, feridas induzidas em ratos tratados com CEO mostraram uma contração significativa de mais de 95% nos primeiros 15 dias. Esses resultados demonstram que os animais tratados com CEO apresentaram cicatrização semelhante aos tratados com neomicina, que é atualmente usada para controlar a inflamação e cicatrizar feridas. Portanto, os efeitos colaterais crônicos e agudos dos antibióticos sintéticos podem ser evitados, especialmente se forem administrados com frequência. O CEO inibiu importantes biomarcadores antiproliferativos cuja atividade depende de sua concentração. Ele diminuiu os níveis de biomarcadores inflamatórios como VCAM-1, IP-10, I-TAC e MIG, além de inibir as moléculas proteicas de remodelação tecidual colágeno I, colágeno III, M-CSF e TIMP-1. A aplicação de CEO pode reduzir a espessura epidérmica e o número de células inflamatórias que expressam COX-2 sem afetar COX-1. O mecanismo do eugenol, como anti-inflamatório, inibe a expressão de COX-2 e reduz os mediadores da produção de inflamação. O eugenol também foi relatado por não alterar os níveis de IL-8 em queratinócitos da pele humana, mas por atingir outras citocinas pró-inflamatórias em células dérmicas humanas pré-inflamadas. Esses resultados sugerem que o CEO possui atividade anti-inflamatória e favorece a cicatrização de feridas.
5.7. Analgésico
Dores de cabeça, dores nas articulações, dores de dente e problemas de higiene bucal têm sido tradicionalmente tratados com aromaterapia e CEO. O CEO e o eugenol são analgésicos seguros, eficazes e baratos, e o efeito analgésico do eugenol em diferentes modelos de dor foi bem documentado. Khalilzadeh et al. relataram que o efeito analgésico do CEO é mediado pelos sistemas opioidérgico e colinérgico. A analgesia produzida pelo CEO na dor corneana aguda parece depender da atividade colinérgica. Os efeitos analgésico e anestésico local do eugenol podem ser modulados por seu efeito inibitório sobre canais dependentes de voltagem (Na+ e Ca2+) e ativação do TRPV1. Os efeitos analgésicos do CEO e do eugenol são muito semelhantes aos da lidocaína. Correia et al. demonstraram a eficácia analgésica do CEO em peixes. Quando usado em concentrações entre 40 e 80 µL/L em procedimentos invasivos ou que pudessem causar dor, um efeito analgésico nos animais foi relatado, minimizando os efeitos de estímulos nocivos. O CEO tem potencial para uso em procedimentos dolorosos, para minimizar os efeitos de estímulos nocivos por razões éticas, e para garantir o bem-estar do animal, evitando estresse e suas consequências negativas.
O CEO é reconhecido como um anestésico em baixas concentrações (50–500 µL/L) em vertebrados e invertebrados sem efeitos colaterais. Ele induz anestesia mais rapidamente, apresenta breve recuperação reflexa e mostra baixa taxa de mortalidade sem afetar a resposta a estímulos externos. Estudos recentes mostraram que a aplicação tópica de CEO e eugenol reduz a sensibilidade corneana em ratos de forma semelhante à lidocaína. O nível máximo e a duração da anestesia dependem da concentração e do tempo de exposição, que diferem entre os produtos químicos. O CEO induz anestesia de forma eficiente em tilápia-do-nilo, cardinal-tetra, ciclídeo-anelado e acará-bandeira, afetando a capacidade de natação e o equilíbrio, e diminuindo a resposta a estímulos externos até a imobilização completa. Dependendo da concentração da dose, o tempo para atingir anestesia total é reduzido. Além disso, não há efeitos colaterais do CEO com base na concentração e no tempo de exposição durante a recuperação da anestesia. O CEO é um anestésico eficaz para lagostim-vermelho e outros crustáceos, incluindo Nephrops norvegicus e camarão-da-grama. Os tempos de indução e recuperação aumentam com o aumento do tamanho do lagostim, pois estes estão relacionados à demanda de oxigênio. A absorção e eliminação do CEO são medidas pela taxa de consumo de oxigênio, pela relação entre o corpo e a superfície branquial e pela taxa de infusão branquial. O tamanho é inversamente relacionado à eficácia anestésica. Para procedimentos invasivos e dolorosos, recomenda-se o uso do CEO devido ao seu melhor efeito anestésico.
5.9. Anticancerígeno
Os componentes eugenol, α-humuleno e β-cariofileno do CEO, que possuem atividade citotóxica e antitumoral, têm sido utilizados como alternativas na prevenção e no co-tratamento do câncer. Alguns relatos sugerem que os OEs reduzem os efeitos colaterais da quimioterapia, que incluem náuseas, vômitos, perda de apetite e perda de peso. A atividade anticancerígena é atribuída principalmente à atividade antioxidante e anti-inflamatória, uma vez que a produção de EROs ativa especificamente vias de sinalização e contribui para o desenvolvimento de tumores ao regular a proliferação celular, a angiogênese e a metástase. O CEO foi testado contra diferentes tipos de câncer, como cólon, pulmão, mama, pâncreas, leucemia, cervical e próstata.
As propriedades anticancerígenas devem-se aos seguintes mecanismos: ativação de enzimas detoxificantes, destruição do DNA por estresse oxidativo, atividade antimetastática e citotóxica, diminuição da viabilidade, parada do ciclo celular ou apoptose, redução dos níveis de expressão de fosfo-Akt e extravasamento de MMP-2 e proteínas. O CEO apresentou baixo efeito citotóxico em células normais, melhorando sua atividade antiproliferativa.
5.10. Outras Bioatividades
Vários autores mencionaram que o CEO tem efeitos antisséptico, estimulante natural, carminativo, anticoagulante, anti-helmíntico, antiemético, antidiarreico, antiespasmódico, hepatoprotetor, espasmolítico, antimutagênico, anticonvulsivante, antidepressivo, reforço renal, antipirético, neuroprotetor, antistresse, antialérgico, antidiabético e hipocolesterolêmico. No entanto, até onde sabemos, esses efeitos não foram completamente estudados e representam novas oportunidades de pesquisa para o CEO.
- Conclusões e Perspectivas Futuras
O CEO é um aditivo alimentar geralmente reconhecido como seguro pela FDA. A composição química do CEO é diretamente afetada pelo estágio fenológico, condições agroecológicas, pré-tratamento, condições de processamento e métodos de extração. Métodos inovadores permitem a extração seletiva de compostos bioativos responsáveis por seus benefícios à saúde. Eugenol, β-cariofileno, α-humuleno e acetato de eugenila são os principais compostos voláteis com propriedades antioxidante, antimicrobiana, anti-inflamatória, analgésica, antiviral e anticancerígena. As atividades antioxidante e antibacteriana do CEO incentivaram sua aplicação em carnes, aves e frutos do mar, vegetais, laticínios e filmes de revestimento comestíveis na indústria alimentícia.
Embora o CEO seja amplamente consumido e aplicado, ainda existem áreas potenciais para investigação. Mais estudos são necessários para definir os papéis dos principais componentes nas diversas atividades biológicas para potencial aplicação no tratamento de diferentes doenças. Além disso, é necessário determinar se há sinergia ou antagonismo entre esses componentes. Da mesma forma, é necessário estudar a aplicação do CEO na indústria alimentícia, principalmente seu uso como agente antioxidante ou antimicrobiano sem afetar negativamente a cor, sabor, cheiro e textura dos alimentos. Poucos relatos foram encontrados sobre a encapsulação do CEO e seus efeitos nas principais propriedades físico-químicas e biológicas. Mais pesquisas ainda são necessárias para determinar o efeito dos sistemas de encapsulação na solubilidade, absorção, biodisponibilidade e vida útil, evitando a degradação (foto, oxidativa ou térmica) e seu efeito nas propriedades organolépticas.
Apesar de todos os estudos realizados, algumas propriedades e aplicações não foram investigadas a fundo. Assim, abrindo possibilidades para investigar o efeito do CEO contra outras doenças e sua futura aplicação em indústrias como farmacêutica, alimentícia, cosmética, odontológica, agrícola e outras.
Nota da Editora: A MDPI permanece neutra em relação a reivindicações jurisdicionais em mapas publicados e afiliações institucionais.
Contribuições dos Autores
Conceptualização, J.N.H.-G.; análise formal, J.N.H.-G. e H.E.-A.; preparação do rascunho original, J.N.H.-G. e H.E.-A.; redação — revisão e edição, H.E.-A., G.A.C.-H. e M.M.-V.; visualização, J.N.H.-G. e H.E.-A.; supervisão, H.E.-A.; administração do projeto, H.E.-A. e G.A.C.-H.; aquisição de financiamento, H.E.-A. e G.A.C.-H. Todos os autores leram e concordaram com a versão publicada do manuscrito.
Financiamento
Esta pesquisa não recebeu financiamento externo.
Conflitos de Interesse
Os autores declaram não haver conflito de interesse.
Referências
Efeitos biológicos dos óleos essenciais — Uma revisão
Microencapsulação de óleos: Uma revisão abrangente de benefícios, técnicas e aplicações
Syzygium aromaticum L. (Myrtaceae): Usos tradicionais, constituintes químicos bioativos, atividades farmacológicas e toxicológicas
Óleos essenciais: Da extração à encapsulação
A interação da temperatura e umidade relativa afeta os principais componentes aromáticos em nozes de Torreya grandis pós-colheita
Composição química dos óleos essenciais de oito espécies de Eucalyptus tunisianos e sua atividade antibacteriana contra cepas responsáveis por otite
Composição química e atividade anticandida de óleos essenciais obtidos de diferentes partes de Prangos heyniae H. Duman & M. F. Watson
Rendimento, qualidade e atividade antioxidante do óleo de botão de cravo (Syzygium aromaticum L.) em diferentes estádios fenológicos em árvores jovens e maduras
Hidrodestilação assistida por aquecimento ôhmico do óleo essencial de cravo
Comparação dos óleos essenciais de botões de cravo extraídos com dióxido de carbono supercrítico e outros três métodos tradicionais de extração
Extração de óleo enriquecido com α-Humuleno de cravo usando extração com dióxido de carbono supercrítico assistida por ultrassom e estudos de sua solubilidade fictícia
Avaliação dos efeitos da temperatura e pressão na extração de eugenol de folhas de cravo (Syzygium aromaticum L.) usando CO2 supercrítico
Extração assistida por ultrassom e quantificação de óleos do botão floral de Syzygium aromaticum (cravo) com dióxido de carbono supercrítico
Isolamento de Eugenol de Cravos Assistido por Micro-ondas
Melhorando o crescimento, produtividade e composição química de Trachyspermum ammi L. usando fertilização orgânica e química na presença de boro
A composição do óleo essencial da casca da bergamota (Citrus bergamia, Risso) de Reggio Calabria (Itália): Uma revisão
Influência do período pós-colheita na qualidade dos óleos essenciais de tomilho e hortelã-pimenta
Enriquecimento de eugenol do óleo essencial de botão de cravo usando diferentes métodos de destilação assistida por micro-ondas
Extração com fluido supercrítico assistida por prensagem a frio de botões de cravo: Desempenho da extração, composição do óleo volátil e avaliação econômica
Composição química e atividade antimicrobiana do óleo essencial de cravos Eugenia caryophyllata extraídos por técnicas convencionais e de micro-ondas
Hidrodestilação assistida por micro-ondas coaxial de óleos essenciais de cinco ervas diferentes (lavanda, alecrim, sálvia, sementes de erva-doce e botões de cravo): Composição química e análise térmica
Óleo essencial de eugenol: Fontes, técnicas de extração e perspectivas nutracêuticas
Descoberta de um novo inibidor de protease do vírus do Nilo Ocidental baseado em isobenzonafuranona e derivados triazólicos dos esqueletos de eugenol e indan-1,3-diona
Atividades anti-HIV-1 das partes aéreas de Ocimum basilicum e de seu parasita Cuscuta campestris
Atividade anti-inflamatória do óleo essencial de cravo (Syzygium aromaticum) em pomada de base de absorção com adição de ácido oleico e propilenoglicol como potencializadores
Potencial anti-inflamatório e cicatrizante de uma emulsão de óleo de cravo
Efeitos da administração tópica e sistêmica do óleo essencial de botões de Eugenia caryophyllata na anestesia e analgesia corneana
Vias de sinalização de células cancerígenas alvo de nutracêuticos derivados de especiarias
Fenilpropanoides, esqueleto do eugenol e seus derivados como anticancerígenos
Efeitos genoprotetores de compostos de óleos essenciais contra danos oxidativos e metilados ao DNA em células de câncer de cólon humano
Toxicidade do óleo essencial de cravo e de seu éster acetato de eugenila contra Artemia salina
Potencial antifúngico do acetato de eugenila contra isolados clínicos de espécies de Candida
Composição química, potencial antioxidante e antifúngico do óleo essencial de cravo (Syzygium aromaticum), seu principal composto e seus derivados
Síntese de acetato de eugenila por lipase imobilizada em reator de leito empacotado e avaliação de sua atividade larvicida
Atividade ovicida e larvicida e possível modo de ação de fenilpropanoides e cetona identificados em botão de Syzygium aromaticum contra Bradysia procera
Atividades anticancerígenas dos constituintes de óleos essenciais e sinergia com terapias convencionais: Uma revisão
Óleos essenciais de Eugenia spp.: Potencial antiproliferativo in vitro com ação inibitória de metaloproteinases
Efeitos antimicrobianos e citotóxicos da oleorresina de Copaifera reticulata e seus principais ácidos diterpênicos
Efeitos do β-cariofileno na regulação da glicólise mediada pela arginina ADP-ribosiltransferase 1 no câncer colorretal sob condições de alta glicose
As propriedades anticancerígenas, antioxidantes e antimicrobianas do sesquiterpeno β-Cariofileno do óleo essencial de Aquilaria crassna
Os sesquiterpenos α-Humuleno e óxido de β-Cariofileno aumentam a eficácia do 5-Fluorouracilo e da oxaliplatina em células de câncer de cólon
Terpenos de óleos essenciais e hidrolato de Teucrium alopecurus desencadearam eventos apoptóticos dependentes da ativação de caspases e clivagem de PARP em células de câncer de cólon humano através da diminuição das expressões proteicas
O óleo essencial das folhas de Myrica rubra inibe a proliferação de células cancerígenas e induz apoptose em várias linhagens intestinais humanas
Composição e atividade citotóxica do óleo essencial das folhas de Comptonia peregrina (L.) Coulter
Os efeitos inibitórios do β-Cariofileno, óxido de β-Cariofileno e α-Humuleno sobre as atividades das principais enzimas metabolizadoras de medicamentos em fígado de rato e humano in vitro
Efeitos anti-inflamatórios dos compostos alfa-Humuleno e (−)-trans-Cariofileno isolados do óleo essencial de Cordia verbenacea
α-Humuleno e β-Elemeno do óleo essencial de Syzygium zeylanicum (Myrtaceae): Larvicidas altamente eficazes e ecológicos contra Anopheles subpictus, Aedes albopictus e Culex tritaeniorhynchus (Diptera: Culicidae)
Atividade inseticida de canfeno, zerumbona e α-Humuleno do óleo essencial de rizoma de Cheilocostus speciosus contra a lagarta-do-velho-mundo, Helicoverpa armigera
Constituintes terpenoides dos óleos essenciais de canela e cravo causam efeitos tóxicos e resposta de repelência comportamental no gorgulho do trigo, Sitophilus granarius
Efeito do Processo de Extração por Fluido Supercrítico na Composição Química dos Extratos de Flores de Polianthes tuberosa
Métodos de extração convencionais usados em plantas medicinais, suas vantagens e desvantagens
Extração Assistida por Ultrassom para a Recuperação de Compostos Fenólicos de Fontes Vegetais
Extração assistida por banho de ultrassom de óleos essenciais de cravo usando delineamento composto central
Extração supercrítica com CO2-etanol de óleo de grãos de café verde: Condições de otimização e identificação de compostos bioativos
Efeito de nanoemulsões de orégano (Origanum vulgare L. ssp. hirtum) e cravo (Eugenia spp.) na sobrevivência de Zygosaccharomyces bailii em molhos para salada
Extração intensificada de compostos valiosos de botões de cravo usando extração hidrotrópica assistida por ultrassom
Efeitos inibitórios dos óleos essenciais de canela e cravo no crescimento de fungos em alimentos assados
Potencial aplicação dos óleos essenciais de gengibre, cravo e tomilho para melhorar a segurança microbiológica e as características sensoriais de queijo macio
Óleos essenciais triplamente sinérgicos previnem o crescimento de bactérias patogênicas e deteriorantes em peito de frango refrigerado
Um revestimento à base de óleos essenciais de cravo encapsulados por nanogel de quitosana-ácido mirístico aumentou eficientemente a vida útil de bifes de carne bovina
Avaliação da atividade antibacteriana de isotiocianato de alila, óleo de cravo, eugenol e carvacrol contra bactérias lácticas deteriorantes
Uso de óleos essenciais de cravo e canela para inativar Listeria monocytogenes em carne moída em temperaturas de congelamento e refrigeração
Atividade antifúngica dos óleos essenciais de tomilho, segurelha e cravo contra Aspergillus flavus em meio líquido e pasta de tomate
Melhoria da qualidade de armazenamento de pães cozidos no vapor refrigerados por revestimento composto de amido de feijão-mungo enriquecido com óleos essenciais nanoemulsionados
Um método inovador para prolongar a vida útil do pão: Saches contendo componentes de óleos essenciais
Extensão da vida útil de filés de truta arco-íris refrigerados usando revestimentos à base de goma Farsi total contendo emulsões de óleos essenciais de cravo e tomilho
Desempenho de revestimentos proteicos de carne de frango mecanicamente desossada contendo óleo essencial de tomilho ou cravo para melhoria da qualidade de armazenamento de sucuks bovinos
Óleos essenciais nanoencapsulados incorporados em gelo melhoram a qualidade e a vida útil de sargo-do-mar inteiro fresco armazenado em gelo
Filmes nanocompósitos ativos à base de proteínas de soja-montmorilonita-óleo essencial de cravo para a preservação de filés de atum-rabilho (Thunnus thynnus) refrigerados
Filmes biodegradáveis de gelatina–quitosana incorporados com óleos essenciais como agentes antimicrobianos para preservação de peixes
Os efeitos de revestimentos comestíveis à base de quitosana na qualidade do sabor de filés crus de carpa-capim (Ctenopharyngodon idellus) durante armazenamento refrigerado
Revestimento de camarão-branco (Litopenaeus vannamei) com quitosana comestível totalmente desacetilada incorporada com óleo essencial de cravo e ácido kójico melhora a preservação durante armazenamento a frio
Efeito antioxidante e antimicrobiano de óleos essenciais de plantas e extrato de Sambucus nigra em hambúrgueres de salmão
Efeitos do revestimento de quitosana enriquecido com óleo essencial de Syzygium aromaticum na qualidade e vida útil de hambúrgueres de frango
Efeito do revestimento de alginato de sódio contendo óleos essenciais de cravo (Syzygium aromaticum) e lúcia-lima (Aloysia citriodora) e diferentes tratamentos de embalagem na extensão da vida útil de peito de frango refrigerado
Propriedades físico-químicas, antioxidantes e antimicrobianas de filmes proteicos de carne de frango mecanicamente desossada enriquecidos com vários óleos essenciais
Influência do óleo essencial de cravo imobilizado em nanopartículas de sílica mesoporosa nas propriedades funcionais de filme de embalagem de alimentos biocompósito de ácido poli(lático)
Filmes antimicrobianos compósitos de polilactídeo/poli(ε-caprolactona)/óxido de zinco/óleo essencial de cravo para embalagem de ovos mexidos
Óleos essenciais de canela e cravo para melhorar as propriedades físicas, térmicas e antimicrobianas de filmes complexados polieletrolíticos de quitosana-goma arábica
Caracterização de filmes de pectina cítrica integrados com óleo essencial de botão de cravo: Propriedades físicas, térmicas, de barreira, antioxidantes e antibacterianas
Aumento da atividade antibacteriana do vapor de óleo essencial liberado de uma bandeja de ovos de papel em combinação com radiação UV-C contra bactérias patogênicas em ovos de galinha
Uso de atmosfera modificada combinada com óleos essenciais para prolongar a vida útil pós-colheita de manga (cv. Banganapalli e cv. Totapuri)
Inibição do crescimento de fungos na superfície de caquis secos usando tratamentos combinados de luz UV-C e óleo de cravo
Emulsão de óleo essencial de botão de cravo contendo cloreto de benzalcônio inativa Salmonella Typhimurium e Listeria monocytogenes em pak choi minimamente processado durante armazenamento em atmosfera modificada
Aplicação in vitro e in vivo de tratamentos ecologicamente corretos para controlar a podridão peduncular pós-colheita de abacate naturalmente infectado (cv. Pollock)
Atividade anti-inflamatória do óleo essencial de cravo (Eugenia caryophyllata) em fibroblastos dérmicos humanos
Basil, tea tree and clove essential oils as analgesics and anaesthetics in Amphiprion clarkii (Bennett, 1830)
Óleos essenciais de manjericão, melaleuca e cravo como analgésicos e anestésicos em Amphiprion clarkii (Bennett, 1830)
Clove oil induces anaesthesia and blunts muscle contraction power in three Amazon fish species
O óleo de cravo induz anestesia e reduz a potência de contração muscular em três espécies de peixes amazônicos
Clove oil as an anaesthetic for Australian redclaw crayfish Cherax quadricarinatus
Óleo de cravo como anestésico para o lagostim australiano de garras vermelhas Cherax quadricarinatus
Effects of clove oil on behavioral reactivity and motivation in Nile tilapia
Efeitos do óleo de cravo na reatividade comportamental e motivação em tilápia do Nilo
Biological effects of various chemically characterized essential oils: Investigation of the mode of action against Candida albicans and HeLa cells
Efeitos biológicos de vários óleos essenciais quimicamente caracterizados: Investigação do modo de ação contra Candida albicans e células HeLa
Essential oils from Egyptian aromatic plants as antioxidant and novel anticancer agents in human cancer cell lines
Óleos essenciais de plantas aromáticas egípcias como agentes antioxidantes e anticancerígenos inovadores em linhagens de células cancerígenas humanas
Chemical Composition and in vitro Cytotoxic Screening of Sixteen Commercial Essential Oils on Five Cancer Cell Lines
Composição Química e Triagem Citotóxica in vitro de Dezesseis Óleos Essenciais Comerciais em Cinco Linhagens de Células Cancerígenas
Evaluation of therapeutic potential of eugenol a natural derivative of Syzygium aromaticum on Cervical Cancer
Avaliação do potencial terapêutico do eugenol, um derivado natural de Syzygium aromaticum, no Câncer Cervical
An in vitro study on antimicrobial and anticancer potentiality of thyme and clove oils
Um estudo in vitro sobre o potencial antimicrobiano e anticancerígeno dos óleos de tomilho e cravo
Study of chemical structure, antimicrobial, cytotoxic and mechanism of action of Syzygium aromaticum essential oil on foodborne pathogens
Estudo da estrutura química, atividade antimicrobiana, citotóxica e mecanismo de ação do óleo essencial de Syzygium aromaticum sobre patógenos transmitidos por alimentos
GC-MS analysis and hemolytic, antipyretic and antidiarrheal potential of Syzygium aromaticum (Clove) essential oil
Análise por GC-MS e potencial hemolítico, antipirético e antidiarreico do óleo essencial de Syzygium aromaticum (Cravo)
Modulatory effect of Syzygium aromaticum and Pelargonium graveolens on oxidative and sodium nitroprusside stress and inflammation
Efeito modulador de Syzygium aromaticum e Pelargonium graveolens no estresse oxidativo e por nitroprussiato de sódio e na inflamação
Antioxidant, antibacterial, and antifungal properties of nanoemulsion of clove essential oil
Propriedades antioxidantes, antibacterianas e antifúngicas da nanoemulsão do óleo essencial de cravo
de los Á.; Rios, M.Y.; López-Muñoz, F.J. Synergistic antinociceptive interaction of Syzygium aromaticum or Rosmarinus officinalis coadministered with ketorolac in rats
de los Á.; Rios, M.Y.; López-Muñoz, F.J. Interação antinociceptiva sinérgica de Syzygium aromaticum ou Rosmarinus officinalis coadministrados com cetorolaco em ratos
The antioxidant content and protective effect of argan oil and Syzygium aromaticum Essential Oil in Hydrogen Peroxide-Induced Biochemical and Histological Changes
O conteúdo antioxidante e o efeito protetor do óleo de argão e do óleo essencial de Syzygium aromaticum em alterações bioquímicas e histológicas induzidas por peróxido de hidrogênio
Activity of Syzygium aromaticum essential oil and its main constituent eugenol in the inhibition of the development of Ctenocephalides felis felis and the control of adults
Atividade do óleo essencial de Syzygium aromaticum e de seu principal constituinte eugenol na inibição do desenvolvimento de Ctenocephalides felis felis e no controle de adultos
Disentangling the ecotoxicological selectivity of clove essential oil against aphids and non-target ladybeetles
Desvendando a seletividade ecotoxicológica do óleo essencial de cravo contra pulgões e joaninhas não alvo
Insecticidal, oxidative, and genotoxic activities of Syzygium aromaticum and Eucalyptus globulus on Culex pipiens adults and larvae
Atividades inseticida, oxidativa e genotóxica de Syzygium aromaticum e Eucalyptus globulus em adultos e larvas de Culex pipiens
Repellancy and contact toxicity of clove bud oil and its constituents against German cockroaches, Blatella germanica (Dictyoptera: Blattellidae), under laboratory conditions
Repelência e toxicidade de contato do óleo de cravo-da-índia e seus constituintes contra baratas alemãs, Blatella germanica (Dictyoptera: Blattellidae), em condições de laboratório
Knowledge on exotic mosquitoes in Germany, and public acceptance and effectiveness of Bti and two self-prepared insecticides against Aedes japonicus japonicus
Conhecimento sobre mosquitos exóticos na Alemanha, e aceitação pública e eficácia de Bti e dois inseticidas preparados em casa contra Aedes japonicus japonicus
Anticancer and antibacterial effects of a clove bud essential oil-based nanoscale emulsion system
Efeitos anticancerígenos e antibacterianos de um sistema de emulsão em nanoescala à base de óleo essencial de cravo-da-índia
Wound healing effects of nanoemulsion containing clove essential oil
Efeitos de cicatrização de feridas da nanoemulsão contendo óleo essencial de cravo
Chemical Structure, Quality Indices and Bioactivity of Essential Oil Constituents
Estrutura Química, Índices de Qualidade e Bioatividade de Constituintes de Óleos Essenciais
The natural product eugenol is an inhibitor of the ebola virus in vitro
O produto natural eugenol é um inibidor do vírus ebola in vitro
Drug screening for autophagy inhibitors based on the dissociation of Beclin1-Bcl2 complex using BiFC technique and mechanism of eugenol on anti-influenza a virus activity
Triagem de fármacos para inibidores de autofagia com base na dissociação do complexo Beclin1-Bcl2 usando a técnica BiFC e mecanismo do eugenol na atividade antiviral contra influenza A
Atividade antiviral in vitro de extratos aquosos de cravo-da-índia e gengibre contra calicivírus felino, um substituto para norovírus humano
O eugenol confere resistência ao vírus do enrolamento foliar amarelo do tomateiro (TYLCV) regulando a expressão de SlPer1 em plantas de tomate
Estudo preliminar de Syzygium aromaticum L. sobre atividade analgésica em ratos
Atividade anticancerígena de óleos essenciais e seus componentes químicos — Uma revisão
Parafeomônios suprimem efeitos colaterais da quimioterapia
Avaliação baseada em atividade biológica de emulsões de óleos essenciais
O óleo essencial de Syzygium aromaticum reverte os déficits de comportamentos induzidos por estresse e a expressão de p-ERK/p-CREB/fator neurotrófico derivado do cérebro no hipocampo
Estrutura química dos principais compostos do óleo essencial de cravo-da-índia (S. aromaticum L.).
Métodos de extração de óleos essenciais: (a) prensagem a frio, (b) hidrodestilação, (c) destilação a vapor, (d) hidrodestilação assistida por micro-ondas, (e) hidrodestilação a vapor assistida por micro-ondas e (f) hidrodestilação assistida por aquecimento ôhmico (adaptado de Golmakani e Hatami et al.).
Métodos de extração de extratos orgânicos: (a) extração com fluido supercrítico, (b) extração com fluido supercrítico assistida por prensagem a frio, (c) extração com fluido supercrítico assistida por ultrassom, (d) extração assistida por ultrassom, (e) extração assistida por micro-ondas e (f) extração assistida por aquecimento ôhmico (Hatami et al. e Fragoso-Jiménez et al.).
Comparação da composição química (%) do CEO relatada por diferentes autores.
Golmakani, M.T., et al. 2017 Kennouche, A., et al. 2015 González-Rivera, J., et al. 2016 Composto Índice de Retenção Área Relativa do Pico (%) Índice de Retenção Área Relativa do Pico (%) Índice de Retenção Área Relativa do Pico (%) HD SD MA HD MA SD MA SDfora MA SDdentro CoaxialMA HD 1 Eugenol 1359 87,3 82,7 88,8 83,4 1360 65,36 71,84 1367 66,9 2 Acetato de eugenila 1526 10,4 15,6 7,46 14,3 1519 5,71 9,49 1529 2,7 3 β-Cariofileno 1415 1,35 0,91 2,65 1,37 1446 24,62 15,6 1422 24,8 4 α-Humuleno 1449 0,19 0,13 0,4 0,21 1455 - 0,01 1454 3,1 5 Óxido de cariofileno 1578 0,2 0,17 0,19 0,22 - - - 1367 0,1 6 α-Copaeno - - - - - 1377 0,01 tr 1378 0,8 7 Chavicol 1251 0,31 0,24 0,22 0,22 1253 0,13 0,1 - - 8 Salicilato de metila 1191 0,08 0,08 0,1 0,07 1188 0,1 0,08 - - 9 Benzaldeído 956 0,07 0,08 0,06 0,05 - - - - - 10 Acetato de benzila 1161 0,05 0,04 0,06 0,05 1161 0,02 0,02 - - 11 2-Nonanona 1089 0,04 0,04 0,05 0,04 - - - - - 12 Benzoato de benzila 1759 0,02 0,03 0,01 0,02 - - - - - 13 Benzoato de etila 1167 0,01 0,01 0,01 0,01 1181 0,02 0,02 - - 14 1,8-Cineol - - - - - 1032 0,03 0,03 - - 15 1,3,8-p-Mentatrieno - - - - - 1110 0,03 0,01 - - 16 2-Heptanona - - - - - 881 0,01 tr - - 17 Acetato de 2-heptila - - - - - 1043 0,03 0,01 - - 18 2-Nonanol - - - - - 1098 0,01 tr - - 19 6-Metilcumarina - - - - - 1549 0,03 tr - - 20 Acetofenona - - - - - 1078 0,03 0,01 - - 21 Álcool de cariofileno - - - - - 1565 0,04 tr - - 22 Epizonareno - - - - - 1492 0,07 0,05 - - 23 Germacreno D - - - - - 1484 0,14 0,09 - - 24 Benzoato de metila - - - - - 1087 0,01 tr - - 25 Metil eugenol - - - - - 1404 0,04 tr - - 26 Undecanoato de metila - - - - - 1420 0,02 tr - - 27 Butirato de N-citronelila - - - - - 1532 0,01 tr - - 28 Viridiflorol - - - - - 1591 0,02 - - - 29 Z-Nerolidol - - - - - 1534 0,06 0,02 - - 30 α-Pineno - - - - - 934 tr 0,03 - - 31 β-Cubebeno - - - - - 1382 0,02 tr - - 32 β-Pineno - - - - - 997 tr tr - - 33 γ-Gurjuneno - - - - - 1470 2,35 1,65 - - 34 δ-Cadineno - - - - - 1500 0,22 0,2 1523 0,6 35 ρ-Acoradieno - - - - - 1461 0,03 0,01 - - 36 ρ-Cimeno - - - - - 1020 tr 0,07 - -
HD, hidrodestilação; SD, destilação a vapor; MA, assistida por micro-ondas.
Efeito da extração na concentração dos principais compostos voláteis do cravo-da-índia (%).
Método Condições de Extração Produto da Extração Eugenol (%) β-Cariofileno (%) α-Humuleno (%) Acetato de Eugenila (%) HD 360 min 100 °CCravo:Água 1:5 OE 87.10 5.10 0.60 6.40 HD Comercial OE 85.50 7.40 1.50 2.7 HD 240 min 100 °CCravo:Água 1:10 OE 69.68 12.23 1.50 14.38 HD 150 min 100 °CCravo:Água 1:2 OE 64.91 22.01 - 6.31 HD 240 min 100 °CCravo:Água 1:10 OE 87.26 1.35 0.19 10.43 HD 360 min 100 °CCravo:Água 1:5 OE 58.20 20.59 2.61 13.84 HD assistido por micro-ondas 30 min 850 W 100 °CCravo:Água 1:5 OE 69.52 17.20 0.01 9.11 HD assistido por micro-ondas 80 min 1000 W 100 °CCravo:Água 1:10 OE 88.80 2.65 0.40 7.46 HD coaxial assistido por micro-ondas 120 min 300 W 100 °CCravo:Água 1:5 OE 66.90 24.80 3.10 2.70 SD assistido por micro-ondas 80 min 1000 W 100 °CCravo:Água 1:10 OE 83.39 1.34 0.21 14.34 SD assistido por micro-ondas interno 10 min 500 W 100 °CCravo:Água 1:5 OE 67.54 18.33 0.02 10.59 SD assistido por micro-ondas externo 10 min 500 W 100 °CCravo:Água 1:5 OE 56.06 34.15 - 4.69 SD 240 min 100 °CCravo:Água 1:10 OE 82.65 0.91 0.13 15.63 SD 600 min 100 °CCravo:Água 1:5 OE 48.82 36.94 4.41 3.89 SFE 170 min SC–CO240 °C 20 MPa Extrato orgânico 55.63 14.48 1.81 17.15 SFE 14 min SC–CO240 °C 15 MPa Extrato orgânico 55.44 7.77 0.86 12.53 SFE 120 min SC–CO230 °C 20 MPa Extrato orgânico 54.58 17.32 2.26 20.55 SFE 120 min SC–CO240 °C 30 MPa Extrato orgânico 55.14 15.52 2.02 20.32 SFE 120 min SC–CO250 °C 10 MPa Extrato orgânico 57.36 13.99 1.90 22.34 SFE assistido por prensagem a frio 15 min SC–CO240 °C 15 MPa 40 N.m Extrato orgânico 57.69 8.33 0.92 12.61 SFE assistido por prensagem a frio 15 min SC–CO240 °C 15 MPa 80 N.m Extrato orgânico 54.85 7.94 0.88 12.12 Extração Soxhlet 720 min 69 °CCravo:Hexano 1:20 Extrato orgânico 34.03 9.12 1.04 10.50 Extração Soxhlet 360 min 100 °CCravo:Etanol 1:8 Extrato orgânico 57.24 1.75 2.03 19.37 SFE assistido por ultrassom 115 min SC–CO240 °C 15 MPa Extrato orgânico 59.18 15.35 1.93 18.60
HD, hidrodestilação; SD, destilação a vapor; SFE, extração com fluido supercrítico.
Principais aplicações alimentares do CEO.
Categoria de Alimento Alimento Forma de Aplicação Dose Resultados Referência Alimentos assados Bolo, pão, bolo de feijão verde e bolo de cidra de Buda * Armazenamento 1% Vida útil estendida em até 2–12 dias Pão * Armazenamento 250 mg/g Vida útil estendida em até 15 dias Pãezinhos cozidos no vapor refrigerados * Revestimento 0–1,2% Vida útil estendida em até 10 dias, mas componentes voláteis evaporam durante o processo de reaquecimento a vapor Laticínios Queijo fresco macio * Fortificação 0,01% Vida útil estendida em até 3 semanas Produtos cárneos, aves e frutos do mar Truta arco-íris fresca *,+ Revestimento Vida útil estendida em até 5–12 dias Peito de frango * Revestimento Vida útil estendida em até 12 dias Beef sucuk *,+ Revestimento 1,50% Vida útil estendida em até 45 dias Bifes de carne bovina *,+ Revestimento 2 mg/g Vida útil estendida em até 12 dias Dourada *,+ Armazenamento 10–15 mg/kg Vida útil estendida em até 15 dias Atum rabilho *,+ Revestimento 0,5 mL Vida útil estendida em até 14 dias Carne moída *,+ Fortificação 10% Vida útil estendida em até 7 dias; a temperaturas de refrigeração e resfriamento, 60 diasPode produzir sabores desagradáveis Filme de gelatina–quitosana, filés de bacalhau * Revestimento 15% Vida útil estendida em até 12 dias; propriedades mecânicas, estruturais e de barreira melhoradas Filés crus de carpa capim + Revestimento 0,1–1,0% Teor reduzido de voláteis de odor desagradável por 12 dias Camarão branco *,+ Revestimento 0,25–0,5% Vida útil estendida em até 15 dias e melanose inibida Hambúrgueres de salmão *,+ Fortificação 0,005–0,01% Vida útil estendida em até 14 dias e melanose inibida Hambúrgueres de frango *,+ Revestimento 0,50% Vida útil estendida em até 35 dias e melanose inibida Peito de frango *,+ Armazenamento 0,2–0,5% Vida útil estendida em até 15 dias e melanose inibida Material de embalagem Filme de proteína de carne de frango mecanicamente desossada *,+ Fortificação 1% Propriedades antioxidantes e antimicrobianas melhoradas Filme de embalagem de alimentos biocompósito de poli(ácido lático) * Fortificação 3% Propriedades antimicrobianas melhoradas Poli(lactídeo)/poli(ε-caprolactona)/óxido de zinco/CEO e ovos mexidos * Fortificação 25% Vida útil estendida em até 21 dias, propriedades mecânicas, estruturais e de barreira melhoradas Filme de quitosana–goma arábica * Fortificação 5% Filme de pectina cítrica *,+ Fortificação 0,5–1,5% Propriedades de barreira, mecânicas, antioxidantes e antimicrobianas do filme de pectina melhoradas Ovos de galinha * Armazenamento 10–80 µg/g Vida útil estendida em até 30 dias, menor redução de peso Alimentos processados Ketchup * Fortificação 500 ppm Linguiças * Fortificação 2000 mg/L Vida útil prolongada por 14 dias Vegetais Manga (cv. Banganapalli e cv. Totapuri) *,+ Armazenamento 106 μL Vida útil estendida em até 20–21 dias Caqui * Armazenamento 1,56% Crescimento de mofo em frutos de caqui inibido por 28 dias Pak choi * Armazenamento 0,02% Vida útil estendida em até 17 dias Abacate * Revestimento 0,20% Vida útil estendida em até 7 dias
Bioatividade: * antimicrobiano; + antioxidante.
Principais atividades biológicas do CEO.
Forma Farmacêutica Bioatividade Mecanismo Modelo Dose Referências Óleo essencial de cravo C, HD, SD Analgésico Mediação através dos sistemas opioidérgico e colinérgicoInibe canais de Na+ dependentes de voltagem e ativação do TRPV1 Ratos Wistar machos adultosPeixe-palhaço-de-cauda-amarela Amphiprion clarkia 40–500 µL/L Anestésico Inibe canais de Na+ dependentes de voltagem e ativação do TRPV1Reduz contração do músculo dorsal Ratos WistarCardeal tetra Paracheirodon axelrodiAcará-bandeira Pterophyllum scalareCherax quadricarinatusTilápia do Nilo adulta macho Oreochromis niloticus 50–500 μL/L Anticancerígeno Diminui níveis de biomarcadores inflamatóriosInibe remodelamento tecidual em moléculas proteicasInibe genes e proteínas pró-inflamatórias, como citocinas pró-inflamatóriasCitotóxicoGenotóxicoInduz apoptoseAtividade antiproliferativaInibição do crescimentoAltera polarização de células cancerígenasInibe bombas de prótons e produção de ATP Fibroblastos dérmicos humanos, linhagens de células cancerígenas (cervical, hepática, mamária, prostática, cólon, eritroleucemia, pulmão) 13–127 μg/mL Anticoagulante Retarda o tempo de coagulação sanguínea Camundongos Swiss machos (Mus musculus) 0.0625–4 mg/mL Antidiarreico Capacidade de equilibrar a microbiota intestinalAuxilia na motilidade intestinalPotencializa o processo digestivo devido à capacidade de aumentar a atividade enzimática e a absorção de nitrogênioRegula neurotransmissores como histamina e dopamina;Ca2+ ativa o inibidor do canal Cl TMEM16A, causando redução da motilidade intestinal em camundongos Camundongos Swiss machos (M. musculus) 50–100 mg/kg Anti-inflamatório Inibe liberação ou síntese de compostos mediadores da inflamaçãoDiminui níveis de biomarcadores inflamatóriosInibe proteínas de remodelamento tecidualInibe nível de expressão de genes e proteínas, proteínas pró-inflamatórias como citocinasInibe síntese de prostaglandinas e quimiotaxia de neutrófilosInibe fator NF-kB na ativação do fator de necrose tumoral-α (TNF-α)Inibe expressão de ciclooxigenase (COX-2) RatosFibroblastos dérmicos humanosCamundongos BALB/c 100–250 mg/kg Antimicrobiano Inibe crescimentoDesestabiliza permeabilidade e integridade da membranaRompimento da membrana fosfolipídica, resultando em inibição do transporte de elétrons, translocação proteica, fosforilação e outras atividades enzimáticas, levando à morte celular Candida albicans, Klebsiella spp., E. coli, Proteus spp., Pseudomonas aeruginosa, Agrobacterium tumefaciens, Erwinia spp.,
aureus, Listeria innocua, Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Listeria monocytogenes, Salmonella typhimurium, Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus reuteri, Lactobacillus casei, Lactobacillus rhamnosus, Aspergillus niger, Tetrahymena pyriformis 1,25–6,25 mg/mL Antinociceptivo Inibe a COX-2 e o potencial receptor transitório vaniloide (TRPV) por inibição de alta voltagem das correntes de Ca2+ em neurônios primários Ratas Wistar fêmeas 100 μg/kg Antioxidante Atividade de sequestro de radicaisInibe a peroxidação lipídicaTransfere elétrons ou átomos de hidrogênio para neutralizar radicais livres e bloquear processos oxidativosEfeito protetor sobre alterações bioquímicas induzidas por EROs e danos histopatológicos, equilíbrio entre a razão oxidante/antioxidante DPPH, β-caroteno-linoleato, ABTS, FRAP, Folin–Ciocalteu, flavonas e flavonóis, flavonoides, TAC.Ratas Wistar/sangue, estudo histopatológico 30–600 μg/mL Antipirético Reduz a quimiotaxiaInibe COX-1 e COX-2 Camundongos Swiss machos (M. musculus) 50–100 mg/kg Hemolítico Interage com a membrana celular Camundongos Swiss machos (M. musculus) 0,625–2,5 mg/m InseticidaToxicidade de contatoRepelenteToxicidade larvalDeterrência de oviposição Inibe o ciclo de vidaInibe o desenvolvimentoAtaca três possíveis alvos moleculares (canais de potencial receptor transitório (TRP), receptores de octopamina e receptores de ácido gama-aminobutírico (GABA))Ação neurotóxicaAumenta a permeabilidade da membrana celular, rompendo a membrana citoplasmática e interagindo com proteínasO grupo hidroxila presente no eugenol se liga às proteínas e afeta suas propriedadesInibe as enzimas ATPase, histidina descarboxilase, amilase e proteaseAbsorção por lipídios cuticulares, então entra no hemocelo e no sistema nervoso, ou o sistema traqueal o absorve Ctenocephalides felis felis, Rhopalosiphum maidis, Coccinellidae, Coleomegilla maculata, Culex pipiens, Blattella germanica, Ae. j. japonicus 4 mL/cm5–80 mg/L Microemulsão SD nmslyyds 303 nmMontanov 202™Método de inversão de fase Anti-inflamatório Reepitelização e formação de derme e epiderme.Aumenta a síntese de colágeno Linhagem celular m5SRatas Wistar machos 0,2 g Nanoemulsão C nmslyyds 6–27 nmTween 20 e 80Autoemulsificação espontânea Antimicrobiano Desestabiliza a permeabilidade da membrana
aureus 19–24 μg/m Anticâncer Efeito antiproliferativoAtividade citotóxicaInduz necrose Linhagem celular de câncer de tireoide 19–24 μg/mL Nanoemulsão C nmslyyds 29.1 nmTween-80Autoemulsificação espontânea Cicatrização de feridas Reduz o período de epitelização da feridaAumenta o conteúdo de leucinaAumenta o conteúdo de colágenoInduz neovascularização Ratas albinas Wistar fêmeas 0,61 mg/g
C comercial CEO, SD destilação a vapor, HD hidrodestilação.